Tocopherol

Strukturformel
Strukturformel for RRR tocopherol
( RRR ) isomer af tocopherol (α-tocopherol)
Generel
Almindeligt navn Vitamin E.
andre navne
  • a-tocopherol
  • ( 2R ) -2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4 R , 8 R ) -4,8,12-trimethyltridecyl] -3,4-dihydro- 2H- chromen-6-ol
  • E 307
  • TOCOPHEROL ( INCI )
Molekylær formel C 29 H 50 O 2
CAS -nummer
PubChem 14985
ATC -kode

A11 HA03

DrugBank DB00163
Kort beskrivelse gul til brun væske
Hændelse Korn, nødder, frø, vegetabilske olier, mælk, æg
fysiologi
fungere antioxidant
Dagligt behov 10 mg
Konsekvenser ved mangel Infertilitet, uspecifikke symptomer såsom: tør, rynket hud, træthed, nedsat sårheling
Overdosis > 300 mg / dag
ejendomme
Molar masse 430,71 g / mol
Fysisk tilstand væske
massefylde 0,95 g cm −3
Smeltepunkt

2,5-3,5 ° C

kogepunkt
  • 393 ° C
  • 200-220 ° C ved 0,1 hPa
opløselighed fedtopløselig, <1 mg / l i vand
Sikkerhedsinstruktioner
Bemærk venligst undtagelsen fra mærkningskravet for medicin, medicinsk udstyr, kosmetik, mad og dyrefoder
GHS faremærkning
07 - Forsigtig

Opmærksomhed

H- og P -sætninger H: 317
P: 261-273-280-333 + 313-362 + 364-501
Toksikologiske data
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI -enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

E-vitamin (eller tocopherol ) er en samlebetegnelse for fedtopløselige stoffer med for det meste antioxidante virkninger. De mest almindelige E -vitaminformer kaldes tocopherol e og tocotrienol e (afledt af de gamle græske ord τόκος tókos "fødsel, afkom" og φέρειν phérein "bær, bring"). Der er også tocomonoenoler (T1) og MDT ( marine afledte tocopheroler ). E -vitamin er en del af alle membraner i dyreceller, men dannes kun af fotosyntetisk aktive organismer som planter og cyanobakterier . Ofte bruges udtrykket E-vitamin udelukkende om α-tocopherol, den bedst efterforskede form for E-vitamin.

historie

E-vitamin blev opdaget som et "fertilitets vitamin " og beskrevet som et "reproduktivt vitamin " samt et "anti-sterilitets vitamin ". Herbert M. Evans og Katherine S. Bishop (to amerikanske forskere) var de første til at påpege en tidligere ukendt fedtopløselig faktor, der var nødvendig for reproduktion af rotter i 1922. I de følgende år blev denne faktor hovedsageligt isoleret fra hvedekimolie , havre og majs, anerkendt som et vitamin og nu kaldet E -vitamin på grund af de allerede kendte vitamin A , B , C og D. I 1938 blev strukturen af ​​E-vitamin (her α-tocopherol) tydeliggjort, og den første kemiske syntese fandt sted i samme år. Repræsentanter for tocotrienolerne, som også tilhører vitamin E -formerne, blev først beskrevet og syntetiseret i 1956.

beskrivelse

Grundstrukturen for alle vitamin E -former er en kromanring hydroxyleret i position 6 , hvis methylering opdeler dem i en α, β, γ eller δ form. Fire familier kendetegnes igen ved forskelligt mættede sidekæder, nemlig

  • Tocopheroler med en mættet sidekæde
  • Tocomonoenoler (T1) og marine tocopheroler (MDT) med en enkeltumættet sidekæde og
  • Tocotrienoler (T3) med en tredobbelt umættet sidekæde.

Andre naturligt forekommende tocopheroler er 5,7-dimethyltocol og 7-methyltocol. Begge blev isoleret fra riskimolie i 1956 . Syntesen for 5,7-dimethyltocol fandt sted allerede i 1938 og for 7-methyltocol i 1958.

