Insektferomoner

Insektferomoner er kemiske budbringere , at den kemiske kommunikation mellem individer af insekter - art tjener. De adskiller sig fra kairomoner , dvs. messengerstoffer, der overfører information til fremmede organismer. Insekter producerer feromoner i specielle kirtler og frigiver dem i miljøet. I feromonreceptorerne i modtagerens sensoriske celler, selv i meget lave koncentrationer, genererer de en nervestimulus, der i sidste ende fører til et adfærdsmæssigt respons . Den inden for samme art kommunikation af insekterne via disse stoffer er foregået i en række forskellige måder og serverer blandt andet, at finde seksuelle partnere , for at opretholde harmonien i en koloni af socialt levende insekter , for at markere territorier eller for at finde redepladser og madkilder.

I 1959, den tyske biokemiker og nobelpristager Adolf Butenandt identificeret og syntetiseret den umættede fedtalkohol bombykol , køn tiltrækningsstof af silke møl ( Bombyx mori ), som den første kendte insekt feromon. Kønferomoner fra kvindelige sommerfugle er for det meste mono- eller bis- olefiniske fedtsyrer eller deres estere , fede alkoholer, deres estere eller de tilsvarende aldehyder . Mandlige møller bruger en bred vifte af kemikalier som kønsferomoner, herunder pyrrolizidinalkaloider , terpener og aromatiske forbindelser såsom benzaldehyd .

Forskning i kemisk kommunikation af insekter udvider vores forståelse af, hvordan de finder deres kilder til mad eller steder at lægge æg. Biavlere bruger et kunstigt produceret Nasanov-feromon , der indeholder terpener som geraniol og citral , til at lokke bier til en ubrugt bikube . De landbrugs- og skovbrug anvendelser kommercielt insektferomoner i skadedyrsbekæmpelse af insektfælde til forebyggelse af æglægning og i udøvelsen af disruptorgenet . Det forventes, at insektferomoner på denne måde også kan bidrage til at indeholde insektbårne infektiøse sygdomme som malaria , dengue feber eller afrikansk trypanosomiasis .

Etymologi og klassificering

I 1959 foreslog Adolf Butenandt og Peter Karlson udtrykket feromoner for stoffer, der tjener intraspecifik kommunikation. Definitionen af ​​udtrykket feromon blev foretaget samme år af Karlson og den schweiziske zoolog Martin Lüscher . Det er også feromoner

Ordet feromon består af de antikke græske dele φέρειν phérein, formidle, rapportere og ὁρμᾶν hormān, drive, excite. Ifølge Karlson og Lüscher var målet at skabe en internationalt forståelig videnskabelig betegnelse for en klasse stoffer baseret på en klar definition. Det skal være et kort ord, der kan tales på mange sprog. Den afsluttende mand tjente som et suffiks , da det forekommer i ordene Hormon , Kairomon og Allomon og således understregede deres forhold. Udtrykket feromon erstattede udtrykket ectohormon eller homoiohormon , som Albrecht Bethe allerede havde foreslået i 1932 med den samme definition. Udtrykket Bethe fik ikke fat, fordi udtrykkene ecto og hormon var gensidigt eksklusive, ifølge Butenandt. Virkningsmekanismen for et feromon svarer heller ikke til et hormon, der absorberes i blodbanen af et andet individ, og blev derfor opfattet som vildledende.

Klassificeringen af ​​de intraspecifikke virkende feromoner i gruppen af halvkemikalier , dvs. de messengerstoffer, der tjener kommunikationen mellem organismer, er vist i følgende grafik:

I henhold til typen af ​​modtagelse underopdelte Karlson dem yderligere i olfaktoriske og orale insektferomoner. I 1963, Edward O. Wilson , der havde opdaget spor feromoner af myrer året før , og William H. Bossert introducerede vilkår releaser og primer feromoner. Slip feromoner, som for det meste opfattes som olfaktoriske, forårsager en øjeblikkelig observerbar adfærdsmæssig reaktion, mens primerferomoner, som ofte har en oral virkning, udløser fysiologiske ændringer i modtageren. Primerferomoner undertrykker for eksempel dannelsen af ​​æggestokkene i arbejderbier .

Ofte defineres feromoner i henhold til deres funktionsudløsende funktion. Ud over de kendte køntiltrækningsmidler fungerer de som aggregeringsferomoner , dispersionsferomoner, alarmferomoner, sporferomoner, markørferomoner, yngelgenkendelsesferomoner, æglæggende feromoner, rekruttering af feromoner eller som boksgenkendelsesstoffer.

Vincent Dethier delte insektferomoner i seks kategorier i henhold til deres generelle adfærdsfremkaldende effekt. Disse inkluderer arrestanterne, som normalt kun er mærkbare fra en kort afstand , hvilket får et bevægeligt insekt til at stoppe, såvel som de bevægelsesstimulerende midler, som øger insektets hastighed eller reducerer antallet af ændringer i retning. Tiltrækningsmidler er tiltrækningsmidler, der udløser en orienteret bevægelse mod lugtkilden, hvorimod afstødningsmidler udløser en flugtbevægelse væk fra den. Fodring eller æglægningsstimulerende midler udløser fodring eller æglægning. Afskrækkende midler hæmmer derimod at spise eller lægge æg.

Funktionelt definerede insektferomoner indeholder ofte blandinger af forskellige komponenter i nøjagtigt definerede proportioner. Disse såkaldte feromoncocktails indeholder ofte stoffer i forskellige kategorier med en nær og fjern orienteringsfunktion. Aggregationsferomoncocktail af den tyske kakerlak Blattella germanica indeholder både stoffer, der fungerer som et tiltrækningsmiddel og stoffer, der fungerer som en arrestant .

I nogle tilfælde er insektferomoner opkaldt efter stedet for deres biologiske produktion. Hannerne af forskellige sommerfuglearter, såsom banansommerfuglen , har såkaldte androkoniale organer i deres mave, der frigiver feromoner. Disse insektferomoner betegnes passende som androkoniale feromoner. De dronninger det honningbi producere bidronningen feromon i underkæbe kirtler . I den engelsktalende verden kaldes de derfor ofte dronning mandibulære kirtelferomoner .

historie

Første opdagelser

Den engelske biavler Charles Butler observerede i 1609, at der blev frigivet en væske, når en bi stak. Denne væske tiltrak andre bier, og de begyndte at svi masser. For første gang demonstrerede Butler virkningen af ​​et bi-alarmferomon, der blev identificeret som isoamylacetat i 1960'erne .

Sir John Ray mistænkte allerede i 1690, at kvindelige birkemøller tiltrak mandlige individer med en duft:

Den franske entomolog Jean-Henri Fabre rapporterede også i midten af ​​det 19. århundrede om eksperimenter med natfuglemøller og egetræs edderkopper , hvor kvinder fanget i trådbure tiltrak hundreder af mænd inden for få dage på bestemte tidspunkter af dagen. I eksperimenter med markerede silke edderkoppehanner fandt 40% af mændene en fanget kvinde fra en afstand på fire kilometer og 26% af mændene fra elleve kilometer.

I tilfælde af mange insektarter undrede forskere sig i lang tid over den mekanisme, hvormed de seksuelle partnere kom sammen: visuelle eller akustiske stimuli kunne hverken forklare eksperterne udført af Fabre eller hvordan møl var mest sandsynligt at finde kvinder klar til at parre sig . Teorier om en lokkeeffekt af infrarød eller anden stråling blev ikke bekræftet. Organiseringen af insektstater forblev lige så uforklarlig i lang tid . Forfatteren og bi forsker Maurice Maeterlinck spekuleret på ånden i bikuben, den (hold) ånden i bistadet , uden at være i stand til at bestemme sin essens.

Definitioner af Bethe

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede opdagede Ernest Starling , hormonerne som de første biologiske budbringere. I 1932 offentliggjorde neurofysiologen Albrecht Bethe , som på det tidspunkt var leder af Institut for Dyrefysiologi ved Universitetet i Frankfurt am Main , en artikel om et udvidet hormonbegreb, hvor han skelnede mellem endohormoner og ectohormoner . Endohormonerne arbejder derfor i selve den producerende organisme og svarer til den klassiske hormondefinition. I modsætning hertil frigiver organismen ectohormoner udefra og overfører dem til andre individer. Som et eksempel citerede Bethe virkningerne af amningshormonet , som et foster gav moderen, hvilket fik brystkirtlen til at vokse og derefter producere mælk . Han foreslog dette koncept også til kemisk kommunikation mellem insekter.

Bethe opdelte yderligere ektohormonerne i homoiohormoner, som - ifølge den nuværende definition af et feromon - virker på individer af samme art, og alloiohormoner, der virker på individer af en anden art. Dermed opfandt han forløberbetegnelsen for allokemikalier .

