Lactobacillinsyre

Strukturel formel
Generel
Efternavn	Lactobacillinsyre
andre navne	10- (2-hexylcyclopropyl) decansyre 10 - [(1 R , 2 S ) -2-hexylcyclopropyl] decansyre ( 11R , 12S ) -methylenoctadecansyre cis -11,12-methylenoctadecansyre Lactobacillinsyre Phytomonsyre
Molekylær formel	C 19 H 36 O 2
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 19625-10-6 ( cis ) 503-06-0 (uspec.) PubChem 656761 Wikidata Q2823275
ejendomme
Molar masse	296,49 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
Smeltepunkt	27,8-28,8 ° C
opløselighed	opløselig i acetone , chloroform , diethylether og petroleumsether
Sikkerhedsinstruktioner
GHS-faremærkning ingen klassificering tilgængelig
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI-enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Den Lactobacillsäure ( engelsk lactobacillic syre ), science-10- (2-Hexylcyclopropyl) decansyre, er et naturligt forekommende kemisk forbindelse fra gruppen af fedtsyrer . Andre synonymer inkluderer lactobacillinsyre og phytomonsyre . Saltene kaldes lactobacillater. Et særligt træk er cyclopropanringen i carbonkæden . Derudover er lactobacillinsyre med 19 carbonatomer en af ​​fedtsyrerne med et ulige antal carbonatomer.

Fedtsyren blev påvist i bakterier af slægten Lactobacillus i 1950'erne , men findes også i mange andre typer bakterier. Den bakterielle biosyntese af lactobacillinsyre finder sted fra cis - vaccensyre ( cis -11-octadecensyre), en umættet fedtsyre, der har et mindre carbonatom. Bakterier i en batchkultur danner fedtsyren ved slutningen af ​​den eksponentielle vækstfase eller i den tidlige stationære vækstfase . Tidligere undersøgelser viser, at biosyntese og opbevaring af lactobacillinsyre i cellemembranen er forbundet med en beskyttende virkning for bakteriecellerne , uden at den nøjagtige mekanisme endelig er afklaret. I bakteriologi anvendes fedtsyren primært til analytiske formål, for eksempel til identifikation af bakterier.

historie

opdagelse

I 1950'erne en forskergruppe ved University of Pittsburgh forsket på bakterier af den slægten Lactobacillus , som kræver biotin som en vækstfaktor . Det kunne allerede på forhånd være vist, at biotin ikke længere er nødvendigt for vækst af bakterier, hvis visse fedtsyrer i stedet er til stede i næringsmediet . I undersøgelsen af ​​biotins indflydelse på fedtsyremetabolismen fokuserede forskerne først på typen Lactobacillus arabinosus, der blev udført på det nuværende system som Lactobacillus plantarum . De dyrkede bakterierne i et halvsyntetisk næringsmedium, høstede cellerne og ekstraherede de "frie" lipider med acetone og diethylether . Denne fraktion udgør ca. 20% af de samlede lipider. For at opnå de "bundne" lipider blev der derefter udført en syrehydrolyse , hvorunder fedtsyrer bundet som estere blev frigivet og også ekstraheret med diethylether.

Fedtsyrerne blev methyleret med diazomethan til dannelse af methylestere og separeret i overensstemmelse med deres kogepunkter ved hjælp af fraktioneret destillation . Baseret på destillationskurven forventedes tilstedeværelsen af ​​estere af _C16- , _C18- og _C19- fedtsyrerne. Fedtsyren opnået fra _C19- fraktionen havde et smeltepunkt på 28-29 ° C efter oprensning ved omkrystallisation . Forbindelsen blev undersøgt ved anvendelse af talrige fysiske og kemiske metoder, og dens molekylære formel blev bestemt som C ₁₉ H ₃₆ O ₂ . I 1950 var dette kun den anden fedtsyre med 19 carbonatomer, der blev isoleret fra mikroorganismer. 1929 var tuberculostearic ( engelsk tuberculostearic acid , molekylær formel C ₁₉ H ₃₈ O ₂ ) opdagede, at Mycobacterium tuberculosis kunne isoleres ud af TB- bakterierne . I analogi med deres navne foreslog biokemikerne det engelske navn lactobacillinsyre , da fedtsyren kom fra en Lactobacillus- art. Lactobacillinsyre kunne også isoleres fra Lactobacillus casei . I publikationen understregede forskerne virkningerne af deres opdagelse, hvilket strød mod den opfattelse på det tidspunkt, at kun fedtsyrer med et lige antal kulstofatomer forekommer i naturen.