Tocopheroler er naturligt til stede i en ( RRR ) konfiguration . Den naturligt forekommende ( RRR ) form for E -vitamin kaldes tidligere D -formen, som i D -alfa -tocopherol, den syntetiske form (all -rac) den tidligere kaldet DL -form, som i DL -alfa -tocopherol.

Efternavn Struktur af ( RRR ) isomerer R 1 R 2
a-tocopherol (RRR) -Tocopheroler Strukturformler V.1.svg CH 3 CH 3
β-tocopherol CH 3 H
y-tocopherol H CH 3
δ-tocopherol H H
Efternavn Struktur af ( R ) isomerer R 1 R 2
a- tocotrienol (R) -Tocotrienol (R3 = CH3) V.1.svg CH 3 CH 3
β-tocotrienol CH 3 H
y-tocotrienol H CH 3
δ-tocotrienol H H
Efternavn Struktur af ( RRR ) isomerer R 1 R 2
a-tocomonoenol (RRR) -Tocomonoenols Strukturformler V.1.svg CH 3 CH 3
β-tocomonoenol CH 3 H
γ-tocomonoenol H CH 3
δ-tocomonoenol H H
Efternavn Struktur af ( RRR ) isomerer R 1 R 2
α-MDT (RRR) -Tocomonoenols terminal Strukturformler V.1.svg CH 3 CH 3
β-MDT CH 3 H
γ-MDT H CH 3
δ-MDT H H

Plastochromanol

Plastochromanoler er en gruppe molekyler, der produceres af planter mod lipidperoxidation og kan forhindre den mulige pro-oxidative aktivitet af alfa-tocopherol. Gamma- tocotrienol er plastochromanol-3. Plastochromanol er for eksempel linolie , camelina olie , Sacha Inchi og Arabidopsis siden.

Opgave / funktion i kroppen

Reduktion af en fedtsyreradikal med a-tocopherol. R 1 står for den uforgrenede alkylgruppe med fedtsyren.

En af dens vigtigste funktioner er en lipidopløselig antioxidant, der er i stand til at beskytte flerumættede fedtsyrer i membranlipider, lipoproteiner og depotfedt fra at blive ødelagt af oxidation ( lipidperoxidation ). Frie radikaler ville angribe dobbeltbindingerne af fedtsyrerne i cellen og cellemembranen. Tocopherol fungerer som en radikal scavenger, idet den bliver en inaktiv, da den selv er en mesomer-stabiliseret radikal. Tocopherolradikalen reduceres derefter til dannelse af en ascorbatradikal . Ascorbatradikalen regenereres ved hjælp af glutathion (GSH). To monomerer (GSH) oxideres til en dimer (GSSG).

E-vitamin har funktioner i kontrollen af ​​kønskirtlerne og er derfor også kendt som anti-sterilitets vitaminet.

Menneskekroppen kan bedst opbevare og transportere ( RRR ) -α -tocopherol. Årsagen til dette: α-tocopherol-overførselsproteinet (α-TTP) i leveren, som er ansvarlig for at transportere E-vitamin til blodbanen via VLDL , har den højeste affinitet for naturligt α-tocopherol. På grund af lagerkapaciteten kan en enkelt dosis være effektiv i en længere periode. Y-tocopherolen, der hovedsageligt findes i sojaprodukter, viser en lavere aktivitet. For nylig har der imidlertid været en diskussion om, hvorvidt dette skal tilskrives en særlig rolle. I humant LDL er der også lipoprotein , a-tocopherol og i lave koncentrationer γ-tocopherol.

Særlige egenskaber ved α-tocopherol

α-Tocopherol, den mest anvendte og også syntetisk producerede isomer af E-vitamin, har nogle positive og mindre positive egenskaber sammenlignet med andre tocochromanoler:

  • Det transporteres fortrinsvis af transportproteinet TTP i pattedyr og opbevares i leveren.
  • Det kan endda have en pro-oxidativ effekt, det vil sige forværre holdbarheden af ​​lipider (spiselige olier). Denne pro-oxidative virkning forhindres af plastochromanoler .
  • Selvom meget små mængder reducerer kolesterolproduktionen lidt, forårsager større mængder (i dyreforsøg med marsvin fra 5 mg / d) en betydelig stigning i plasmakolesterol.
  • Den kolesterolsænkende egenskab af tocotrienoler reduceres kraftigt med alfa-tocopherol.