Værker af Butenandt

Adolf Butenandt havde også mistanke om, at kommunikationen mellem insekter var baseret på messenger-stoffer, og i 1940'erne startede han et projekt for at identificere silkesmølens ( Bombyx mori ) sextiltrækningsmiddel . Det er en sommerfugl fra familien til den rigtige spinner , oprindeligt hjemmehørende i Kina , som bruges til silkeopbygning, og hvis opdræt og opbevaring var velkendt. Det var først efter næsten 20 års arbejde, at den endelige ekstraktion og oprensning af et stof fra mere end 500.000 insekter, som Butenandt senere kaldte Bombykol , var vellykket .

Butenandt bestemmes den molekylære formel af stoffet ved elementæranalyse analyse at være C ₁₆ H ₃₀ O. Infrarød spektroskopisk undersøgelser indikerede tilstedeværelsen af konjugerede dobbeltbindinger . Ved hjælp af metoder, der var almindelige på det tidspunkt, såsom katalytisk hydrogenering , bestemmelse af smeltepunkt og oxidativ nedbrydning med kaliumpermanganat , viste Butenandt, at det pågældende stof var en umættet fedtalkohol , (10 E, 12 Z ) -10,12-hexadecadien -1-ol, handlet.

Butenandt syntetiseres derefter bombycol fra vernolsyre [(12 R , 13 S ) -epoxy-9- cis -octadecensyre syre] i flere trin via diol formation, dets spaltning i aldehydet , dobbeltbindingen isomerisering og Wittig olefinering . Han syntetiserede de fire mulige stereoisomerer og testede dem for deres biologiske aktivitet . Kun en isomer udviste den samme aktivitet som ekstraktet. Butenandt fremlagde således bevis for, at kommunikation mellem insekter finder sted på et materielt grundlag.

Primer og releaser feromoner

Mod slutningen af ​​1950'erne definerede Edward O. Wilson stoffer, der udløser myrens alarm og gravende opførsel som kemiske frigivere. I 1961 identificerede den britiske biokemiker Robert Kenneth Callow en anden feromon, også kendt som dronningbierferomon, med forbindelsen ( E ) -9-oxo-dec-2-enoesyre eller kort sagt 9-ODA . Effekten af ​​dette feromon var åbenlyst forskellig fra alarmferomonernes effekt , da det havde en langsigtet effekt på modtagerens fysiologi .

I 1963, Wilson, der havde opdaget spor feromoner af myrer året før, og William H. Bossert introducerede begrebet releaser og primer feromoner til at beskrive opførslen-kontrollerende effekt af for eksempel køn feromoner fra feromoner, der er i Intervenents hormonsystem for at skelne modtageren.

Moderne forskningsretninger

Gennem ekstraktions- og analyseprocesserne , der er blevet meget raffineret gennem årene , har kemikere og biologer identificeret adskillige andre feromoner. Til påvisning af den anden komponent af feromon cocktails af Bombyx mori, de Bombykals [(10 Z, 12 E ) -Hexadecadienal] var nok i 1978 allerede en ekstrakt af 460 kirtler, hvoraf 15  nanogram af aldehydet blev isoleret.

Ud over at undersøge funktionen og modtagelsen af ​​feromoner og kemisk identifikation studerede forskere grundigt biokemi af feromonproduktion. I 1984 Ashok Raina og Jerome Klun opdaget, at produktionen af den kvindelige seksuelle tiltrækningsstof af den ugle sommerfugl Helicoverpa zea er styret af hormonale stoffer, de såkaldte feromon biosyntese-aktiverende neuropeptider (PBAN) i hjernen af kvindelige møl. Andre moderne forskningsfokuser er undersøgelsen af ​​modtagelse af insektferomoner ved hjælp af lugtesans og smag, genetiske faktorer og evolutionære biologiske problemer såsom coevolution af kvindelig kønsferomonproduktion og modtagelse hos mænd.

Kampen mod patogener som malariamyggen er et andet fokus for forskning. Ifølge estimater fra Verdenssundhedsorganisationen var antallet af malariainfektioner i 2012 omkring 207 millioner med 627.000 dødsfald. Culex-myg overfører patogenet, der forårsager filariasis eller West Nile-viruset . En måde at indeholde disse populationer på er at bruge fælder udstyret med æglæggende feromoner. For at optimere dette undersøges de lugtbindende proteiner i hunnernes antenner, som spiller en afgørende rolle i genkendelsen af ​​æglægningsstederne.

Fremstilling

De sekundære produkter af fedtsyrer , såsom mættede og umættede carbonhydrider , fede alkoholer, estere og aldehyder, men også isoprenoider og andre forbindelser , tjener ofte som feromoner i insekter . Feromoner er ofte ikke rene stoffer, men såkaldte feromoncocktails, der består af forskellige komponenter. Ofte udløser kun en bestemt enantiomer af en forbindelse en adfærdsmæssig reaktion, mens den anden enantiomer ikke udløser nogen eller en anden reaktion.

Nogle gange finder biosyntesen af feromonet kun sted, når de biokemiske forløbere er taget op fra madplanter i form af visse alkaloider . I dette tilfælde signalerer sextiltrækningsmidlet tilstedeværelsen af ​​madkilder på samme tid.

På grund af den potentielle kommercielle anvendelse inden for afgrødebeskyttelse steg intensiteten af ​​undersøgelsen af ​​feromoner kraftigt efter Butenandts opdagelse og førte til udviklingen af ​​meget følsomme analysemetoder og den brede anvendelse af kemo- , regio- og stereoselektive synteser i organisk kemi.

biosyntese

Insektferomoner fremstilles af et stort antal eksokrine kirtler , som primært består af modificerede epidermale celler på forskellige punkter på insektets krop. Ud over den seksuelle tiltrækkende bombykol afgiver silkeormkvindens underkirtler spor af ( E , E ) -isomeren af alkohol såvel som den analoge ( E , Z ) -aldehydbombykal. Egnede overfladegeometrier i nærheden af ​​kirtlerne, såsom rillede poreplader, kan fremme den effektive fordampning af et lækket feromon. Honningbier har 15  kirtler, hvormed de producerer og frigiver en række forskellige stoffer og opretholder således et komplekst kommunikationssystem baseret på feromoner . Hannerne af forskellige sommerfuglearter har såkaldte androkoniale organer i deres mave, hvormed de kan sprede feromoner, andre sommerfugle frigiver disse via duftende skalaer eller duftende børster på deres fløj eller i slutningen af ​​deres underliv. De duftende børster og duftende skalaer tjener til at forstørre overfladen og lette fordampningen af ​​insektferomoner.

I stedet for at udvikle en helt unik serie enzymer til feromonbiosyntese ændrer insekter ofte normale metaboliske produkter til feromoner med høj region-, kemo-, ( E / Z ) -, diastereo- eller enantioselektivitet og i nøjagtigt definerede proportioner. Biosyntesen af ​​insektferomoner finder sted enten de novo ifølge skemaet med fedtsyresyntese gennem successiv dyrkning af malonyl-CoA på en indledende acetyl eller ved indtagelse af forløbere fra mad. Mange sommerfugle bruger den biosyntetiske mulighed for at producere en bestemt blanding af derivater af enkle fedtsyrer. Udviklingen af ​​enzymet Δ-11- desaturase i kombination med kædeforkortningsreaktioner tillader dem at producere en række umættede acetater , aldehyder og alkoholer i forskellige kombinationer.

Særlige enzymsystemer kan dehydrere den carbonkæden og reducere syrefunktionen til alkohol. Yderligere trin kan være oxidationen til aldehydet eller acetyleringen til eddikesyreesteren . I Bombyx mori aktiveres biosyntese af feromoner hver dag af et neurohormon , det såkaldte feromonbiosyntese-aktiverende neuropeptid (PBAN).

De hormonelle mekanismer til feromonproduktion adskiller sig markant fra art til art. Juvenile hormoner styrer f.eks . Feromonproduktionen af ​​uglefuglen Mythimna unipuncta . Disse er dannet i corpora allata , som normalt er parret og ligger bag hjernen og frigives i hæmolymfen . Der binder de sig til visse transportproteiner. Når corpora allata fjernes, producerer hunnerne ikke feromoner. Juvenile hormoner intervenerer imidlertid indirekte i den cirkadiske frigivelse af PBAN.

Feromoner fremstillet af planteingredienser

Mandlige ildbiller af arten Neopyrochroa flabellata og forskellige andre billearter bruger terpenoid cantharidin som kønsferomon eller afrodisiakumheromon. Denne isoprenoid indtages af Neopyrochroa flabellata med mad og overføres til hunnerne under parringshandlingen og derefter til ynglen. Hunnerne kontrollerer indholdet af en kirtel på mandens hoved inden parring. Cantharidin fungerer som en madgift og gør æggene uspiselige for rovdyr; Kvinder foretrækker derfor mænd med et højt cantharidinindhold.

I den larvestadiet, sommerfugle såsom Utetheisa ornatrix og Tirumala limniace ingest pyrrolizidinalkaloider fra fødevarer planter såsom Crotalaria , solhverv eller røllike liver balsam , som voksne mandlige omvendte i feromoner såsom hydroxydanaidal gennem oxidation . Som med ildbille overføres alkaloider, der er stærke giftstoffer og virker mod rovdyr som edderkopper , myrer eller netværker , til hunner og æg. Voksne monarksommerfugle optager fytokemikalier og øger dermed deres feromonale tiltrækningskraft. Nogle gange finder biosyntesen af ​​feromonet kun sted, når de biokemiske forløbere er taget op fra madplanter i form af visse alkaloider . I dette tilfælde signalerer sextiltrækningsmidlet tilstedeværelsen af ​​madkilder på samme tid.