Strukturopklaring

Reaktionsskema for hydrogenering af lactobacillic syre: Hydrogeneringen af lactobacillic syre (1) med hydrogen (H ₂ ) resulterer i flere hydrogeneringsprodukter: spaltning af bond 1 (rød) fører til nonadecansyre (2) spaltning af bindingen 2 (blå eller 3 (grøn)) fører til en blanding af methyloctadecansyrer (3), (4).

De "frie" og "bundne" lipider adskiller sig ikke markant i deres fedtsyresammensætning. Ud over lactobacillinsyre med en andel på 31% indeholder den også palmitinsyre (C16: 0), stearinsyre (C18: 0) og cis - vaccinsyre (C18: 1 cis -11) med en andel på 37, 2 henholdsvis 20%. Testresultaterne for den nyopdagede fedtsyre viste, at det er en mættet fedtsyre . Det er stabilt over for oxidationsmidler, der reagerer med en dobbeltbinding i carbonkæden. I reaktionen med hydrogenbromid (HBr) udføres imidlertid tilsætning af HBr i molekylet . Også en hydrogenering er muligt, udover opstå flere isomere fedtsyrer med den empiriske formel C ₁₉ H ₃₈ O ₂ , hvoraf den ene var som nonadecansyre identificeres. Den anden forbindelse er en forgrenet fedtsyre med en methylgruppe som en gren (methyloctadecansyre), selvom forskerne på det tidspunkt ikke kunne skelne mellem, om en eller flere isomerer var til stede. Baseret på resultaterne af de kemiske og fysiske ( infrarød spektroskopi og røntgendiffraktometri ) metoder til strukturopklaring blev en mættet fedtsyre foreslået som strukturen, som har en cyclopropanring i carbonkæden. Cyclopropropanringen reagerer med åbningen af ​​ringen med hydrogenbromid og også med hydrogen under hydrogeneringen (se illustration af reaktionsskemaet) uden at der er en dobbeltbinding.

Forslag til strukturformlen for lactobacillinsyre (1953)

Efter opdagelsen af ​​lactobacillinsyre i lipiderne i Lactobacillus arabinosus fortsatte Klaus Hofmanns arbejdsgruppe sine undersøgelser af Lactobacillus casei og var også i stand til at isolere fedtsyren fra dens lipider. Ved at sammenligne dem med syntetisk producerede fedtsyrer var de i stand til at bestemme placeringen af ​​cyclopropanringen og foreslog 11,12-methylenoctadecansyre ( engelsk 11,12-methylenoctadecansyre ) som et navn uden at specificere stereoisomerismen af strukturen. Udtrykket methylen henviser til methylengruppen og kan også bruges til ringmedlemmer i cycloalkaner . Tallene fungerer som lokanter og beskriver, hvor cyclopropanringen er placeret. Set fra carboxygruppen er carbonatomer i position 11 og 12 en del af cyclopropanringen, hvis tredje carbonatom - sammen med hydrogenatomer bundet til det - er inkluderet i navnet som methylen.

cis - trans- isomerisme af lactobacillinsyre; over cis- isomeren, under trans- isomeren

Set fra cyclopropanringen er der forskellige substituenter til stede på to carbonatomer , så der er en cis - trans- isomerisme (se figur). Substituenterne kan være på den samme side ( cis ) eller på forskellige sider ( trans ) af ringbindingen. Hofmann et al. afklar ikke først ved opdagelsen. Imidlertid antog de i 1954, at cis- isomeren var til stede. Dette blev bekræftet i 2005 af en canadisk forskningsgruppe. En klar beskrivelse af det rumlige arrangement af substituenterne anvender Cahn-Ingold-Prelog-konventionen mulig ifølge denne, den absolutte konfiguration af molekylet end 11 R , 12 S angivet. Navnet (11 R , 12 S ) -methylenoctadecansyre, der stammer herfra, er almindeligt, selvom det ikke svarer til IUPAC-nomenklaturens anbefalinger . For systematisk navngivning af lactobacillic syre, den absolutte konfiguration gives fra cyclopropanringen, med en C ₆ substituent (hexylgruppe) og en C ₁₀ substituent, der indeholder carboxygruppen ( decansyre ), således at 10 - [(1 R , 2 S ) -2-hexylcyclopropyl] decansyre opnås.

