Tartrazin

Strukturel formel
Struktur af tartrazin
Generel
Efternavn Tartrazin
andre navne
  • Trinatrium-5-hydroxy-l- (4-sulfonatophenyl) -4 - [(4-sulfonatophenyl) diazen-1-yl] -1 H- pyrazol-3-carboxylat ( IUPAC )
  • CI syre gul 23
  • CI Food Yellow 4
  • CI 19140
  • Syregul
  • Flavazin
  • E 102
  • SYRE GUL 23 ( INCI )
Molekylær formel C 16 H 9 N 4 Na 3 O 9 S 2
Kort beskrivelse

orange pulver
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 1934-21-0
EF-nummer 217-699-5
ECHA InfoCard 100.016.091
PubChem 164825
ChemSpider 21374365
Wikidata Q407158
ejendomme
Molar masse 534,37 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

opløselighed
  • godt i vand
  • lidt i ethanol
  • uopløselig i vegetabilske olier
Sikkerhedsinstruktioner
GHS-faremærkning
08 - Sundhedsfarligt 07 - Forsigtig

fare

H- og P-sætninger H: 317-334
P: 261-280-342 + 311
Toksikologiske data
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI-enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Tartrazin er en farveægte azofarvestof , som bruges under navnet E 102 som en citron-gul til orange-farvede frugtfarve .

historie

Tartrazine blev udviklet i 1884 af den schweiziske kemiker Johann Heinrich Ziegler (1857-1936) i laboratorierne på Bindschedler- fabrikken til den kemiske industri i Basel ( CIBA ) og patenteret af BASF i Tyskland i 1885 (DRP 34294). I 1887 blev det offentliggjort i rapporterne fra det tyske kemiske selskab . Den oprindelige syntese blev udført ved omsætning af tetrahydroxysavsyre med phenylhydrazin-4-sulfonsyre. For forbindelsen formulerede Ziegler dinatriumsaltet af en osazon :

Tartrazin struktur foreslået af Ziegler (1887)
Tartrazin struktur foreslået af Ziegler (1887)

I 1893 patenterede Ziegler en alternativ fremstillingsproces (britisk patent 5693). Med udgangspunkt i overvejelsen om, at en hydrazon en tautomere form af en azoforbindelse er ( azo-hydrazo tautomerisme ), lykkedes det ham med syntesen af ​​tartrazin ved azokobling af diazotiseret sulfanilsyre med reaktionsproduktet af Oxalessigsäureethylester med phenylhydrazin-4-sulfonsyre og efterfølgende alkalisk hydrolyse .

Hydrazo-Azo-tautomerisme
Hydrazo-Azo-tautomerisme

I 1897 var Richard Anschütz i stand til at vise, at strukturen udgivet af Ziegler ikke er korrekt, men at forbindelsen er et pyrazolonderivat .

Struktur af tartrazin i hydrazo- og tautomere azoform
Struktur af tartrazin i hydrazo- og tautomere azoform

Oprindeligt blev tartrazin brugt som et lysfast farvestof til uld .

Fremstilling

I den første syntese af tartrazin 3 blev phenylhydrazin-4-sulfonsyre 1 omsat med tetrahydroxysuccinonsyre 2 under alkaliske betingelser :

Første syntese af tartrazin ifølge Ziegler (1887)
Første syntese af tartrazin ifølge Ziegler (1887)

I den alternative syntese, som stadig er almindelig i dag, diazotiseres sulfanilsyre 1, og diazoniumsaltet 2 kobles til pyrazolonforbindelsen 5 . Dette opnås ved at kondensere phenylhydrazin-4-sulfonsyre med ethyloxaloacetat i nærværelse af natriumacetat . Esteren 6 forsæbes derefter til tartrazin 7 med natriumhydroxidopløsning .

Syntese af tartrazin gennem en azokobling
Syntese af tartrazin gennem en azokobling

brug

Tartrazin er til likører, spiritus, vin, læskedrikke, brusere og brusende pulver , boble-te , bagværk, konfekture, snack, vanillecreme , desserter, sennep, ost , fisk og kræftpastaer i Wasabi- Imitat som farvelak til dragéer og Bruges til at farve osteskaller og kunstige hylstre. Derudover kan tartrazin anvendes i rengøringsmidler, tekstiler, kosmetik og lægemidler uden lovligt regulerede grænseværdier.