Optagelsen af ​​feromonforløbere fra planter er også kendt for visse arter af juvelbier og borefluer . Mandlige bier samler en blanding af terpenoider fra orkideer og bruger dem som et aggregeringsferomon til dannelse af frieriområder . Nogle gange styrker phytonutrients udviklingen af ​​feromonkirtlerne hos mandlige sommerfugle.

Laboratoriesyntese

Karl Ziegler og Günther Otto Schenck lykkedes at syntetisere cantharidin allerede i 1941. Fremstillingen af ​​feromoner kræver anvendelse af stærkt kemo- , regio- og stereoselektive synteser . I 1970'erne lykkedes asymmetrisk syntese ved hjælp af SAMP- metoden at producere forskellige feromoner i enantiomerisk ren form. Desuden anvendte kemikere asymmetrisk epoxidering , asymmetrisk dihydroxylering , biokatalyse , olefinmetese og mange andre stereoselektive reaktioner for at syntetisere feromoner. The Wittig-reaktionen er egnet til syntese af feromoner med (Z) - olefiniske dobbeltbindinger .

Genmodificerede tobaksplanter kan også producere kønsferomoner. De fedtalkoholer, der opnås derfra ved ekstraktion, acetyleres derefter for at opnå de respektive målkøn-feromoner. Denne halvsyntetiske fremstillingsvej producerer insektferomoner i relativt store mængder og med en høj grad af renhed.

egenskaber

Den kemiske kommunikation mellem levende væsener ved hjælp af feromoner finder sted efter de samme principper som den tekniske datatransmission . En sender , for eksempel et kvindeligt insekt kirtel , udsender signalet i form af et kemisk stof . Både molekylernes kemiske struktur og deres proportioner bestemmer informationsindholdet og tjener som et fælles arkiv med symboler for arten. De fysiske egenskaber af stofferne såsom damptryk bestemmer deres molekylers funktion som bærere af kort eller lang afstand Information.

Insektferomonet overføres gennem direkte kontakt eller gennem et medium såsom vand eller luft. Stoffet modtages af modtageren , for eksempel feromonreceptorerne i antennen til et haninsekt, og udløser en adfærdsmæssig reaktion. Udtrykket antenne blev først brugt til antenner af insekter og derefter i teknologi. Insektferomoner har en meget artsspecifik effekt, hvilket betyder, at de kun forårsager den ønskede adfærdsmæssige reaktion i indfødte , men ikke hos individer af andre arter. For eksempel, selvom de kemiske forbindelser, der fungerer som kønsferomoner i sommerfugle, kan være de samme i forskellige arter, er sammensætningen af ​​feromoncocktailen forskellig i alle arter. Derudover indeholder feromoncocktailerne ofte stoffer, der fungerer som adfærdsinhibitorer for andre arter og for eksempel reducerer tilnærmelsesgraden for hanner af fremmede arter betydeligt til en lokkende kvinde.

Fysisk-kemiske egenskaber

Feromoner produceres for det meste som en væske og overføres enten ved direkte kontakt eller frigives i miljøet som en væske eller damp . De kan have lav volatilitet såvel som høj volatilitet . Evnen til at diffundere påvirker feromonets funktion markant. Alarmferomoner er ofte meget flygtige for at sprede sig hurtigt ved diffusion . De er derfor ofte kortkædede stoffer med et relativt højt damptryk og lav kompleksitet. Der er ikke noget højt krav til den artsspecifikke virkning af kodningen, som det er tilfældet med kønsferomoner. Sexferomoner er mere komplekse end de fleste alarmferomoner, men har en lavere molær masse end markeringsferomoner, som permanent angiver et område.

I flyvende insekter - såsom sommerfugle - må feromonet som et molekyle ikke være for stort, ellers er damptrykket og flygtigheden for lavt. Over 200 identificerede seksuelle tiltrækningsmidler fra sommerfuglearter er mono- og bis-olefiniske fede aldehyder , fede alkoholer og deres acetater med kæder på 10 til 18 carbonatomer.

Der er forskellige emissions- og modtagelsesscenarier afhængigt af funktionen. Myrer udsender for eksempel alarmferomoner intermitterende eller kontinuerligt i myrhulens for det meste vindstille miljø. Sporferomoner sendes ud af en myre som en kilde i bevægelse. Silkemølens sexferomoner udvises i diskrete duftråde i en luftstrøm.

Mandlige monarksommerfugle udsender ikke flygtige feromoner, men feromonbelastede nanopartikler , kendt som feromonoverføringspartikler , som de bruger til at overføre arrestanter eller afrodisiakumferomoner til hunnerne. Hannerne placerer feromonoverføringspartiklerne på deres børstehår og spreder dem under frieriet. Nanopartiklerne holder sig til hunnernes sensorer udstyret med feromonreceptorer, hvor de langsomt frigiver feromoner og dermed fører til en langvarig stimulans for kvinden.

Hunnerne af den arktiske bjørn møl arter Pyrrharctia isabella udsende en aerosol , der udelukkende består af dråber af sex feromoner. Mængden af ​​frigivet feromon er meget større end den for andre kendte kvindelige sommerfugle. Det tilsyneladende spild af sexferomon kan forklares med den korte periode, som et voksent dyr skal finde en reproduktiv partner på grund af den korte arktiske forår.

Modtagerne opfatter normalt feromoner i et miljø, der er kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​mange andre kemikalier. For at garantere en bestemt opfattelse skal feromonkemikaliet enten være så komplekst, at det ikke forekommer mere end én gang i naturen, eller det korrekte forhold mellem flere individuelle komponenter skal udløse stimulansen . Imidlertid har det vist sig, at kun i undtagelsestilfælde overfører et enkelt stof budskabet . Ofte skal en blanding af stoffer være til stede i meget nøjagtige proportioner, som ud over den kemiske struktur af de enkelte feromoner bestemmer informationsindholdet i feromoncocktailen.

Feromonernes kemiske struktur er direkte relateret til deres signalfunktion og signalmiljø . Feromoner, der frigives i luften, har ofte en kulstofkæde på 5 til 20 atomer og en molær masse på omkring 80 til 300  g · mol ⁻¹ . Med en kulstofkæde på færre end fem carbonatomer er antallet af mulige isomerer lavt, og specifik artsspecifik kodning er vanskelig. Med længere kulstofkæder øges antallet af mulige isomerer hurtigt.

Periplanon B , kønsferomon fra den amerikanske kakerlak , er et eksempel på et komplekst enkelt stof, som hanner reagerer i ekstremt små mængder på 10 ^-5 nanogram .

Biologiske egenskaber

Sexferomoncocktailen frigivet af et kvindeligt insekt spreder sig medvind. Hos den modtagende mand rammer molekylerne antennerne, hvor feromoner modtages af olfaktoriske celler på olfaktoriske hår eller sensillia . Antennerne adsorberer ca. 30% af feromonmolekylerne indeholdt i en luftstrøm. De andre molekyler rammer det ydre legemsdæksel og nedbrydes enzymatisk der.

Feromonmolekylerne når først kutikulaen i det olfaktoriske hår og diffunderer gennem porerne ind i et porekammer og derfra ind i tubuli . Derfra diffunderer molekylerne yderligere til dendritmembranen . Denne membran har receptorer, som, når en feromon modtages, forårsager en ændring i elektrisk modstand via åbningen af ionkanaler og genererer et elektrisk potentiale, der udløser en sensorisk stimulus . Et enkelt feromonmolekyle kan udløse en nerveimpuls. Anerkendelsen af ​​en særlig feromoncocktail kræver dog et vist niveau af excitation af forskellige celletyper med forskellige specificiteter . Det antages, at de karakteristiske excitationer modtaget fra de forskellige receptorer i centralnervesystemet moduleres der til et excitationsmønster . Hvis dette exciteringsmønster , der afhænger af mængdeforholdet mellem de modtagne feromonmolekyler, svarer til kodningen af ​​et medfødt adfærdsmønster , fører dette til udløsningen af ​​et tilsvarende adfærdsmæssigt svar, såsom modvindens tilgang til en feromonkilde.

Feromonarter

Ifølge deres virkning kan der skelnes mellem to klasser af feromoner, primeren og releaser-feromoner. Under visse betingelser fungerer visse feromoner som både frigørelses- og primerferomoner.

Releaser feromoner

Frigivelsesferomoner har en kort, direkte adfærdsmæssig kontroleffekt . Den første feromon, der blev opdaget, bombykol, er et eksempel på dette. Ud over de kendte køntiltrækningsmidler inkluderer frigivelsesferomoner typisk blandt andet aggregeringsferomoner, dispersionsferomoner, alarmferomoner, sporferomoner og markeringsferomoner.