etymologi

Laktobacillinsyre og lactobacillinsyre er oversættelser af det engelske navn lactobacillinsyre , som forskerne foreslog i en Lactobacillus- art, da de opdagede denne fedtsyre (1950) . I den tysksprogede litteratur forekommer udtrykket lactobacillinsyre oftere end lactobacillinsyre. Så tidligt som i 1938 var der fra en anden forskningsgruppe en usædvanlig fedtsyre fra bakterien Agrobacterium tumefaciens (på det tidspunkt som en bakterie tumefaciens eller Phytomonas tumefaciens isoleret og efter slægtsnavnet som angivet) henholdsvis Phytomonsäure ( engelsk phytomonsyre ). Ifølge videnskaben fra dengang videnskabsmændene havde denne mættede fedtsyre den empiriske formel C ₂₀ H ₄₀ O ₂ . En forgrenet fedtsyre med en methylgruppe som en gren, methylnonadecansyre, er blevet foreslået som en struktur. K. Homann et al. 1955 viser, at denne forbindelse isoleret fra Phytomonas tumefaciens faktisk er lactobacillinsyre. Ifølge hende var det oprindeligt undersøgte stof forurenet. Navnene lactobacillinsyre og phytomonsyre anvendes både til forbindelsen med og uden at specificere den absolutte konfiguration.

Hændelse

Forekomst af lactobacillinsyre

Efter opdagelsen af ​​lactobacillinsyre i lipiderne i Lactobacillus arabinosus var Klaus Hofmanns arbejdsgruppe også i stand til at bestemme denne fedtsyre med et indhold på 16% i lipiderne i Lactobacillus casei . Det findes også i L. acidophilus , L. buchneri , L. delbrueckii subsp. bulgaricus , L. delbrueckii subsp. lactis , L. fermentum og L. helveticus er blevet påvist med et indhold på 10 til 30%. Imidlertid er lactobacillinsyre ikke begrænset til repræsentanter for slægten Lactobacillus eller mælkesyrebakterier generelt. Fedtsyren blev også fundet i højere proportioner (10-20%) i gramnegative bakterier såsom Agrobacterium tumefaciens og Escherichia coli og i lavere mængder (5-10%) i Serratia marcescens , Klebsiella aerogenes og Pseudomonas fluorescens . Også Brucella TYPER indeholder Lactobacillsäure, som Bordetella arter, men indholdet er kun 1-2%.

Lactobacillinsyre forekommer i både grampositive og gramnegative bakterier; forekomsten strækker sig til strengt aerobe , mikroaerofile , fakultative og strengt anaerobe slægter. Selvom fedtsyren er udbredt i bakterier, findes den ikke i alle slægter. Bakterier, der ikke har umættede fedtsyrer i membranlipiderne, har heller ikke nogen lactobacillinsyre. Dette gælder især termofile bakterier og arkæer . I modsætning hertil findes fedtsyren sjældent i eukaryote organismer . Det er for eksempel indeholdt i rapsolie , der indeholder lidt erucasyre (såkaldte LEAR-sorter).

Forekomst af andre cyclopropan-fedtsyrer

Biosyntese og forekomst af lactobacillinsyre er tæt beslægtet med dihydrosterculinsyre (sammenlign sterculinsyre ), som også er en mættet fedtsyre med den empiriske formel C ₁₉ H ₃₆ O ₂ , som indeholder en cyclopropanring. Her er ringen imidlertid placeret i positionerne 9 og 10 i carbonkæden, derfor kaldes den også cis -9,10-methylenoctadecansyre. Dihydrosterculinsyre findes også i lipiderne i mange bakterie slægter , men blev også fundet i eukaryoter, for eksempel i protozoer fra gruppen af Trypanosomatida , her i slægterne Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas og Phytomonas . Ifølge en undersøgelse offentliggjort i 2014 findes lactobacillinsyre og dihydrosterculinsyre også i meget små mængder (<0,1% af de samlede fedtsyrer) i komælk , men ikke i gedemælk eller fåremælk .

Ekstraktion og præsentation

udvinding

Lactobacillinsyre kan isoleres fra bakteriernes lipider, som de anvendes af arbejdsgruppen til opdagelsen. Først og fremmest udføres en hydrolyse ( forsæbning ) af phospholipiderne eller triglyceriderne , hvorunder den fedtsyre, der er bundet som en ester, frigøres. Da der er andre fedtsyrer ud over lactobacillinsyre, adskilles de derefter ved anvendelse af urinstofekstraktionskrystallisering eller søjlekromatografi . Den fraktionerede krystallisationsproces kan også anvendes.

Kemisk syntese

Den kemiske syntese svarer til biosyntese startende fra den umættede forbindelse uden cyclopropanring, vaccensyren . I en Simmons-Smith-reaktion tilsættes en carben til dobbeltbindingen af ​​den umættede fedtsyre; diiodomethan og zink bruges til at danne carbenet . Simmons-Smith-reaktionen er stereospecifik ; cis- 11-octadecensyre ( cis- vaccinsyre) anvendes til fremstilling af cis- 11,12-methylenoctadecansyre (lactobacillinsyre ). Dette kan være af naturlig oprindelse, eller det kan syntetiseres ud fra 11-octadecinsyre.