α-tocopherolækvivalenter

Oplysninger om vitamin E -kravet er korrekt angivet i mg TE (også aTE eller aTÄ). Disse mgTE angiver "vitamin E-aktiviteten", det vil sige den relative effekt som et vitamin mod sterilitet. De enkelte isomerer indgår i beregningen af ​​aTE med en væsentlig anden faktor. Her er en liste over den relative ATE af de otte almindelige naturlige isomerer. 1 mg aTE svarer til:

  • 1 mg alfa-tocopherol ( RRR- a-tocopherol eller D -α-T0)
  • 2 mg beta-tocopherol
  • 4 mg gamma -tocopherol
  • 100 mg delta-tocopherol
  • 3,3 mg alfa-tocotrienol
  • 6,6 mg beta-tocotrienol
  • 13,2 mg gamma-tocotrienol
  • der er ingen officiel konvertering for delta-tocotrienol

Angivelsen af ​​aTE korrelerer ikke med antioxidantvirkningen. Tværtimod viser tocotrienoler og generelt delta- og gamma -isomerer en signifikant højere antioxidantaktivitet. I tilfælde af tocotrienoler er der påvist en 40 gange højere antioxidantbeskyttende virkning mod lipidperoxidation på cellemembraner.

Syntetiske produkter med E-vitamineffekter har en reduceret effekt sammenlignet med naturligt E-vitamin, fordi de består af blandinger ("all-RAC") af forskellige isomerer i strukturen af ​​phytylresten. Den ældre IE var baseret på den relative vitamin E-aktivitet af allrac- a-tocopherylacetat (1,49) og bør ikke længere bruges.

Hændelse

Solsikkeolie og solsikke

Vegetabilske olier såsom havtornmasseolie ( 3304 mg / kg total tocopherol med 1844 mg / kg α-tocopherol), hvedekimolie (op til 2435 mg / kg total tocopherol med 70% α-tocopherol) og andre kimolier , solsikkeolie (454–810 mg / kg total tocopherol med 86-99% α-tocopherol), rød palmeolie (800 mg / kg total vitamin E, inklusive 152 α-tocopherol og 600 mg / kg tocotrienoler) og olivenolie ( 46-224 mg / kg total tocopherol med 89-100% α-tocopherol). Den dosis- og matrixafhængige absorptionshastighed er i gennemsnit 30%.

Selv hvedekornet indeholder forbruges meget E -vitamin under spiring.

E -vitamin er også syntetisk [u. en. af BASF , E. Merck (Indien) og DSM Nutritional Products ] som en racemisk blanding. Syntetisk tocopherol er imidlertid relativt ustabil og er derfor normalt forsynet med en acetylgruppe (se også dl-a-tocopherylacetat ). Dette har ingen antioxidantegenskaber. Op til 50% af det kan imidlertid omdannes til naturligt E -vitamin i kroppen.

Α-Tocomonoenol er også blevet påvist i palmeolie , mens nogle marine organismer indeholder det, der er kendt som marine tocopherol ( marine afledt tocopherol , MDT).

stabilitet

E -vitamin er relativt stabilt mod varme. Selv efter flere timers opvarmning til 180 ° C (f.eks. Ved friturestegning) forblev tabene i området 15% -60%. Alle otte vitamin E -isomerer har en klart positiv indflydelse på dannelsen af ​​uønskede oxidationsprodukter. Jo lavere temperatur og kortere opvarmning, jo mere E -vitamin opnås.

krav

Minimumskravet er 4 mg / d plus ca. 0,4 mg pr. Gram flerumættede fedtsyrer . For at opnå det plasmaniveau, der betragtes som beskyttende af forskellige forfattere, er et indtag på 20 til 35 mg / d nødvendigt. På grund af den lave toksicitet anbefales nogle gange doser på 268 mg / d. Plasmaniveauet skal være over 30 µmol / l (med et kolesteroltal på 220 mg / dl).