Aggregeringsferomoner

Aggregeringsferomoner produceres af begge køn og tjener til kønsspecifik tiltrækning af individer af samme art. Disse inkluderer barkbille og andre biller, Diptera , Schnabelkerfen og græshopper, der er kendt. Insekter bruger aggregeringsferomoner til at forsvare sig mod rovdyr, når de vælger en partner og for at overvinde modstanden hos værtsplanter i et masseangreb. En gruppe individer på et sted, uanset køn, kaldes en sammenlægning . Ud over kønsferomoner spiller aggregeringsferomoner en vigtig rolle i udviklingen af ​​feromonfælder til selektiv skadedyrsbekæmpelse.

Undersøgelser ved hjælp af elektroantennogram-teknologi viste, at aggregeringsferomoner udløste relativt høje receptorpotentialer på en kønsspecifik måde, mens kønsferomoner kun udløste høje receptorpotentialer i et køn. Aggregationsferomoner er derfor muligvis evolutionære forløbere for kønsferomoner.

Sexferomoner

Sexferomoner signaliserer det kvindelige dyrs vilje til at parre sig . Hannedyr udsender også feromoner; de indeholder oplysninger om køn og genotype . Mange insekter frigiver sexferomoner; nogle sommerfuglearter opfatter feromonet i en afstand på 10 kilometer. Den sensoriske cellerespons i den mandlige silkemøl begynder med en koncentration på omkring 1000 molekyler pr. Kubikcentimeter luft. Så snart en bestemt koncentrationsgrænse er overskredet, udløser en hunnes olfaktoriske signal oprindeligt en orienteret modvind i den mandlige silkeorm. På andre arter, såsom kodlingmøl, på den anden side kontrollerer hannen den stereokemiske renhed af det tiltrækkende molekyle. Så snart der er en lille blanding af en anden stereoisomer i feromoncocktailen, er der ingen tilgang til kilden. Den anden stereoisomer fungerer som et frastødende middel i dette tilfælde . Ud over hovedkomponenterne frigiver nogle arter også såkaldte nærafstandskomponenter i små mængder, som påvirker adfærdsmæssige reaktioner.

Fodring af honningbier spreder duften af ​​( Z ) -11-eicosen-1-ol. Beewolf-hunner bruger denne duft til at guide dem til at bytte honningbier. Den mandlige biavl bruger denne komponent og dermed hunnernes nuværende sensoriske præference for duften af ​​bier som en del af deres sexferomoncocktail for at tiltrække dem.

Afrodisiakum capheromoner

Afrodisiakiske feromoner stimulerer viljen til at parre sig. Den spiroacetal olean, for eksempel, er det afrodisiakum capheromone af oliven bananfluen ( Bactrocera oleae ). Kun ( R ) - enantiomeren virker på dukken ( S ) enantiomeren er ineffektiv med dem. Kvinden producerer racematet , reagerer på ( R ) - og ( S ) -Olean og stimulerer således også sig selv.

Såkaldte anti-afrodisiakum har nøjagtig den modsatte effekt. Nymferne af sengebuggen beskytter sig med et sådant feromon, som et bestemt blandingsforhold mellem aldehyderne ( E ) -2-hexenal , ( E ) -2-octenal og 4-oxo- ( E ) -2-hexenal mod Begattungsversuche bug hanner. Dette borer et hul direkte i underlivet på seksuelt modne kvindelige bedbugs og injicerer dets sæd der ( traumatisk insemination ). Imidlertid kan en sådan skade være dødelig for parrede nymfer.

Feromoner til alarm

Nogle insektarter udsender alarmferomoner, når de angribes. Disse udløser enten flyvning eller øget aggression. I tilfælde af f.eks. Bier kendes to alarmferomonblandinger. Den ene frigives af Koschevnikov-kirtlen nær brodden og indeholder mere end 40 forskellige forbindelser, såsom isoamylacetatet, der allerede er beskrevet i virkningen af ​​Butler , samt butylacetat , 1-hexanol , 1-butanol , 1-octanol , hexyl acetat , octylacetat og 2-nonanol . Disse komponenter har en lav molær masse , er flygtige og er de mest uspecifikke af alle feromoner. Alarmferomoner frigives, når en bi stikker et andet dyr for at tiltrække andre bier og få dem til at angribe. Røg undertrykker effekten af ​​alarmferomoner, som biavlere drager fordel af.

Honningbiernes anden alarmferomon indeholder hovedsageligt 2-heptanon , et andet flygtigt stof, der frigives af kæbekirtlerne. Denne komponent har en frastødende virkning på rovdyr . Bed bug alarm alarm feromoncocktail indeholder umættet hexen og octene aldehyder, som opfattes som en karakteristisk, sød lugt i rum med væggelus.

Mærkning og spredning af feromoner

Visse insekter som kirsebærfrugtfluer markerer deres æglægningssteder på en sådan måde, at andre hunner af samme art undgår stedet og lægger deres æg andre steder for at undgå konkurrence om mad blandt afkomene. Territoriale sociale insekter, såsom kolonier af myrer, markerer territorier, som de hævder med feromoner.

Markeringsferomoner inkluderer dispersionsferomoner, hvormed for eksempel barkbagler forhindrer overkolonisering af et træ. Hunnerne og nymferne fra den tyske kakerlak overfører dispersionsferomoner i direkte kontakt via deres spyt. I nymfestadiet tjener disse til at afskrække voksne kakerlakker og dermed beskytte mod kannibalisme . Hos voksne dyr forhindrer de flytning af et habitat.

Spor feromoner

Sporferomoner er hovedsageligt kendt fra insekter, der bor i kolonier , der markerer deres stier med ikke-flygtige stoffer såsom kulbrinter med højere molekylvægt . Især myrer markerer ofte vejen fra en fødekilde til reden på denne måde. Så længe fødevarekilden eksisterer, fornyes stien. Når fødekilden løber tør, sprøjter myrerne sporets feromon med et frastødende feromon. Den amerikanske naturforsker Charles William Beebe rapporterede i 1921 om fænomenet myremøllen, hvilket spor feromoner kan udløse hos vandrende myrer : Hvis dyrene adskilles fra koloniens hovedspor, følger de blinde myrer feromonsporene fra myrer, der løber i foran dem. Disse løber i store kredse til punktum for fuldstændig udmattelse eller død uden at finde vej tilbage til kolonien.

Rekruttering af feromoner

Rekrutteringsferomoner bruges i vid udstrækning som et element i kemisk kommunikation mellem sociale insekter og er blevet identificeret i bier, termitter og myrer. Disse feromoner bruges af insekter til at tilskynde andre medlemmer af kolonien til at foder fra en fødekilde. Humlebier udfører en dans, der ligner bi- dansen, som primært bruges til at distribuere rekrutteringsferomoner.

Primer feromoner

I rækkefølgen af hymenoptera er der den største gruppe af eusociale insekter, herunder mange bier , især underfamilien Apinae , myrer og nogle arter af hveps , især underfamilien til de virkelige hvepse . Karakteristika er ofte tilstedeværelsen af ​​en reproduktiv dronning og kaster med specialiserede arbejdere . Termitter udgør den anden store gruppe af eusociale insekter. Kolonierne er opdelt i forskellige kaster, med en dronning og en konge som reproduktive individer, arbejdere og soldater, der forsvarer kolonien. Primerferomoner har stor indflydelse på organiseringen af ​​hymenoptera- stater og termitkolonier dannet af hymenoptera . Disse feromoner påvirker modtagerens hormonelle system ; de griber ofte ind i stofskiftet via en signalkaskade eller aktiverer proteiner, der kan binde til DNA'et . I modsætning til releaserferomoner undersøges primerferomoner mindre godt. I lang tid var kun én primerferomon, 9-ODA, kendt.

Primerferomoner fra bier

Et velkendt eksempel på primerferomoner er dronningbi-feromoner. Disse feromoner styrer den sociale adfærd, vedligeholdelsen af ​​bikagerne, sværmen og dannelsen af ​​æggestokkene hos arbejderbierne. Komponenterne er carboxylsyrer og aromatiske forbindelser . For eksempel undertrykker ( E ) -9-Oxo-dec-2-enoesyre (9-ODA) den videre avl af dronninger og hæmmer udviklingen af æggestokkene hos arbejderbier . Det er også en stærk sexferomon til droner på deres bryllupsflyvning .

Brooddetekteringsferomoner udsendes af larver og pupper og forhindrer arbejderbier fra at forlade bikuben, mens der stadig er afkom, der skal passes. Desuden undertrykker de dannelsen af ​​æggestokkene i arbejderbierne. Feromonerne består af en blanding af ti fedtsyreestere , herunder glyceryl-1,2-dioleat-3-palmitat . Arbejdsdukker indeholder 2 til 5 mikrogram feromon , dronedukker ca. 10 og dronningsdukker 30  mikrogram .

Ældre, foderbearbejdende bier frigiver oliesyreethylester , som hæmmer udviklingen af ​​sygeplejerskebier og får dem til at tage længere tid at passe kyllingen. Oliesyreesteren fungerer som en primerferomon og stabiliserer forholdet mellem ynglebørn og madproducerende bier. Skovfoder producerer det af nektar blandet med spor af ethanol , som de fodrer til sygeplejerskebierne. Deres udvikling er forsinket, indtil antallet af ældre finsnegere falder, og dermed eksponeringen af sygeplejerskebierne for oliesyreethylester.