Biosyntese i bakterier

Biosyntese af lactobacillinsyre: S-adenosylmethionin SAM (1) tilvejebringer methylengruppen til cis - vaccensyre (2); den reaktionsmekanismen foregår via dannelsen af et carbokation (3); ud fra denne lactobacillinsyre (4) dannes, mens SAM hydrolyseres til homocystein (5) og adenosin (6); "R" for fedtsyrer viser, at de ikke er frie, men z. B. er bundet i phospholipider.

De grundlæggende træk ved biosyntese af lactobacillinsyre blev allerede ryddet op i 1961. Lactobacillsäure såvel som andre naturligt forekommende cyclopropan fedtsyrer ( engelske cyclopropan fedtsyrer er også forkortet CFA eller CPFA) fra de tilsvarende umættede fedtsyrer dannet, som har mindre af et carbonatom og udviser på cyclopropan ring cis- konfiguration. Forløberen for Lactobacillsäure ( cis er -11,12-Methylenoctadecansäure) og dermed cis- Vaccensäure ( cis -11-octadecensyre). Dette blev udført med carbon isotop ¹⁴ C mærkede vist forstadier.

Ved hjælp af enzymet cyclopropan fedtsyresyntase ( EC  2.1.1.79 ) tilsættes en methylengruppe til dobbeltbindingen i cis- vaccinsyre . Methylengruppen er afledt af S- adenosylmethionin . Den umættede fedtsyre er ikke fri, men er bundet som en ester i phospholipider . Den reaktionsmekanisme foregår via dannelsen af et carbokation . Enzymet katalyserer kun reaktionen i tilfælde af umættede fedtsyrer, hvis dobbeltbinding har en cis- konfiguration; de tilsvarende trans- isomerer omdannes ikke.

Når bakterierne dyrkes i et batch-kultur, den dannelsen af CFA forekommer pludseligt på et bestemt tidspunkt snarere end dens koncentration støt stigende. På samme tid observeres faldet i koncentrationen af ​​umættede fedtsyrer (som et indledende trin). Dannelsen af ​​cyclopropanfedtsyren finder sted ved afslutningen af ​​den eksponentielle vækstfase eller i den tidlige stationære vækstfase .

Biologisk betydning

Fysiologisk betydning for bakterier

Da lactobacillinsyre blev opdaget i bakterier, der kræver biotin som vækstfaktor , blev der oprindeligt udført undersøgelser af disse bakterier i 1950'erne. Med Lactobacillus plantarum (dengang L. arabinosus ), L. casei og L. delbrueckii blev det fundet, at de kan vokse uden biotin, hvis næringsmediet indeholder lactobacillinsyre. L. acidophilus , for hvilken biotin ikke er essentiel , fremmes i vækst af lactobacillinsyre. Det er nu kendt, at biotin er en vigtig komponent i forskellige enzymer involveret i lipidmetabolisme , f.eks. B. acetyl-CoA-carboxylase og propionyl-CoA-carboxylase . Det blev også anerkendt på det tidspunkt, at adskillige mættede fedtsyrer har hæmmende (hæmmende) virkning på bakterievækst, men denne effekt annulleres af lactobacillinsyre og nogle umættede fedtsyrer. Siden da har flere undersøgelser vist, at syntesen af ​​lactobacillinsyre er en fordel for de tilsvarende bakterier for at tilpasse sig ugunstige miljøforhold. Eksempler på dette er suboptimale eller endda ekstreme temperaturer, en faldende pH-værdi i mediet eller indgangen til den stationære vækstfase.

Betydningen af ​​syntesen af ​​cyclopropanfedtsyre er stadig genstand for forskning. Til dette formål var der en undersøgelse af mutanter af E. coli , som CFA- genet mangler, som syntase cyclopropan-fedtsyre til det kodede enzym . Fraværet af enzymet har ingen negativ indvirkning på væksten, og bakterierne viser ingen fænotypiske forskelle, med undtagelse af at lactobacillinsyre eller andre cyclopropansyrer ikke forekommer blandt de tilstedeværende fedtsyrer. Et lignende eksperiment blev udført med kunstigt fremstillede mutanter af Brucella abortus . Bakterierne er stadig i stand til at formere sig i makrofager , så lactobacillinsyre har ingen indflydelse på den intracellulære livscyklus. Men hvis bakterierne dyrkes i et næringsmedium, der har en lav pH-værdi og høj osmolaritet , kan der observeres mindre vækst sammenlignet med de uændrede celler. Disse betingelser kan overføres til Brucella abortus overlevelse i miljøet, et surt miljø med høj osmolaritet kan også forekomme der. Mutanterne, der ikke producerer lactobacillinsyre, har dårligere overlevelseschancer der og kan derfor ikke overføres til en vært så let som det er tilfældet, for eksempel med en udstrygningsinfektion . Undersøgelsen af promotoren af cfa-genet viser også, at ekspressionen fremmes af en lav pH-værdi og høj osmolaritet, dvs. enzymet CFA-syntase dannes under disse betingelser.