På grund af sin prostaglandin -interaktion øger E -vitamin virkningen af antikoagulantia (antikoagulantia), hvorfor behandlingen skal overvåges nøje, når man bruger orale antikoagulantia og i tilfælde af vitamin K -mangel for at undgå øget risiko for blødning .

Hos patienter med neurodermatitis førte tilskud med 268 mg / d i otte måneder til en signifikant forbedring af symptomerne.

Farmakoepidemiologiske undersøgelser af tocopherol

For farmakoepidemiologi af α-tocopherol omfattende data om den tyske kardiovaskulære forebyggelsesundersøgelse (DHP) og fra National Reconnaissance Surveys Federal Health Survey for lokalbefolkningen. Den regelmæssige brug af præparater indeholdende a-tocopherol fører til en dosisafhængig og statistisk signifikant reduktion i serum β- og y-tocopherol. Sundhedsaspekter af en mulig øget blødningstendens under samtidig medicinering med acetylsalicylsyrepræparater diskuteres i litteraturen. Også til tocopheroloxidationsprodukter, som f.eks. For eksempel er tocopherolquinon tilgængelig fra undersøgelsesdata.

Data om tocopherolindholdet i serum af undersøgelsesdeltagerne er også tilgængelige fra Berlin -undersøgelsen om vegetarer . På trods af det højere indtag af tocopheroler var tocopherolniveauerne i vegetarernes serum lavere end hos sammenligningspersonerne.

En storstilet undersøgelse af 35.533 mænd undersøgte, om E-vitamin beskytter mod prostatakræft. 400 IU / d af alt rac-a-tocopherylacetat (syntetisk fremstillet dl-a-tocopherylacetat ) blev anvendt. Som følge heraf var prostatakræft 17 procent mere almindelig sammenlignet med kontrolgruppen. I modsætning hertil blev der i flere in vitro -undersøgelser med gamma -isomerer (gTP eller gTE) observeret en apoptotisk effekt på prostatacancerceller. En multicenterundersøgelse med mere end 2000 undersøgelsesdeltagere nåede til lignende positive resultater med hensyn til tocopherols beskyttende effekt under hensyntagen til ernæringsmæssige epidemiologiske data om tocopherolindtagelse med mad.

Mangelsymptomer (hypovitaminose)

Mangelsymptomer hos mennesker er meget sjældne i disse dage i Europa, da tocopherol kan opbevares meget godt i leveren og i fedtvæv. Påviste mangelsymptomer forekommer normalt kun i forbindelse med sygdomme som f.eks B. eksokrin bugspytkirtelinsufficiens eller en reduktion i strømmen af ​​galde, hvor absorptionen af ​​fedtstoffer forstyrres på samme tid.

Konsekvenserne af hypovitaminose er:

Overdosering (hypervitaminose)

UL α-tocopherol fra EFSA
til børn og unge
alder UL (mg / dag)
1-3 100
4-6 120
7-10 160
11-14 220
15-17 260

Ligesom de fedtopløselige vitaminer vitamin A , vitamin D og vitamin K , ( RRR ) -α-tocopherol og ( 2R ) stereoisomerer [( RSR ) -, ( RRS ) - og ( RSS ) -α-tocopherol] i fedtvæv eller Kroppens blodplasma er beriget. De syntetisk producerede ( 2S ) -stereoisomerer [( SRR ) -, ( SSR ) -, ( SRS ) -og ( SSS ) -α -tocopherol] lagres imidlertid ikke i blodplasmaet.

Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) definerer 300 mg (~ 450 IE ) α-tocopherol eller dets ækvivalenter som et acceptabelt øvre indtagelsesniveau (UL), dvs. den mængde, en sund voksen kan indtage dagligt for livet uden sundhedsrisici.

For børn har en undersøgelse identificeret mængder på 25 mg pr. Kg legemsvægt pr. Dag som giftfri og 10 mg pr. 418  kJ (= 100  kcal ) fødevarenergi, når de gives oralt som en sikker retningslinje.