Boksafslutende feromoner

De gule ben jord termit anvendelser terpener såsom γ-cadinen og γ-cadinenal som box-stimulere eller inhibere primer feromoner. Disse understøtter det unge hormon ved bestemmelse af positionen for totipotente arbejdere i kastesystemet. Hos myrer har hunlarverne to-potentiale i nogen tid og dermed muligheden for at udvikle sig enten som dronninger eller arbejdere. På et bestemt tidspunkt i larveudviklingen bestemmer yderligere ernæring larvens skæbne. Hvis det unge hormon titer hæves over en bestemt tærskel, udvikler gynomorfer , ellers arbejdere. Larvefodringen styres af en primerferomon fra dronningsmyren.

Ansøgning

I det 19. århundrede, entomologen Étienne Léopold Trouvelot i Massachusetts undslap gypsy møl , der spredt over hele USA i midten af det 20. århundrede og er nu blandt de mest frygtede skadedyr . Allerede i 1898 lavede Edward Forbush og Charles Fernald forsøg på at indeholde sigøjner-mølbestanden ved at tiltrække hannerne i fælder, der var besat af at tiltrække kvinder. Det amerikanske landbrugsministerium fortsatte disse forsøg gennem 1930'erne ved hjælp af ekstrakter af kvindelige abdominale tip til at tiltrække møl. Brugen af ​​insektferomoner til plantebeskyttelse er blevet undersøgt intenst, især siden de første synteser med det formål at udvikle miljøvenlige metoder til at kontrollere populationsdynamikken .

I afgrødebeskyttelse er brugen af ​​feromoner i tiltrækkende fælder til bekæmpelse af insekter almindelig praksis. Insekterne kan tiltrækkes for at dræbe dem med et insekticid eller fysisk, for at fange dem eller til overvågning . Barkbiller tiltrækkes med aggregeringsferomoner for at fange dem i fælder. Tiltrækningsmidlet frigives normalt, når der bores ind i grantræet og signaliserer, at træet kan koloniseres. Barkbagefælden er et vigtigt redskab til bekæmpelse af barkbagler. Imidlertid har brugen af ​​tiltrækkende fælder det problem, at feromonet kan fungere som et kairomon og således tiltrække rovdyr. Ved at reducere populationen af ​​naturlige rovdyr i barkbille er feromonfælden kontraproduktiv i dette tilfælde. Overvågning ved hjælp af tiltrækkende fælder, såsom vinduesfælder , bruges til kvantitativt at registrere skadedyr for at bekæmpe dem mere specifikt med insekticider afhængigt af den opdagede aktivitet. De bruges også til at identificere nye arter.

Fangetræer arbejder på samme princip som tiltrækningsfælder. Barkbillerne fra den første angreb tiltrækker andre specifikke egenskaber gennem aggregeringsferomoner. Storm træ , som kan udstyres med feromon dispensere mere attraktivt, er egnet som fange træer . Træerne, der er forberedt på denne måde, afleder nærliggende barkbagler fra stativet og binder dem til kontrollerbare stammer. Brug af fangsttræer kræver regelmæssig overvågning af træerne. Når der vises larvekanaler, afbarkes træerne, hvor larverne og pupperne tørrer op. Hvis det er nødvendigt, kan det angrebne træ behandles med insekticider, eller det brændes for at forhindre den næste generation i at rejse.

Ægaflejringsforebyggende markørferomoner er udbredt i insektverdenen. Muligheden for at kontrollere populationsdynamikken med disse feromoner kunne demonstreres i forskellige eksperimenter. Anvendelsen af ​​ægaflejringsforebyggende markering af feromon fra kirsebærfrugtfluer , som for eksempel ikke kan kontrolleres med gule tabletter , reducerede angrebene af kirsebær med 90%.

En anden anvendelse er forvirringsmetoden eller parringsforstyrrelse. En høj koncentration af kunstigt fremstillede feromoner anvendes. Som et resultat er det ikke længere muligt for hannerne at følge hunnernes feromoner, hvilket forhindrer skadedyr i at formere sig. Forvirringsmetoden er artsspecifik. Med tilstrækkelige dispensere er det normalt vellykket med hensyn til en art, selvom beslægtede arter undertiden optager den økologiske niche , der frigives .

Bier bruger Nasanov-feromonet til at lede arbejderbier tilbage til bikuben. Feromonet indeholder terpener såsom geraniol og citral . Biavlere bruger et menneskeskabt produkt til at tiltrække bier til en ubrugt bikube. Metoden er velegnet til at fange afrikaniserede honningbier i fangstkasser.

toksikologi

Toksikologiske undersøgelser blev hovedsageligt udført i forbindelse med godkendelse af feromonfælder og dispensere. En sundhedsfare kan ikke vurderes generelt på grund af feromonernes store kemiske mangfoldighed, men er normalt udelukket, fordi kun små mængder udledes. I højere doser fører orale indgivne feromoner, såsom cantharidin, sjældent til døden.

bevis

Den kommercielle anvendelse inden for afgrødebeskyttelse intensiverede undersøgelsen af ​​feromoner og førte til udviklingen af ​​meget følsomme analysemetoder . Der er flere stadier i identifikationen af ​​et feromon. Først opnås en ekstrakt af feromonet. Dette gøres ifølge den metode, som Butenandt allerede har anvendt til at ekstrahere kirtler eller hele dyr med et let fordampeligt opløsningsmiddel , ideelt på tidspunktet for høj feromonproduktion. Alternativt adsorberes feromonet på aktivt kul fra gasfasen, og der opnås en ekstrakt med lidt opløsningsmiddel. Fastfase mikroekstraktion er velegnet til meget små spor . Til identifikation undersøges ekstrakterne eller fastfase- mikroekstraktionsprøverne ved hjælp af gaskromatografi med massespektrometrisk kobling .

Elektroantennogram-teknikken er velegnet til at undersøge den biologiske aktivitet af insektferomoner. En elektrode placeret i hovedantennestammen og en antenngren måler ændringen i elektrisk spænding som en funktion af koncentrationen af feromonmolekyler, der rammer antennen og transporteres til antennen på en defineret måde af en luftstrøm. Ved at variere feromonmolekylet kan indflydelsen af ​​visse funktionelle grupper, der interagerer med de chirale elementer i receptorer, bestemmes .

Koblingen af gaskromatografi og elektroantennogram gør det muligt at kontrollere den biologiske aktivitet af forbindelserne, der er til stede i et ekstrakt. Formen på elektroantennogrammet afhænger af duftkomponenten i luftstrømmen; amplituden øges med koncentrationen og luftens strømningshastighed.

litteratur

• Edward O. Wilson , WH Bossert (1963): Kemisk kommunikation mellem dyr. I: Nylige fremskridt inden for hormonforskning. Bind 19, s. 673-716, PMID 14284035 .
• Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky (1993): Naturens kemiske informationssystemer: Insektferomoner. I: Kemi i vores tid . Bind 27, nr. 3, s. 127-133, doi: 10.1002 / ciuz.19930270304 .
• Stefan Schulz: The Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals II. Springer, 2005, ISBN 3-540-21308-2 .
• RT Carde, AK Minks: Insect Pheromone Research: New Directions. Springer, 1997, ISBN 978-0-412-99611-5 .

Weblinks

• Insektferomondatabase. I: pherobase.com. Hentet 15. november 2013 . 