Set fra energimetabolismens synspunkt betyder dannelsen af ​​cyclopropanringen i lactobacillinsyre et relativt stort energiforbrug for cellen. S- adenosylmethioninet, der fungerer som en transmitter af methylengruppen, skal derefter regenereres fra S- adenosylhomocystein. Dette er forbundet med den hydrolytiske spaltning af tre ATP- molekyler pr. Molekyle . Det blev derfor antaget, at cyclopropanringen tjener som en hukommelse for en aktiveret methylengruppe for at muliggøre efterfølgende methyleringsreaktioner. Dette modsiges af det faktum, at i det mindste i E. coli forbliver lactobacillinsyreindholdet konstant. Tidspunktet for biosyntese antyder, at fedtsyren har en beskyttende virkning på bakteriecellerne i den følgende stationære fase. Hvad præcis denne beskyttende effekt består af, er endnu ikke klarlagt på trods af intensiv forskning.

Sammensætningen af ​​fedtsyrerne i cellemembranens phospholipider påvirker deres fluiditet . Udskiftning af cis- vaccinsyre med lactobacillinsyre har forskellige virkninger afhængigt af placeringen af ​​den glycerol, hvor fedtsyren forestres i phosphoglyceridet . Inden for det temperaturinterval, der er relevant for de fleste levende ting, har inkorporeringen af ​​en fedtsyre i en cyclopropanring en tendens til at betyde, at en ændring i temperatur ikke har stor indflydelse på fluiditeten. Biomembranen er derfor flydende over et noget større temperaturområde. I modsætning til hvad cyclopropanens indeholdte struktur antyder, er lactobacillinsyre - bundet i phospholipiderne - relativt stabil. Sammenlignet med umættede fedtsyrer (som et indledende trin i biosyntese) er det endnu mere stabilt med hensyn til milde oxidationsmidler, såsom behandling med ozon ( ozonolyse ) eller med fotokemisk dannet singletoxygen . Nogle forskere fortolker dette således, at inkorporering af lactobacillinsyre i cellemembranen ikke har nogen væsentlig indflydelse på membranens fysiske egenskaber, men at den ændrer dens kemiske egenskaber, hvilket er en fordel for organismen.

Et eksempel på en nyttig virkning af lactobacillinsyre gives af Oenococcus oeni . Mælkesyrebakterien anvendes til vinfremstilling til at omdanne æblesyre til mælkesyre under malolaktisk gæring , som igen omdannes til ethanol af gær . Dette reducerer surheden i vinen. Det er Oenococcus oeni relativt høje koncentrationer udsat for ethanol i den alkoholiske gæring produceres af gær. Undersøgelser af cellens membran i bakterien viste, at hastigheden af ​​biosyntese af phospholidider stiger med stigende ethanolkoncentration i det omgivende næringsmedium. Derudover dannes der mere lactobacillinsyre i membranlipiderne, mens indholdet af cis- vaccinsyre falder. Dette fortolkes som en beskyttelsesmekanisme mod ethanols toksiske virkninger. Dannelsen af ​​lactobacillinsyre hjælper bakterien med at tilpasse sig de ugunstige miljøforhold. En lignende beskyttende virkning blev fundet i L. delbrueckii subsp. bulgaricus opdaget. Det viser forbedret overlevelsesevne sammenlignet med frysetørring, når der er mere lactobacillinsyre i cellemembranen.

Den probiotiske virkning af Lactobacillus reuteri tilskrives immunmodulerende stoffer, der hæmmer produktionen af cytokin TNF ( tumornekrosefaktor ) hos mennesker. Undersøgelsen af ​​membranlipiderne i forskellige stammer af Lactobacillus reuteri viser, at kun de TNF-hæmmende stammer indeholder lactobacillinsyre. Også her blev cfa-genet inaktiveret i en lactobacillinsyreproducerende bakteriestamme i eksperimentet, og mutanterne blev dyrket. Supernatanten blev testet i en cellekultur og undertrykt - i modsætning til supernatanten af ​​vildtypen - produktionen af ​​TNF. Tilføjelse af lactobacillinsyre som et rent stof hæmmer imidlertid ikke cytokinproduktionen. Således er fedtsyren kun indirekte involveret i den immunmodulatoriske aktivitet af L. reuteri . En mulig forklaring er en ændret membranfluiditet.