I tre metaanalyser , der fandt uenige stemmer, blev der fundet en øget dødelighed (alle årsager) for doser> 400 IE. Den gennemsnitlige dødelige dosis (LD50) af α-tocopherol er> 2000 mg pr. Kg legemsvægt; testet på mus, rotter og kaniner.

I høje doser kan E -vitamin forårsage blødning.

brug

Tocopheroler bruges som antioxidanter i fødevareindustrien . I EU er de opført som fødevaretilsætningsstoffer under tallene E 306 (ekstrakter indeholdende tocopherol), E 307 (alfa), E 308 (gamma-) og E 309 (delta tocopherol) for alle levnedsmidler, der er tilladt for tilsætningsstoffer, delvis (i Form af tocopherolholdige ekstrakter af naturlig oprindelse) også godkendt til " økologisk " mad (E 306).

Udover mad tilsættes E -vitamin også til kosmetik (solcreme) og maling samt i kunstige led for større modstandsdygtighed over for oxidation af den anvendte plast . Ved kondomer bør en E -vitaminbelægning bl.a. øge tårebestandigheden.

DL-α-tocopherol bruges også i adjuvans AS03 i COVID-19 vacciner .

Forstærket med sebacinsyre og polyethylenglycol opnås det nonioniske overfladeaktive stof polyoxyethanyl-a-tocopherylsebacat (PTS), som kan bruges som et hjælpemiddel i faseoverførselskatalyse .

Analytics

De metoder, der næsten udelukkende anvendes i dag til pålidelig kvalitativ og kvantitativ bestemmelse af de enkelte tocopheroler, er HPLC , gaskromatografi og koblingsprocesserne for HPLC-MS og GC / MS . Begge metoder bruges i fødevarekemianalyse såvel som i farmaceutiske og fysiologiske spørgsmål. Massespektret af tocopherol kan også findes i NIST -spektrumbiblioteket . Afhængig af de matricer, der skal undersøges , egnede prøveforberedelsesmetoder som f.eks B. ekstraktionsmetoder , også ved anvendelse af fastfaseekstraktionskolonner eller andre ekstraktionshjælpemidler. B. Extrelut fremstillet af kiselgur . De fotometriske processer, der tidligere blev brugt ofte, bruges næsten ikke længere, da de generelt ikke tillader nogen skelnen mellem de enkelte tocopheroler. Stereoisomer racemisk alfa-tocopherol kan adskilles både ved HPLC og ved gaskromatografi.