Individuelle beviser

1. ↑ Albert Gossauer: Struktur og reaktivitet af biomolekyler. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, s. 134, ISBN 978-3-906390-29-1 .
2. ^ Peter Karlson, Adolf Butenandt: Feromoner (ektohormoner) i insekter. I: Årlig gennemgang af entomologi. 4, 1959, s. 39-58, doi: 10.1146 / annurev.da.04.010159.000351 .
3. ^ ^{A b} Peter Karlson, Martin Lüscher: Feromoner: et nyt udtryk for en klasse af biologisk aktive stoffer. I: Natur. 183, 1959, s. 55-56, doi: 10.1038 / 183055a0 .
4. ^ Wilhelm Gemoll : Græsk-tysk skole- og håndbog . Revision . Oldenbourg Schulbuchverlag, München 2006, ISBN 3-637-00234-5 . 
5. ↑ Peter Karlson, Martin Lüscher: Den foreslåede biologiske betegnelse "feromoner". I: Natur. 183, 1959, s. 1835-1835, doi: 10.1038 / 1831835b0 .
6. ↑ ^{a b c d e} Albrecht Bethe: Forsømte hormoner. I: Naturvidenskab. 20, 1932, s. 177-181, doi: 10.1007 / BF01504737 .
7. ^ DA Nordlund, RL Jones, WJ Lewis: Semiochemicals: Deres rolle i skadedyrsbekæmpelse. Wiley, New York 1981, ISBN 0-471-05803-3 , s. 13-28.
8. Karl Peter Karlson, Martin Lüscher: Feromoner. I: Naturvidenskab. 46, 1959, s. 63-64, doi: 10.1007 / BF00599084 .
9. ^ Edward O. Wilson: Kemisk kommunikation mellem arbejdere fra ildmyren Solenopsis saevissima (Fr. Smith) 1. Organisationen for masseforskning. I: Animal Behavior. 10, 1962, s. 134-147, doi: 10.1016 / 0003-3472 (62) 90141-0 .
10. ↑ Edward O. Wilson, William H. Bossert: Kemisk kommunikation mellem dyr. I: Nylige fremskridt inden for hormonforskning. 19 (1963): s. 673.
11. ↑ Otto Vostrowsky, Wolfram Sander, Lothar Jaenicke, Lothar Jaenicke: Wissenschaft Aktuell. I: Kemi i vores tid. 30, 1996, s. 252-255, doi: 10.1002 / ciuz.19960300506 .
12. ↑ Vincent G. Dethier, Barton L. Browne: Betegnelsen for kemikalier i form af svarene, de fremkalder fra insekter 1. I: Journal of Economic Entomology. 53.1 (1960), s. 134-136.
13. ↑ Masayuki Sakuma, Hiroshi Fukami: Aggregationsarresterende feromon fra den tyske kakerlak, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): Isolering og strukturopklaring af Blattellastanoside-A og -B. I: Journal of Chemical Ecology. 19, 1993, s. 2521-2541, doi: 10.1007 / BF00980688 .
14. ↑ Bonnie Blaimer: Om strukturen og funktionen af ​​organer og sekreter i androconialen brassolini (Lepidoptera). Hentet 23. april 2014 . 
15. ↑ T. Pankiw, ZY. Huang, ML Winston, GE Robinson: Dronning mandibular kirtelferomon påvirker arbejder honningbi (Apis mellifera L.), der søger ontogeni og unge hormon titere. I: Journal of Insect Physiology. 44, 1998, s. 685-692, doi: 10.1016 / S0022-1910 (98) 00040-7 .
16. ↑ Donald A. Nordlund, WJ Lewis: Terminologi af kemiske frigivende stimuli i intraspecifikke og interspecifikke interaktioner. I: Journal of Chemical Ecology. 2, 1976, s. 211-220, doi: 10.1007 / BF00987744 .
17. ↑ JB Free, J. Simpson: Honningbiens alarmerende feromoner. I: Tidsskrift for komparativ fysiologi . 61, 1968, s. 361-365, doi: 10.1007 / BF00428008 .
18. ^ Charles E. Raven: John Ray, Naturalist: His Life and Works. 506 sider, Cambridge University Press (1950), s.395
19. ↑ ^{a b c} Adolf Butenandt: Fedde alkoholer som seksuelle tiltrækningsstoffer til sommerfugle. I: fedt, sæbe, maling. 64, 1962, s. 187-192, doi: 10.1002 / lipi.19620640302 .
20. ^ Maurice Maeterlinck: Biens liv. I: Project Gutenberg. 1. maj 1901, adgang til 9. maj 2014 . 
21. ↑ WM Bayliss, EH Starling: Den kemiske koordinering af de funktioner i kroppen. I: Resultater af fysiologi . 5, 1906, s. 664-697, doi: 10.1007 / BF02321027 .
22. ↑ Adolf Butenandt, Rüdiger Beckmann, D. Stamm: Om sexmølens sextiltrækningsmiddel. I: Journal of Nature Research B . 14, 1959, s. 283-284 ( online ).
23. ↑ Adolf Butenandt, Erich Hecker, Manfred Hopp, Wolfgang Koch: Om sexmotens sextiltrækningsmiddel, IV. Syntesen af ​​bombykol og cis-trans-isomerer hexadecadien- (10.12) -ole- (1). I: Justus Liebigs kemiske annaler. 658, 1962, s. 39-64, doi: 10.1002 / jlac.19626580105 .
24. Olf Adolf Butenandt, Rüdiger Beckmann, Erich Hecker: Om silmotens seksuelle tiltrækningsmiddel, I. Den biologiske test og isoleringen af ​​den rene seksuelle tiltrækningsmiddel bombykol. I: Hoppe-Seylers tidsskrift for fysiologisk kemi. 324, 1961, s. 71-83, doi: 10.1515 / bchm2.1961.324.1.71 .
25. ^ Edward O. Wilson: En kemisk frigørelse af alarm og graveopførsel i Ant Pogonomyrmex Badius (Latreille). I: Psyche: A Journal of Entomology. 65, 1958, s. 41-51, doi: 10.1155 / 1958/57483 .
26. ^ CG Butler, RK Callow, NC Johnston: Isolation and Synthesis of Queen Substance, 9-oxodec-trans-2-enoic Acid, a Honeybee Pheromone. I: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. 155, 1962, s. 417-432, doi: 10.1098 / rspb.1962.0009 .
27. ^ Edward O. Wilson: Kemisk kommunikation mellem arbejdere fra ildmyren Solenopsis saevissima (Fr. Smith) 1. Organisationen for masseforskning. I: Animal Behavior. 10, 1962, s. 134-147, doi: 10.1016 / 0003-3472 (62) 90141-0 .
28. ↑ Edward O. Wilson, William H. Bossert: Kemisk kommunikation mellem dyr. I: Nylige fremskridt inden for hormonforskning. 19, 1963, s. 673.
29. ^ Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, en anden feromonkomponent i silke-møl Bombyx mori L. I: Angewandte Chemie. 90, 1978, s. 74-75, doi: 10.1002 / ange.19780900132 .
30. ↑ Ashok K. Raina, Jerome A. Klun: Brain Factor Styring af Sex Pheromone Produktion i Female majskolbeorm Moth. I: Videnskab. 225, 1984, s. 531-533, doi: 10.1126 / science.225.4661.531 .
31. ↑ C. Löfstedt et al.: Ingen sammenhæng mellem gener, der kontrollerer kvindelig feromonproduktion og mandlig feromonrespons i den europæiske majsborer, Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae). I: Genetik. 123.3, 1989, s. 553-556.
32. ^ ^{A b} Peter Karlson: Evolution af kemisk kommunikation i dyreriget. I: Information og kommunikation. Videnskabelige, medicinske og tekniske aspekter. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5 , s. 23-42.
33. ↑ 10 fakta om malaria. I: WHO.int. Marts 2014, adgang til 9. juli 2014 . 
34. ^ Y. Mao, X. Xu, W. Xu, Y. Ishida, WS Leal, JB Ames, J. Clardy: Krystal- og opløsningsstrukturer af et lugtstofbindende protein fra den sydlige husmyg sammensat med en ovipositionsferomon. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 107, 2010, s. 19102-19107, doi: 10.1073 / pnas.1012274107 .
35. ↑ Michael Boppre, Dietrich Schneider: Pyrrolizidinalkaloider regulerer kvantitativt både morfogenese af duftorganer og biosyntese af feromon i Creatonotos-møller (Lepidoptera: Arctiidae). I: Journal of Comparative Physiology A. 157, 1985, s. 569-577, doi: 10.1007 / BF01351351 .
36. ↑ Athula B. Attygalle, E. David Morgan: Feromoner i nanogrammængder: Strukturbestemmelse ved hjælp af kombinerede mikrokemiske og gaskromatografiske metoder [Nye analytiske metoder (35)]. I: Angewandte Chemie. International udgave på engelsk. 27, 1988, s. 460-478, doi: 10.1002 / anie.198804601 .
37. ↑ KE Kaissling, G. Kasang, HJ Bestmann, W. Stransky, O. Vostrowsky: En ny feromon af silkeormmøl Bombyx mori. I: Naturvidenskab. 65, 1978, s. 382-384, doi: 10.1007 / BF00439702 .
38. ^ Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaissling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, en anden feromonkomponent af Silkworm MothBombyx mori L. I: Angewandte Chemie. International udgave på engelsk. 17, 1978, s. 60-60, doi: 10.1002 / anie.197800601 .