Klassificering og identifikation af bakterier

Med udviklingen af instrumentelle metoder til fedtsyreanalyse er påvisning af forskellige fedtsyrer i bakterier blevet et almindeligt testfunktion siden 1970'erne. Fedtsyremønstrene bruges ofte til taksonomisk klassificering, da beslægtede arter ofte har en lignende sammensætning af fedtsyrerne i lipiderne. Mønsteret for distribution af fedtsyrer kan bruges til at skelne Brucella og Bordetella arter fra hinanden. Forskningsresultater fra 2013 viser, at forekomsten af ​​lactobacillinsyre i Brucella canis afhænger af den geografiske oprindelse af bakteriestammerne og antyder, at kun stammer, der er patogene for mennesker, indeholder denne fedtsyre. Undersøgelsen af ​​fedtsyremønsteret inklusive lactobacillinsyre og andre cyclopropanfedtsyrer er også velegnet til at skelne mellem Weissella- arter og andre mælkesyrebakterier.

bevis

Påvisning såvel som kvantitativ bestemmelse af lactobacillinsyre udføres - som det er sædvanligt med fedtsyrer - ved gaskromatografi af methylesteren, ofte som gaskromatografi med massespektrometrikobling (GC / MS). På grund af cyclopropanringen skal der dog anvendes et passende methyleringsreagens . F.eks. Er hydrogenchlorid i vandfri methanol ikke egnet , da dette reagens kan reagere med cyclopropanringen, i hvilket tilfælde der dannes en forgrenet fedtsyre med en methoxygruppe . I modsætning hertil er natriummethoxid i vandfri methanol velegnet som natriumhydroxid eller kaliumhydroxid i methanol. Dannelse af 3-pyridylmethylestere (picolinylestere) med nicotinylalkohol (pyridylmethanol) anbefales især til strukturel belysning ved hjælp af massespektrometri- metoder .