Se også

Individuelle beviser

  1. ↑ Indgang på E 307: Alpha-tocopherol i den europæiske database for fødevaretilsætningsstoffer, adgang 7. august 2020.
  2. ↑ Indgang om TOCOPHEROL i CosIng -databasen for EU -Kommissionen, adgang til den 25. februar 2020.
  3. ↑ a b c d e f g Dataark (±) -α-Tocopherol, syntetisk, ≥96% (HPLC) fra Sigma-Aldrich , tilgået den 29. december 2019 ( PDF ).
  4. ↑ "Vitamin til reproduktion". Kilde: Theodor Brugsch : Textbook of Internal Medicine , 5. udgave, 1. bind, Verlag Urban & Schwarzenberg , Berlin / Wien 1940, s. 236.
  5. ^ Max Bürger : Introduktion til intern medicin , samling "Der Kliniker", Verlag Walter de Gruyter, Berlin 1952, s. 307 og 317.
  6. ^ HM Evans, KS Bishop: Om eksistensen af ​​en hidtil ukendt diætfaktor, der er afgørende for reproduktion. I: Videnskab . Bind 56, nummer 1458, december 1922, s. 650-651, doi: 10.1126 / science.56.1458.650 , PMID 17838496 .
  7. ^ Merck Index, 14. udg. med cd-rom, Merck, Whitehouse Station NJ , ISBN 978-0-911910-00-1 .
  8. ↑ a b B. Nowicka, J. Gruszka, J. Kruk: Funktion af plastochromanol og andre biologiske prenyllipider ved inhibering af lipidperoxidation-A sammenlignende undersøgelse i modelsystemer. I: Biochimica et Biophysica Acta . Bind 1828, nummer 2, februar 2013, s. 233-240, doi: 10.1016 / j.bbamem.2012.08.018 , PMID 22959712 .
  9. ^ R. Szymańska, J. Kruk: Identifikation af hydroxy-plastochromanol i Arabidopsis blade. I: Acta biochimica Polonica. Bind 57, nummer 1, 2010, s. 105-108, PMID 20234882 .
  10. ↑ a b c d Brug af vitaminer i mad. Toksikologiske og ernæringsmæssige aspekter (PDF; 1,3 MB) Federal Institute for Risk Assessment, s. 88 ff. Hentet 9. juli 2009
  11. ↑ T. Bakır, I. Sönmezoğlu, F. Imer, R. Apak: Antioxidant / prooxidant virkninger af α-tocopherol, quercetin og isorhamnetin på linolsyreperoxidation induceret af Cu (II) og H2O2. I: International journal of food sciences and nutrition. Bind 65, nummer 2, marts 2014, s. 226-234, doi: 10.3109 / 09637486.2013.845654 , PMID 24152374 .
  12. ^ A b H. Khor, T. Ng, R. Rajendran: Dosisafhængig kolesterolæmisk aktivitet af tocotrienoler. I: Malaysian journal of nutrition. Bind 8, nummer 2, september 2002, s. 157-166, PMID 22692474 .
  13. ^ Lester Packer, Stefan U. Weber, Gerald Rimbach : Molekylære aspekter af α-Tocotrienol Antioxidant Action og Cell Signaling . I: Journal of Nutrition . tape 131 , nr. 2 , februar 2001, s. 369S , doi : 10.1093 / jn / 131.2.369s .
  14. ↑ Havtornolier fremstillet af masseolie og kerner ( Memento fra 31. december 2016 i internetarkivet ), Jean Pütz Produkte GmbH, 45886 Gelsenkirchen, åbnet 31. december 2016
  15. ^ Leksikon over vegetabilske fedtstoffer og olier , s. 706–708, 2. udgave, af Doz. Mag. Pharm. DDR. Sabine Krist, Institute for Clinical Pharmacy and Diagnostics, University of Vienna, Springer Verlag Vienna 2013, ISBN 978-3-7091-1005-8 (eBook)
  16. ↑ JM Zingg: Chromatografisk kvantificering af nogle bioaktive mindre bestanddele i olier af hvedekim og druekerner produceret som biprodukter. I: Journal of Oleo Science . 58 (5): 2009, s. 227-233. PMID 19367078 .
  17. ↑ Werner Kollath : rækkefølgen af ​​vores mad. 13. udgave 1987, s. 171.
  18. ↑ JM Zingg: Molekylær og cellulære aktiviteter af vitamin E-analoger. I: Mini-Rev Med Chem . 7 (5), 2007, s. 543-558, PMID 17504191 , doi: 10.2174 / 138955707780619608 .