39. ^ ^{A b c} Hermann Levinson, Anna Levinson: Om strukturen og virkemåden for feromonkirtlerne fra insektarter, der er skadelige for opbevaring. I: Forskning på insekter og andre leddyr og deres kulturhistorie - tillæg 2008. 10. oktober 2008, adgang 23. april 2014 . 
40. But CG Butler, DH Calam: Feromoner fra honningbien - Sekretionen af ​​kirtlen Nassanoff af arbejdstageren. I: Journal of Insect Physiology. 15, 1969, s. 237-244, doi: 10.1016 / 0022-1910 (69) 90271-6 .
41. Na Ken Naumann, Mark L. Winston, Keith N. Slessor, Glenn D. Prestwich, Francis X. Webster: Produktion og transmission af honningbi-dronning (Apis mellifera L.) mandibulær kirtelferomon. I: Behavioral Ecology and Sociobiology. 29, 1991, s. 321-332, doi: 10.1007 / BF00165956 .
42. ↑ Julie A. Tillman, Steven J. Seybold, Russell A. Jurenka, Gary J. Blomquist: Insekt feromoner - et overblik over biosyntese og endokrine regulering. I: Insektbiokemi og molekylærbiologi. 29, 1999, s. 481-514, doi: 10.1016 / S0965-1748 (99) 00016-8 .
43. ↑ Wendell L. Roelofs: Kemi af sextiltrækning. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 92.1, 1995, s. 44-49.
44. ↑ ^{a b c d e f g h} Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky: Kemiske informationssystemer af naturen: Insektferomoner . I: Kemi i vores tid. 27, 1993, s. 123-133, doi: 10.1002 / ciuz.19930270304 .
45. ^ RT Carde, AK Minks: Insect Pheromone Research: New Directions. Springer, 1997, ISBN 978-0-412-99611-5 , s. 5.
46. ↑ Michel Cusson, Stephen S. Tobe, Jeremy N. McNeil: Juvenile hormoner: Deres rolle i reguleringen af ​​det feromonale kommunikationssystem for hærormmøl, Pseudaletia unipuncta. I: Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 25, 1994, s. 329-345, doi: 10.1002 / arch.940250408 .
47. ↑ ^{a b} Jerrold Meinwald: Alkaloider og isoprenoider som forsvars- og signalmidler blandt insekter. I: Pure Appl. Chem. 62, 1990, s. 1325-1328.
48. ↑ Gadi VP Reddy, Angel Guerrero: Interaktioner mellem insektferomoner og plantesemiokemiske stoffer. I: Tendenser i plantevidenskab. 9, 2004, s. 253-261, doi: 10.1016 / j.tplants.2004.03.009 .
49. ↑ Michael Boppré: feromonbiologi ved hjælp af monarksommerfuglens eksempel (Danaidae). I: Biologi i vores tid. 7, 1977, s. 161-169, doi: 10.1002 / biuz.19770070604 .
50. ↑ Michael Boppré, Dietrich Schneider: Pyrrolizidinalkaloider regulerer kvantitativt både duftorganmorfogenese og feromonbiosyntese i Creatonotos-møl (Lepidoptera: Arctiidae). I: Journal of Comparative Physiology A. 157, 1985, s. 569-577, doi: 10.1007 / BF01351351 .
51. ↑ Michael Boppré: Farmakofagi: Narkotika, sex og sommerfugle. I: Biologi i vores tid. 25, 1995, s. 8-17, doi: 10.1002 / biuz.19950250103 .
52. ^ Karl Ziegler, Günther Otto Schenck, EW Krockow: Syntese af cantharidiner. I: Naturvidenskab. 29, 1941, s. 390-391, doi: 10.1007 / BF01479894 .
53. ^ Fritz Eiden: Cantharidin: bryllupsgave, beskyttende og tiltrækkende, blæreudtrækker og enzymhæmmer. I: Kemi i vores tid. 40, 2006, s. 12-19, doi: 10.1002 / ciuz.200600354 .
54. Er Dieter Enders, Herbert Eichenauer: Asymmetrisk syntese af antalarmferomoner - α-alkylering af acykliske ketoner med praktisk taget komplet asymmetrisk induktion. I: Angewandte Chemie. 91, 1979, s. 425-427, doi: 10.1002 / anie.19790910512 .
55. ↑ Kenji Mori, Takuya Tashiro: Nyttige reaktioner i moderne feromonsyntese. I: Aktuel organisk syntese. 1, 2004, s. 11-29, doi: 10.2174 / 1570179043485466 .
56. ↑ Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky: Udvalgte emner i Wittig-reaktionen i syntesen af ​​naturlige produkter. I: Wittig Chemistry. Springer, Berlin / Heidelberg 1983, ISBN 0-387-11907-8 , s. 85-163.
57. ↑ Bao-Jian Ding, Per Hofvander, Hong-Lei Wang, Timothy P. Durrett, Sten Stymne, Christer Löfstedt: En fabriksfabrik til produktion af mølferomon . I: Naturkommunikation. 5, 2014, s. 1–7 doi: 10.1038 / ncomms4353 .
58. ↑ ^{a b c d e f g} Hans Jürgen Bestmann: Syntese og virkemåde for feromoner. I: Information og kommunikation. Videnskabelige, medicinske og tekniske aspekter. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5 , s. 301-316.
59. ↑ ^{a b c d e f g h} Ernst Priesner: Feromoner som sensoriske stimuli. I: Information og kommunikation. Videnskabelige, medicinske og tekniske aspekter. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5 , s. 207-226.
60. ^ ^{A b} William H. Bossert, Edward O. Wilson: Analysen af ​​olfaktorisk kommunikation mellem dyr. I: Journal of Theoretical Biology. 5, 1963, s. 443-469, doi: 10.1016 / 0022-5193 (63) 90089-4 .
61. ^ ^{A b} Tristram D. Wyatt: Feromoner og dyrs adfærd. Kommunikation ved lugt og smag. Cambridge University Press, 2003, ISBN 0-521-48526-6 , s. 13.
62. ↑ Michael Boppré: Feromon overfører partikler på et duftende børstehår af en monarkfugl (Danaus formosa). I: Naturwissenschaftliche Rundschau. 29.9, 1976.
63. ↑ Stuart B. Krasnoff, Wendell L. Roelofs: Sexferomon frigivet som en aerosol af møl Pyrrharctia isabella. I: Natur. 333, 1988, s. 263-265, doi: 10.1038 / 333263a0 .
64. ↑ ring Carde: Advances in Insect Chemical Ecology. Cambridge University Press, 2011, ISBN 978-0-521-18893-7 , s.190.
65. Aro Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Adfærdsmæssige reaktioner hos mandlige Periplaneta americana L. på kvindelige feromonkomponenter , periplanon-A og periplanon-B. I: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, s. 2605-2614, doi: 10.1007 / BF00988072 .
66. ↑ Otto Vostrowsky, Wolfram Sander, Lothar Jaenicke, Lothar Jaenicke: Wissenschaft Aktuell. I: Kemi i vores tid. 30, 1996, s. 252-255, doi: 10.1002 / ciuz.19960300506 .
67. ^ ^{A b} Fred E. Regnier, John H. Law: Insektferomoner. I: Journal of lipid research. 9.5, 1968, s. 541-551.
68. ^ SP Foster and, MO Harris: Adfærdsmanipuleringsmetoder til insekt skadedyrsbekæmpelse. I: Årlig gennemgang af entomologi. 42, 1997, s. 123-146, doi: 10.1146 / annurev.ento.42.1.123 .
69. ↑ Jean Pierre Vite, Wittko Francke: Skovbeskyttelse mod barkbagler : Fra fangstræet til fælden. I: Kemi i vores tid. 19, 1985, s. 11-21, doi: 10.1002 / ciuz.19850190103 .
70. Run Gudrun Herzner, Thomas Schmitt, K. Eduard Linsenmair, Erhard Strohm: Kvindernes byttegenkendelse af den europæiske biuld og dens potentiale for en sensorisk fælde. I: Animal Behavior. 70, 2005, s. 1411-1418, doi: 10.1016 / j.anbehav.2005.03.032 .
71. ↑ Bernd Schäfer: Naturlige stoffer i den kemiske industri. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8 , s. 522-524.
72. ↑ Vincent Harraca, Camilla Ryne, Rickard Ignell: Nymfer af den fælles bed bug (Cimex lectularius) producerer anti-afrodisiakum forsvar mod specifikke hanner. I: BMC Biology. 8, 2010, s. 121, doi: 10.1186 / 1741-7007-8-121 .
73. ↑ P. Kirk Visscher, Richard S. Vetter, Gene E. Robinson: Alarm feromon opfattelse hos honningbier er faldet med røg (Hymenoptera: Apidae). I: Journal of Insect Behavior. 8, 1995, s. 11-18, doi: 10.1007 / BF01990966 .
74. ^ DA Shearer, R. Boch: 2-Heptanon i mandibulær kirtelsekretion af honningbien. I: Natur. 206, 1965, s. 530-530, doi: 10.1038 / 206530a0 .
75. ↑ Hermann Levinson, Anna Levinson: Sengelusen, en ektoparasit af flagermus og mennesker i istidens huler og moderne boliger. I: Forskning på insekter og andre leddyr og deres kulturhistorie. 6. juli 2008, adgang til 1. juli 2014 . 
76. ↑ Jutta Klasen, Gabriele Schrader: sengebugs, parasitens biologi og bekæmpelse af den. (PDF) I: Umweltbundesamt FG IV 1.4 Skadedyr og deres kontrol. 23. marts 2011, adgang til 1. juli 2014 . 