Velsigne dig

Den biologiske virkningsmekanisme for tartrazin på levende ting er endnu ikke nøjagtigt kendt. Der er forskellige undersøgelser af toksiciteten af ​​tartrazin, men de er kommet med forskellige resultater og er undertiden kontroversielle. Tartrazin absorberes kun op til 2% i kroppen. For at gøre dette metaboliseres forbindelsen i den anaerobe tarmflora. Metabolitterne er sulfanilsyre og aminopyrazoler, som også i højere grad kan absorberes af kroppen. Eksperimenter med rotter viser, at sulfanilsyre kan krydse blod-hjerne-barrieren.

Det tilladte acceptable daglige indtag (engelsk: acceptabelt dagligt indtag (ADI)) beskriver mængden af ​​et stof, der kan indtages dagligt i løbet af en levetid uden forbrugerens sundhed i fare. Denne værdi blev begrænset til 7,5 mg pr. Kg kropsvægt pr. Dag for første gang i 1964 af ekspertudvalget for fødevaretilsætningsstoffer fra Verdensfødevareorganisationen (FOA) og Verdenssundhedsorganisationen (WHO) og steg til 10 mg pr. Kg kropsvægt pr. dag i 2016. Den estimerede eksponering for tartrazin hos børn mellem en og ti år var under den tidligere øvre grænse. Ifølge udvalget udgør ikke at tage 10 mg pr. Kg kropsvægt og dag en sundhedsrisiko. Dette relaterer til et NOAEL (intet observeret negativt effektniveau) på 984 mg pr. Kg kropsvægt pr. Dag, dvs. den højeste dosis, hvor ingen påviselig bivirkning kan observeres.

Tartrazin forårsager allergi og er derfor problematisk for allergikere. Det kan forårsage åndedrætsbesvær, udslæt, høfeber , sløret syn og hudpletter. Da der ikke kan påvises antistoffer, taler man om en pseudoallergi .

Tartrazin diskuteres som en årsag til hyperaktivitet . Denne mistanke blev bekræftet af undersøgelser i 2008. Induktion af irritabilitet, rastløshed og søvnforstyrrelser hos børn med tartrazin blev observeret fra 10 mg / kg kropsvægt og var dosisafhængig. En krydsallergi over for benzoesyre eller acetylsalicylsyre (aspirin) er kendt.

Juridisk situation

I Tyskland, Østrig og Schweiz blev tartrazin stort set forbudt fra 1989 for at beskytte allergikere, skønt forbuddet i Østrig endog gjaldt dagligdagse genstande. Med indførelsen af ​​en ensartet regulering i Den Europæiske Union blev tartrazin igen godkendt til visse fødevarer på visse betingelser fra 1993 og fremefter. Med undtagelse af drikkevarer med mere end 1,2% alkohol, skal fødevarer, som E 102 er tilsat, også mærkes med udsagnet "Kan forringe aktivitet og opmærksomhed hos børn".

I henhold til tilsætningsgodkendelsesforordningen (ZZulV) er tartrazin til visse fødevarer, såsom fine bagværk, konfekture eller is, kandiserede frugter (op til 200 mg / kg), karrypulver (op til 500 mg / kg) sennep (op til 300 mg / kg), Røget fisk og ærter i dåse (hver op til 100 mg / kg) og mange drikkevarer er tilladt, men ikke til kød eller pølse - undtagen spiselige pølseskind. Derfor er det afviste, dvs. forbudte, lysning af kød eller pølse med E 102, især for at simulere højere friskhed, samt markedsføring af sådanne produkter (uden tilstrækkelig mærkning) her en strafbar handling.

Tartrazin er forbudt i Norge . I USA er tartrazin opført som FD&C Yellow No. 5 godkendt, men tilstedeværelsen af ​​tartrazin i fødevarer eller lægemidler skal erklæres. Receptpligtige lægemidler skal have en etiket, der angiver, at produktet indeholder tartrazin. I Canada er tartrazin også godkendt og skal også mærkes.

Tartrazin kan erstattes af en blanding af quinolinegult (E 104) og gul orange S (E 110).