  19. ^ Y. Yamamoto, A. Fujisawa, A. Hara, WC Dunlap: En usædvanlig E-vitaminbestanddel (alfa-tocomonoenol) giver forbedret antioxidantbeskyttelse i marine organismer tilpasset koldtvandsmiljøer. I: Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 98 (23), 2001, s. 13144-13148, PMID 11687648 , doi: 10.1073 / pnas.241024298 .
  20. ↑ M. Carmen Dobarganes: Handling af naturlige antioxidanter under stegning ( Memento den 24. november 2016 den Internet Archive ). AOCS Lipid Library doi: 10.21748 / lipidlibrary.39208 .
  21. ^ H. Kappus, AT Diplock: Tolerance og sikkerhed for vitamin E: en toksikologisk positionsrapport. I: Free Radic. Biol. Med . 13 (1), 1992, s. 55-74, PMID 1628854 .
  22. ^ WC Willett, MJ Stampfer: Klinisk praksis. Hvilke vitaminer skal jeg tage, læge? I: N. Engl. J. Med. 345 (25), 2001, s. 1819-1824, PMID 11752359 .
  23. ↑ Karl-Heinz Bassler et al:. Vitamin Lexicon. 3. udgave, Urban og Fischer, München 2002, ISBN 978-3-437-21141-6 .
  24. ↑ E. Tsoureli-Nikita, J. Hercogova, T Lotti, G Menchini: Evaluering af diætindtag af E-vitamin til behandling af atopisk dermatitis: en undersøgelse af det kliniske forløb og evaluering af immunglobulin E-serumniveauer. I: International Journal of Dermatology . 41 (3), 2002, s. 146-150, PMID 12010339 .
  25. ^ Research Association DHP (red.): The German Cardiovascular Prevention Study , Hans Huber, Berlin, Göttingen, Toronto, Seattle 1998, ISBN 3-456-83011-4
  26. ↑ H. Knopf og H.-U. Melchert: Føderal sundhedsundersøgelse - stofbrug - forbrugeradfærd i Tyskland . Robert Koch Institute, Berlin 2003, ISBN 3-89606-147-X .
  27. ^ HU Melchert, H. Knopf, E. Pabel, M. Braemer-Hauth, Y. Du: Co- og multimedicinering hos brugere af ASA og vitamin E-lægemidler i Forbundsrepublikken Tyskland. Resultater af Federal Health Surveys 1984-1999. I: Int. J. Clin. Pharmacol. Ther . 39 (11), 2001, s. 488-491, PMID 11727969 .
  28. ↑ H.-U. Melchert, E. Pabel: Tocopherol -mønsteret i humant serum er markant påvirket af indtagelse af E -vitaminmedicin - Resultater af de tyske nationale sundhedsundersøgelser. I: JAOCS. 75 (nr. 2), 1998, s. 213-216, ( PDF ).
  29. ^ Samtidig medicinering og multimedicin hos brugere af acetylsalicylsyre og E-vitamin i Tyskland . Særlig anmeldelse i: JK Aronson: Side Effects of Drugs Årlig 26. Elsevier, Amsterdam / Boston / Heidelberg 2003, begrænset forhåndsvisning i Google bogsøgning.
  30. ^ Dagmar Pollok: Bestemmelse af tocopheroloxidationsprodukter i humant serum . Afhandling, TU Berlin, 2004, online
  31. ↑ H.-U. Melchert og J. Eichberg: α- og γ-tocopherol status og fedtsyrespektre i sera fra vegetarer og ikke-vegetarer , Fett Wissenschaft Technologie Vol. 92, nr. 6, 236-240, 1990, doi: 10.1002 / lipi.19900920607
  32. ^ Lippman et al.: Virkning af selen og E -vitamin på risikoen for prostatakræft og andre kræftformer: Selen og E -vitamin Cancer Prevention Trial (SELECT). 2009, PMID 19066370 .
  33. ^ Klein et al.: Molekylære og cellulære aktiviteter af vitamin E -analoger. 2011, PMID 21990298 .
  34. ^ Jiang et al.: Gamma-tocotrienol inducerer apoptose og autofagi i prostatacancerceller ved at øge intracellulær dihydrosphingosin og dihydroceramid. 2011, PMID 21400505 .
  35. ^ Constantinou et al.: Induktion af DNA-skader og Caspase-uafhængig programmeret celledød med vitamin E. 2011, PMID 22172208 .
  36. ^ Jiang et al.: Gamma-tocopherol eller kombinationer af E-vitaminformer fremkalder celledød i humane prostatacancerceller ved at afbryde sphingolipidsyntesen. 2004, PMID 15596715 .