Individuelle beviser

1. ↑ ^{a b} Lactobacillinsyre / phytomonsyre. På: Hjemmeside Den officielle database over den japanske konference om biokemi af lipider (JCBL) . 19. juni 2007, adgang til 24. marts 2014 . 
2. ↑ Dette stof er enten endnu ikke klassificeret med hensyn til dets farlighed, eller der er endnu ikke fundet en pålidelig og citabel kilde.
3. ↑ Claus Franzke (red.): Generel lærebog om fødevarekemi . 3. Udgave. Behrs Verlag, Hamborg 1996, ISBN 3-86022-234-1 , s. 69 . 
4. ↑ ^{a b c} Lactobacillinsyre (CHEBI: 34811). På: Hjemmeside Databasen og ontologien over kemiske enheder af biologisk interesse . 25. februar 2011, adgang til 24. marts 2014 . 
5. ↑ Taxonomy-browser Lactobacillus plantarum. På: Websted for National Center for Biotechnology Information (NCBI). Hentet 24. marts 2013 . 
6. ↑ ^{a b c d} K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax: Den kemiske natur af fedtsyrerne i Lactobacillus arabinosus. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 195, nr. 2, april 1952, s. 473-485, PMID 14946156 .
7. Hof ^{a b c d} K. Hofmann, SM Sax: Den kemiske natur af fedtsyrerne i Lactobacillus casei. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 205, nr. 1, november 1953, s. 55-63, PMID 13117883 .
8. ↑ K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax (1952): Den kemiske beskaffenhed af fedtsyrerne af Lactobacillus arabinosus. Pp. 473-485, her s. 484.
9. ↑ ^{a b} K. Hofmann, C. Panos: Den biotinlignende aktivitet af lactobacillinsyre og beslægtede forbindelser. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 210, nr. 2, oktober 1954, s. 687-693, PMID 13211606 .
10. ↑ ^{en b} L. J. Stuart, JP Buck et al:. Konfigurationsaspekter analyse af cyclopropyl fedtsyrer isoleret fra Escherichia coli. I: Organiske bogstaver . Bind 8, nr. 1, januar 2006, s. 79-81, doi : 10.1021 / ol052550d . PMID 16381572 .
11. Act Lactobacillinsyre. På: Website Lipid Maps . Hentet 26. marts 2014 . 
12. Ower ^{a b} A. Brower, N. Lucero et al.: Nyligt identificeret variation i Brucella canis fedtsyreindhold er forbundet med geografisk oprindelse. I: Epidemiologi og infektion. Bind 141, nr. 4, april 2013, s. 852-858, doi : 10.1017 / S0950268812001240 . PMID 23174310 .
13. ↑ Lactobacillic syre, Phytomonic acid, (11R, 12S) methylen-octadecansyre. På: Hjemmeside Den officielle database over den japanske konference om biokemi af lipider (JCBL) . Hentet 28. marts 2014 . 
14. ↑ E. Chargaff, M. Levine: Lipiderne af Bacterium tumefaciens. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 124, 1938, s. 195-205.
15. ↑ SF Velick, RJ Anderson: Kemien af Phytomonas tumefaciens: II Sammensætningen af acetone-opløselige fedt .. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 152, 1944, s. 523-531, online .
16. ↑ ^{a b} K. Hofmann, F. Tausig: Om identiteten af ​​phytomoniske og lactobacilliske syrer; en genundersøgelse af fedtsyrespektret af Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. I: Den Journal of Biological Chemistry . Bind 213, nr. 1, marts 1955, s. 425-432, PMID 14353943 .
17. ↑ ^{a b} T. Johnsson, P. Nikkila et al.: Cellulære fedtsyreprofiler af lactobacillus- og lactococcus-stammer i forhold til oliesyreindholdet i dyrkningsmediet. I: Anvendt og miljømikrobiologi. Bind 61, nr. 12, december 1995, s. 4497-4499, PMID 16535200 . PMC 1388665 (fri fuld tekst).
18. ↑ JH Veerkamp: Fedtsyresammensætning af Bifidobacterium og Lactobacillus stammer. I: Journal of Bacteriology. Bind 108, nr. 2, november 1971, s. 861-867, PMID 5128337 . PMC 247153 (fri fuld tekst).
19. ↑ ^{a b} B. L. Brian, EW Gardner: En enkel procedure til påvisning af tilstedeværelsen af ​​cyclopropanfedtsyrer i bakterielle lipider. I: Anvendt mikrobiologi. Bind 16, nr. 4, april 1968, s. 549-552, PMID 4869615 . PMC 547466 (fri fuld tekst).
20. ↑ ^{a b} E. Jantzen, E. Knudsen, R. Winsnes: Fedtsyreanalyse til differentiering eller Bordetella og Brucella arter. I: Acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. Afsnit B, Mikrobiologi. Bind 90, nr. 5, oktober 1982, s. 353-359, PMID 6293245 .
21. ↑ P. Vandamme, M. Heyndrickx, M. Vancanneyt, B. Hoste, P. De Vos, E. Falsen, K. Kersters, K.-H. Hinz: Bordetella trematum sp. nov., isoleret fra sår og øreinfektioner hos mennesker og revurdering af Alcaligenes denitrificans Rüger og Tan 1983. I: International Journal of Systematic Bacteriology. Bind 46, nr. 4, oktober 1996, s. 849-858, doi : 10.1099 / 00207713-46-4-849 . PMID 8863408 .
22. ↑ ^{a b c d e f g h i j} D. W. Grogan, JE Cronan: Cyclopropan ringdannelse i membranlipider af bakterier. I: Microbiology and Molecular Biology Reviews: MMBR. Bind 61, nr. 4, december 1997, s. 429-441, PMID 9409147 . PMC 232619 (fri fuldtekst). (Anmeldelse).