Individuelle beviser

  1. ↑ indtastning på E 102: Tartrazin i den europæiske database om tilsætningsstoffer til fødevarer, adgang den 27. juni 2020.
  2. ↑ Indtastning af ACID GUL 23 i CosIng-databasen fra EU-Kommissionen, adgang til den 28. december 2020.
  3. ↑ Tartrazin -datablad fra AlfaAesar, tilgængeligt den 30. marts 2010 ( PDF )(JavaScript kræves) .
  4. ↑ a b c Indtastning på tartrazin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang den 21. maj 2014.
  5. ↑ Skabelon: CL Inventar / ikke harmoniseret Der er endnu ikke en harmoniseret klassificering for dette stof . En mærkning af trinatrium-5-hydroxy-1- (4-sulfophenyl) -4- (4-sulfophenylazo) pyrazol-3-carboxylat i klassificerings- og mærkningsoversigten under Det Europæiske Kemikalieagentur (ECHA) gengives, som er afledt af en selvklassificering af distributøren 17. februar 2021.
  6. ↑ Tartrazin -datablad fra Sigma-Aldrich , tilgængelig 23. april 2011 ( PDF ).
  7. ↑ a b c Indtastning af tartrazin i ChemIDplus- databasen fra United States National Library of Medicine (NLM)
  8. ↑ SD LOCKEY: Allergiske reaktioner på grund af FD og C Yellow No. 5, tartrazin, et anilinfarvestof, der anvendes som farvestof og identifikationsmiddel i forskellige steroider. I: Annaler om allergi. Bind 17, sep-okt 1959, s. 719-721, PMID 14417794 .
  9. ↑ a b FAO Nutrition Meetings Report Series. Bind 38B, s. 88, 1966.
  10. ^ A b c Johann Heinrich Ziegler: Om tartrazin, en ny klasse farvestoffer . I: Rapporter fra det tyske kemiske selskab . bånd 20 , nr. 1 , 1887, s. 834 ff ., doi : 10.1002 / cber.188702001188 .
  11. ↑ Eksterne identifikatorer eller databaselink for tetrahydroxysavsyre : CAS-nummer:76-30-2 , EF-nummer: 200-951-3, ECHA InfoCard: 100.000.866 , PubChem : 6439 , ChemSpider : 6199 , Wikidata : Q27291294 .
  12. ↑ Eksterne identifikatorer eller databasekoblinger for phenylhydrazin-4-sulfonsyre : CAS-nummer:98-71-5 , EF-nummer: 202-694-2, ECHA InfoCard: 100.002.450 , PubChem : 66825 , ChemSpider : 60189 , Wikidata : Q27277588 .
  13. ↑ Eksterne identifikatorer eller databaselink til ethyloxaloacetat : CAS-nummer:108-56-5 , EF-nummer: 203-594-1, ECHA InfoCard: 100.003.268 , PubChem : 66951 , ChemSpider : 60310 , Wikidata : Q27251741 .
  14. ^ Johann Heinrich Ziegler: 104. Nekrolog . I: Kvartalsvis offentliggørelse af Natural Research Society i Zürich . bånd 81 , nr. 3-4 , 1936, s. 313–314 ( ngzh.ch [PDF]): "Dette er ikke stedet til at beskrive denne anden syntese, lad mig kun sige, at ZIEGLER var en af ​​de første til at genkende den såkaldte tautomerisme af organiske forbindelser og straks satte den til praktisk anvendelse. "
  15. ↑ a b c R. Anschütz: Om oprettelsen af ​​tartrazin . I: Justus Liebigs kemiske annaler . bånd 294 , nr. 2 , 1897, s. 219 , doi : 10.1002 / jlac.18972940207 .
  16. ↑ Tartrazin (E102) https://utopia.de/ratgeber/tartrazin-e102-weshalb-der-farstoff-kritisch-ist/
  17. Ma Fatma Zohra Ameur, Nabila Mehedi, Cristina Soler Rivas, Antonio Gonzalez, Omar Kheroua, Djamel Saidi: Effekt af tartrazin på fordøjelsesenzymatiske aktiviteter: in vivo og in vitro-undersøgelser . I: Toksikologisk forskning . bånd 36 , 21. november 2019, s. 159-166 , doi : 10.1007 / s43188-019-00023-3 .