77. ↑ EF Boller, M. Aluja: oviposition afskrækker feromon i Rhagoletis cerasi L. I: Journal of Applied Entomology. 113, 1992, s. 113-119, doi: 10.1111 / j.1439-0418.1992.tb00644.x
78. ^ Bert Hölldobler, Edward O. Wilson: Kolonispecifik territorial feromon i den afrikanske vævermyr Oecophylla longinoda (Latreille). I: Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS). USA, bind 74, nr. 5, 1977, s. 2072-2075.
79. ↑ Petia Koleva et al .: Undersøgelser af effektiviteten af ​​insekticidbehandlede fælder mod printeren Ips typographus (Coleoptera, Curculionidae). I: Forstschutz Aktuell. 54, 2012, s. 16-21.
80. ↑ M. Faulde, MEA Fuchs, W. Nagl: Yderligere karakterisering af en dispersion-inducerende kontakt feromon i spyt hos den tyske kakerlak, Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae). I: Journal of Insect Physiology. 36, 1990, s. 353-359, doi: 10.1016 / 0022-1910 (90) 90017-A .
81. ^ MD Breed, B. Bennett: Masserekruttering til nektarkilder i Paraponera clavata: En feltundersøgelse. I: Insectes Sociaux. 32, 1985, s. 198-208, doi: 10.1007 / BF02224233 .
82. ^ EJH Robinson, KE Green, EA Jenner, M. Holcombe, FLW Ratnieks: Nedbrydningshastigheder af attraktive og frastødende feromoner i et myresøgningsstienetværk . I: Insectes Sociaux. 55, 2008, s. 246-251, doi: 10.1007 / s00040-008-0994-5 .
83. ^ NR Franks, N. Gomez, S. Goss, JL Deneubourg: De blinde, der fører blinde i hærmyres raidmønstre : Test af en model for selvorganisering (Hymenoptera: Formicidae). I: Journal of Insect Behavior. 4, 1991, s. 583-607, doi: 10.1007 / BF01048072 .
84. Men Angeles Mena Granero, Jose M. Guerra Sanz, Francisco J. Egea Gonzalez, Jose L. Martinez Vidal, Anna Dornhaus, Junaid Ghani, Ana Roldan Serrano, Lars Chittka: Kemiske forbindelser til den foragerende rekrutteringsferomon hos humlebier. I: Naturvidenskab. 92, 2005, s. 371-374, doi: 10.1007 / s00114-005-0002-0 .
85. ^ Ana-Maria Costa-Leonardo, Ives Haifig: Termitkommunikation under forskellige adfærdsmæssige aktiviteter. I: Biokommunikation af dyr. Springer Holland, 2014, s. 161–190.
86. Elle Shelley ER Hoover, Christopher I. Keeling, Mark L. Winston, Keith N. Slessor: Virkningen af ​​dronningferomoner på udviklingen af ​​æggestokkene i honningbi. I: Naturvidenskab. 90, 2003, s. 477-480, doi: 10.1007 / s00114-003-0462-z .
87. W KW Wanner, AS Nichols, KKO Walden, A. Brockmann, CW Luetje, HM Robertson: En honningbi lugtende receptor til dronningens stof 9-oxo-2-decensyre. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 104, 2007, s. 14383-14388, doi: 10.1073 / pnas.0705459104 .
88. ↑ N. Koeniger, HJ Veith: Specificitet af en yngleferomon og yngelgenkendelse i honningbien (Apis Mellifera L.). I: Apidologi. 15, 1984, s. 205-210, doi: 10.1051 / apido: 19840208 .
89. ^ I. Leoncini, Y. Le Conte, G. Costagliola, E. Plettner, AL Toth, M. Wang, Z. Huang, J.-M. Becard, D. Crauser, KN Slessor, GE Robinson: Regulering af adfærdsmodning med en primerferomon produceret af voksne arbejder honningbier. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 101, 2004, s. 17559-17564, doi: 10.1073 / pnas.0407652101 .
90. ^ Matthew R. Tarver, Eric A. Schmelz, Michael E. Scharf: Soldatkasteindflydelser på kandidat-primerferomonniveauer og juvenil hormonafhængig kaste-differentiering hos arbejdere af termitten Reticulitermes flavipes. I: Journal of Insect Physiology. 57, 2011, s. 771-777, doi: 10.1016 / j.jinsphys.2011.02.015 .
91. ↑ Edward Vargo: Primerferomoner i myrer. I: Feromonkommunikation i sociale insekter: myrer, hveps, bier og termitter. 1998, s. 293-313.
92. ^ Edward Howe Forbush, Charles Henry Fernald: Gypsy moth. Porthetria dispar (Linn.).: En rapport om arbejdet med at ødelægge insektet i Commonwealth of Massachusetts sammen med en redegørelse for dets historie og vaner både i Massachusetts og i Europa. Wright & Potter, Boston 1896, ISBN 0-405-10393-X , s.339 .
93. ^ Charles Walter Collins, Samuel Frederick Potts: Tiltrækningsmænd til de flyvende sigøjermøer som hjælp til at lokalisere nye angreb. I: Teknisk bulletin nr. 336. US Department of Agriculture (1932).
94. ^ HZ Levinson: Muligheder for at bruge insektstatistik og feromoner til skadedyrsbekæmpelse. I: Naturvidenskab. 62, 1975, s. 272-282, doi: 10.1007 / BF00608953 .
95. ↑ D. Klimetzek , L. Schlenstedt: Forest beskyttelse mod barkbiller: Bidraget fra lugt meteorologi og populationsdynamik. I: Resultattavle til skadedyrsforskning, plantebeskyttelse, miljøbeskyttelse. 64, 1991, s. 121-128, doi: 10.1007 / BF01906002 .
96. ↑ H. Wigger: Økologisk vurdering af rovdyrs bifangster i fælder til tiltrækning af barkbille. I: Resultattavle til skadedyrsforskning, plantebeskyttelse, miljøbeskyttelse. 66, 1993, s. 68-72, doi: 10.1007 / BF01903073 .
97. ↑ Franz Pühringer, Nils Ryrholm: feromon nærmer sig europæiske clearwings (Lepidoptera, Sesiidae) . I: Kommunikation fra den entomologiske arbejdsgruppe Salzkammergut . 31. december 2000, s. 65–72 ( PDF på ZOBODAT [adgang den 12. maj 2014]). 
98. ↑ Barkbagler - forebyggelse og kontrol. (PDF; 1,5 MB) (Ikke længere tilgængelig online.) I: Waldverband.at. Juni 2009, arkiveret fra originalen den 14. juli 2014 ; adgang den 12. april 2018 . 
99. ↑ Donald L. Kachigamba, søndag Ekesi, Mary W. Ndung'u, Linus M. Gitonga, Peter EA Teal, Baldwyn Torto: Bevis for potentialet til at håndtere nogle afrikanske frugtfluer (Diptera: Tephritidae) Brug af Mango Fruit Fly Fly Marking feromoner. I: Journal of Economic Entomology. 105, 2012, s. 2068-2075, doi: 10.1603 / EC12183 .
100. ↑ BI Katsoyannos, EF Boller: Anden feltanvendelse af oviposition-afskrækkende feromoner fra den europæiske kirsebærfrugtflue, Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae). I: Journal of Applied Entomology. 89, 1980, s. 278-281, doi: 10.1111 / j.1439-0418.1980.tb03467.x .
101. ↑ Stephen C. Welter, Carolyn Pickel, Jocelyn Millar, Frances Cave, Robert A. Van Steenwyk, John Dunley: pheromone parring forstyrrelser tilbud selektive muligheder for vigtige skadedyr ledelse. I: California Agriculture. 59, 2005, s. 16-22, doi: 10.3733 / ca.v059n01p16 .
102. ^ RG Danka, JL Williams, TE Rinderer: En agnestation til undersøgelse og påvisning af honningbier. I: Apidologi. 21, 1990, s. 287-292, doi: 10.1051 / apido: 19900403 .
103. ^ GA Rowell, ME Makela, JD Villa, JH Matis, JM Labougle, ELLER Taylor: Invasiv dynamik af afrikaniserede honningbier i Nordamerika. I: Naturvidenskab. 79, 1992, s. 281-283, doi: 10.1007 / BF01175399 .
104. ↑ A. Polettini, O. Crippa, A. Ravagli, A. Saragoni: Et fatalt tilfælde af forgiftning med cantharidin. I: Forensic Science International. 56, 1992, s. 37-43, doi: 10.1016 / 0379-0738 (92) 90144-L .
105. ↑ Athula B. Attygalle, E. David Morgan: Feromoner i nanogrammængder: Strukturbestemmelse ved hjælp af kombinerede mikrokemiske og gaskromatografiske metoder [Nye analytiske metoder (35)]. I: Angewandte Chemie. International udgave på engelsk. 27, 1988, s. 460-478, doi: 10.1002 / anie.198804601 .
106. ↑ ^{a b} Stefan Schulz: På sporet af dyrs kemiske sprog. I: Nyheder fra kemi. 59, 2011, s. 704-709, doi: 10.1002 / nadc.201173368 .
107. ↑ Dietrich Schneider: Elektrofysiologiske undersøgelser af kemo- og mekanoreceptorer af antennen til silke-møl Bombyx mori L. I: Journal for Comparative Physiology . 40, 1957, s. 8-41, doi: 10.1007 / BF00298148 .
108. ^ Dietrich Schneider: Insektferomonforskning: noget historie og 45 års personlige erindringer. (PDF) Hentet 23. april 2014 . 

Denne artikel blev tilføjet til listen over fremragende artikler den 17. juli 2014 i denne version .