23. ↑ ^{a b} O. Berdeaux, S. Gregoire et al.: Påvisning af lactobacillinsyre i rapsfrøolie med lav erucsyre - En advarsel ved kvantificering af cykliske fedtsyremonomerer i vegetabilske olier. I: Kemi og fysik af lipider. Bind 163, nr. 7, september 2010, s. 698-702, doi : 10.1016 / j.chemphyslip.2010.07.002 . PMID 20654602 .
24. ^ ^{A b} William W. Christie: Fedtsyrer: Naturlig alicyklisk - Strukturer, forekomst og biokemi. (PDF, 137 kB) I: Website af den AOCS Lipid Bibliotek. 27. januar 2014, adgang til 9. marts 2014 . 
25. ^ WR Fish, GG Holz et al.: Cyclopropan-fedtsyren af ​​trypanosomatider. I: Molekylær og biokemisk parasitologi. Bind 3, nr. 2, juni 1981, s. 103-115, PMID 7254247 .
26. ↑ A. Caligiani, A. Marseglia, G. Palla: En oversigt på tilstedeværelsen af fedtsyrer cyclopropaner i Mælk og mejeriprodukter. I: Journal of Agricultural and Food Chemistry . [elektronisk udgivelse inden udskrivning] Juli 2014, doi : 10.1021 / jf4057204 . PMID 25033416 .
27. ↑ Hans-Dieter Belitz, Walter Grosch: Lærebog i fødevarekemi . 4. udgave. Springer Verlag, Heidelberg / Berlin 1992, ISBN 3-540-55449-1 , s. 151-155 . 
28. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lærebog i organisk kemi . 21. udgave. Hirzel Verlag, Stuttgart 1988, ISBN 3-7776-0438-0 , s. 189, 390 . 
29. ↑ Kamaluddin Ahmad, F. Merlin Bumpus, FM Kraftig: A Syntese af cis-11-octadecensyre og trans-11-Octadecensyre (vaccensyre) Syrer. I: Journal of the American Chemical Society . Bind 70, nr. 10, oktober 1948, s. 3391-3394, doi : 10.1021 / ja01190a051 .
30. ↑ ^{a b} T. Y. Liu, K. Hofmann: Cyclopropan ringblosyntese. I: Biokemi . Bind 1, nr. 1, januar 1962, s. 189-191, doi : 10.1021 / bi00907a028 . PMID 14465960 .
31. ↑ Merrill N. Camien, Max S. Dunn: Mættet fedtsyrer som bakterielle antimetabolitter. I: Arkiv for biokemi og biofysik . Bind 70, nr. 2, august 1957, s. 327-345, doi : 10.1016 / 0003-9861 (57) 90121-2 .
32. Su M. Suutari, S. Laakso: Temperaturtilpasning i Lactobacillus fermentum: interkonversioner af oliesyre, vaccensyre og dihydrosterulinsyre. I: Journal of General Microbiology. Bind 138, nr. 3, marts 1992, s. 445-450, doi : 10.1099 / 00221287-138-3-445 .
33. ↑ L. Palacios-Chaves, A. Zúñiga-Ripa et al:. Identifikation og funktionel analyse af cyclopropan fedtsyresyntase af Brucella abortus. I: Mikrobiologi. Bind 158, nr. 4, april 2012, s. 1037-1044, doi : 10.1099 / mic.0.055897-0 . PMID 22262102 .
34. ↑ H. Teixeira, MG Gonçalves et al.: Laktobacillinsyreakkumulering i plasmamembranen af ​​Oenococcus oeni: et svar på ethanolstress? I: Mikrobiel økologi. Bind 43, nr. 1, januar 2002, s. 146-153, doi : 10.1007 / s00248-001-0036-6 . PMID 11984636 .
35. ↑ Chun Li, Jia-Liang Zhao et al.: Syntese af cyclopropanfedtsyre og dens virkning på frysetørringens overlevelse af Lactobacillus bulgaricus L2 ved forskellige vækstbetingelser. I: World Journal of Microbiology and Biotechnology. Bind 25, nr. 9, september 2009, s. 1659-1665, doi : 10.1007 / s11274-009-0060-0 .
36. ↑ SE Jones, K. Whitehead et al.: Cyclopropan-fedtsyresyntasemutanter af probiotiske human-afledte Lactobacillus reuteri er defekte i TNF-hæmning. I: Tarmmikrober. Bind 2, nr. 2, marts / april 2011, s. 69-79, PMID 21637024 . PMC 3225771 (fri fuldtekst).
37. ↑ T. Kaneda: iso- og anteiso-fedtsyrer i bakterier: biosyntese, funktion, og taksonomisk betydning. I: Mikrobiologiske anmeldelser. Bind 55, nr. 2, juni 1991, s. 288-302, PMID 1886522 . PMC 372815 (fri fuldtekst). (Anmeldelse).
38. ↑ J. Samelis, J. Rementzis et al:. Nytten af hurtig GC-analyse af cellulære fedtsyrer til at skelne Weissella viridescens, Weissella paramesenteroides, Weissella hellenica og nogle ikke-identificerbare, arginin-negativ Weissella stammer af kød oprindelse. I: Systematisk og anvendt mikrobiologi. Bind 21, nr. 2, juni 1998, s. 260-265, doi : 10.1016 / S0723-2020 (98) 80031-3 . PMID 9704112 .
39. ↑ R. Gilarová, M. Voldřich u a.: Analyse af cellulære fedtsyrer til identifikation af mælkesyrebakterier. I: International Journal of Food Microbiology. Bind 24, nr. 1-2, december 1994, s. 315-319, doi : 10.1016 / 0168-1605 (94) 90129-5 .

litteratur

• Klaus Hofmann, Robert A. Lucas, Sylvan M. Sax: Den kemiske natur af fedtsyrerne i Lactobacillus arabinosus . I: Den Journal of Biological Chemistry . bånd 195 , nr. 2 , 1952, s. 473-485 , PMID 14946156 ( PDF, 1,2 MB ). 
• Dennis W. Grogan, John. E. Cronan, Jr.: Cyclopropan ringdannelse i membranlipider af bakterier . I: Microbiology and Molecular Biology Reviews: MMBR . bånd 61 , nr. 4 , 1997, s. 429-441 , PMC 232619 (fri fuldtekst). 

Denne artikel blev tilføjet til listen over fremragende artikler den 23. august 2014 i denne version .