  18. ↑ BRUNO MOREIRA SOARES, TAÍSSA MAÍRA THOMAZ ARAÚJO, JORGE AMANDO BATISTA RAMOS, LAINE CELESTINO PINTO, BRUNA MEIRELES KHAYAT, MARCELO DE OLIVEIRA BAHIA, RAQUEL CARVALHO MONTENEGRO, Reparation af DNA fra Rafael- DNA fra RABEL, MONTENEGRO, ROMBURO . I: Anticancer Research . bånd 35 , nr. 3. marts 2015, s. 1465-1474 ( [1] [PDF]).
  19. ↑ a b Gadah Albasher, Najla Maashi, Saleh Alfarraj, Rafa Almeer, Tarfa Albrahim, Fatimah Alotibi, May Bin-Jumah, Ayman M. Mahmoud: Perinatal eksponering for tartrazin udløser oxidativ stress og neurobehavioral ændringer i mus afkom . I: Antioxidanter . bånd 9 , nr. 1. januar 2020, s. 53 , doi : 10.3390 / antiox9010053 .
  20. ^ Evalueringer fra det fælles FAO / WHO ekspertudvalg for fødevaretilsætningsstoffer (JECFA). Tartrazin https://apps.who.int/food-additives-contaminants-jecfa-database/chemical.aspx?chemID=3885
  21. ^ Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet. Ordliste https://www.efsa.europa.eu/de/glossary-taxonomy-terms
  22. Je Manjeet S. Bhatia: Allergi over for tartrazin i psykotrope lægemidler . I: Journal of Clinical Psychiatry . bånd 61 , nr. 7 , 15. juli 2000, s. 473-476 , doi : 10.4088 / jcp.v61n0703 .
  23. ↑ Donna McCann, Angelina Barrett et al.: Madtilsætningsstoffer og hyperaktiv opførsel hos 3-årige og 8/9-årige børn i samfundet: et randomiseret, dobbeltblindet, placebokontrolleret forsøg. I: The Lancet. 370, 2007, s. 1560, doi : 10.1016 / S0140-6736 (07) 61306-3 .
  24. ↑ EFSA : Vurdering af resultaterne af undersøgelsen foretaget af McCann et al. (2007) om effekten af ​​nogle farver og natriumbenzoat på børns adfærd. (PDF; 437 kB) EFSA Journal (2008) 660, 1–53.
  25. ^ Rowe, Katherine S.; Rowe, Kenneth J. Syntetisk madfarve og opførsel: En dosisresponseffekt i en dobbeltblind, placebokontrolleret, gentagen-undersøgelse. The Journal of Pediatrics 1994, 125 (5) 691-698
  26. ↑ Angela Clausen: Azofarvestoffer i fødevarer. I: sundhedsrådgivning. Association for Independent Health Counselling, adgang til 17. februar 2021 .
  27. ↑ Artikel 4 Europa-Parlamentets og Rådets forordning (EF) nr. 1333/2008 af 16. december 2008 om tilsætningsstoffer til fødevarer med bilag II.
  28. ↑ Tillæg 5 til artikel 24 forordning (EF) nr. 1333/2008 af 16. december 2008 om tilsætningsstoffer til fødevarer (PDF) , adgang til den 16. november 2019.
  29. ↑ Tillæg 1, del B og del C til afsnit 3 i bekendtgørelsen om godkendelse af tilsætningsstoffer til fødevarer til teknologiske formål (godkendelse af tilsætningsstoffer - ZZulV).
  30. ↑ § 6 stk. 1 og stk. 2 og § 59 stk. 1 afsnit 1 - afsnit 3 i fødevare- og foderkoden (LFGB) ved brug af et ikke-godkendt farvestof, desuden i tilfælde af overtrædelse af forbuddet mod bedrag i overensstemmelse med artikel 11, stk. 2, afsnit 2, LFGB i henhold til § 59, stk. 1, punkt 9, LFGB.
  31. ^ Liste over tilladte farvestoffer (lister over tilladte tilsætningsstoffer til fødevarer). Canadas regering, 8. februar 2021, adgang til 17. februar 2021 .