  37. ^ SO Antwi, SE Steck, LJ Su, JR Hébert, H. Zhang, ET Fontham, GJ Smith, JT Bensen, JL Mohler, L. Arab: Kost-, tilskuds- og fedtvævs tocopherolniveauer i forhold til prostatakræft aggressivitet blandt afrikanske og europæiske amerikanere: North Carolina-Louisiana Prostate Cancer Project (PCaP). I: Prostata. 2015 5. juni doi: 10.1002 / pros.23025 . PMID 26053590 .
  38. ^ Katja M. Aue: Pankreasdietten findes ikke: ernæringsterapi til bugspytkirtelsygdomme. I: Deutsche Apothekerzeitung , 2012, nr. 35, s. 54.
  39. ↑ Claudia Borchard-Tuch: Gallenleiden: Fra betændelse til karcinom. I: Pharmazeutische Zeitung , udgave 07/2015.
  40. ↑ a b c d Tolerable øvre indtagelsesniveauer for vitaminer og mineraler . Videnskabelig komité for fødevarer / Videnskabeligt panel om diætprodukter, ernæring og allergier / European Food Safety Authority. 02/2006, ISBN 92-9199-014-0 , s. 243-252.
  41. ^ MG Traber: Vitamin E. In: M. E Shils, J. A Olson, M. Shike, A. C Ross: Modern Nutrition in Health and Disease. 9. udgave, Williams og Wilkins, Baltimore MD 1999.
  42. ^ Klokke: Øvre grænse for E -vitamin i spædbørnsformler . I: Journal of Nutrition. Bind 119, nr. 12, Suppl, december 1989, s. 1829-1831t (engelsk) PMID 2693643 .
  43. ↑ Kommentarer og svar til ER Miller et al.: Ann. Praktikant. Med. 2004 .
  44. ↑ Hans Konrad Biesalski: Bjelakovic undersøgelse om fare vitamin: "Påstået fare fra vitaminer er intet andet end videnskab populisme" .
  45. ↑ Bell, Grochoski: Hvor sikker er E-vitamin tilskud? I: Crit. Rev. Mad Sci. Nutr. , 48 (8), 2008, s. 760-774, PMID 18756398 .
  46. ↑ ER Miller, R. Pastor-Barriuso, D. Dalal, RA Riemersma, LJ Appel, E. Guallar: Meta-analyse: høj dosis E-vitamin tilskud kan øge død af alle årsager . I: Ann. Praktikant. Med. Band 142 , nr. 1 , januar 2005, s. 37-46 , PMID 15537682 ( fri fuld tekst ).
  47. ↑ G. Bjelakovic et al.: I: JAMA. 297, 2007, s. 842-857, abstrakt .
  48. ↑ Yedidia Dotan, Dov Lichtenberg, Ilya Pinchuk: Ingen tegn understøtninger E-vitamin vilkårlige tilskud . I: BioFactors . tape 35 , nej. 6 , november 2009, s. 469 , doi : 10.1002 / biof.61 , PMID 19866453 .
  49. ↑ E -vitamin til beskyttelse mod hjerteanfald og kræft? I: forbrugerrådgivningscenter. 22. marts 2021, adgang 26. april 2021 .
  50. ↑ German Society for Orthopedics and Trauma Surgery eV: Sporty out and about med en ny hofteprotese. Hentet 22. juni 2019 .
  51. ↑ GSK -oplysninger om AS03
  52. ^ Information fra Paul Ehrlich Institute
  53. ↑ Miriam Seßler, Jürgen Schatz: Organometalliske reaktioner i vand. I: Kemi i vor tid. Bind 46, 2012, s. 48-59.
  54. ↑ Kornél Nagy, Marie-Claude Courtet-Compondu, Birgit Holst, Martin Kussmann: Omfattende analyse af vitamin E-bestanddele i humant plasma ved væskechromatografi-massespektrometri. I: Anal. Chem. 79 (18), 2007, s. 7087-7096, PMID 17696496 .
  55. ^ HU Melchert, E. Pabel: Kvantitativ bestemmelse af alfa-, beta-, gamma- og delta-tocopheroler i humant serum ved hjælp af højtydende væskekromatografi og gaskromatografi-massespektrometri som trimethylsilylderivater med et to-trins prøvepræparat. I: J Chromatogr A. 896 (1-2), 2000, s. 209-215, PMID 11093656 .
  56. ↑ Indgang til E -vitamin (massespektrum, elektronionisering). I: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (red.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, åbnede 17. november 2019.
  57. ↑ G. Kłaczkow, EL Anuszewska: Bestemmelse af stereoisomerer af racemisk alfa-tocopherol i farmaceutiske præparater ved højeffektiv væskekromatografi og gaskromatografi. I: Acta Pol. Pharm. 65 (6), 2008, s. 715-721, PMID 19172854 .