cis -3 -hexenol

Strukturformel
Strukturformel for cis-3-hexenol
Generel
Efternavn cis -3 -hexenol
andre navne
  • ( Z ) -3-hexen-1-ol ( IUPAC )
  • Bladalkohol
  • cis -hex-3-en-1-ol
  • Hex-3 ( cis ) -en-1-ol
  • 3-HEXENOL ( INCI )
Molekylær formel C 6 H 12 O
Kort beskrivelse

farveløs væske med en behagelig lugt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS -nummer 928-96-1
EF -nummer 213-192-8
ECHA InfoCard 100.011.994
PubChem 5281167
ChemSpider 21105914
Wikidata Q300850
ejendomme
Molar masse 100,16 g mol −1
Fysisk tilstand

væske

massefylde

0,847 g cm −3
Smeltepunkt

−61 ° C
kogepunkt

156,5 ° C
opløselighed
  • opløseligt i vand (19,3 g l −1 ved 20 ° C)
  • let opløseligt i ethanol
Brydningsindeks

1.4380 (20 ° C)
Sikkerhedsinstruktioner
GHS faremærkning
02 - Meget / ekstremt brandfarlig 07 - Forsigtig

Opmærksomhed

H- og P -sætninger H: 226-319
P: 210-280-264-337 + 313
Toksikologiske data
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI -enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser . Brydningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

cis -3-hexenol eller blad alkohol er et naturligt forekommende kemisk forbindelse fra gruppen af umættede alkoholer . Den olieagtige væske, der i det mindste forekommer spor i de grønne dele af næsten alle planter, har en stærk lugt af nyslået græs og er en af ​​de grønne bladdufte .

Hændelse

cis -3 -Hexenol findes i blomster, blade og frugter af forskellige planter, såsom tulipaner , pelargonier ( Pelargonium graveolens ), havehyacinter ( Hyacinthus orientalis ), jasmin ( Jasminum officinale ), æbler , bananer , druer , mandariner ( Citrus) reticulata ), vild bergamot ( Monarda fistulosa ), Citrus aurantium , ananas, tomat ( Lycopersicon esculentum ), selleri ( Apium graveolens ), teplante , kamfer-træ ( Cinnamomum camphora ), Bay ( Pimenta racemosa ), laurbær ( Laurus nobilis ), basilikum ( Ocimum basilicum ), allehånde ( Pimenta dioica ) og i malurt ( Artemisia absinthium ). De æteriske olier af almindelig robinia og morbær indeholder op til 50% bladalkohol. Den ester med eddikesyre , hex-3-enyl acetat , findes også i mange planter.

  • Vin

  • basilikum

  • Bergamot

  • Havehyacint

Ekstraktion og syntese

cis -3 -Hexenol opnås ved ekstraktion fra planter og frugter eller fremstilles syntetisk.

Syntesen finder sted fra alkoxyphenoler ved hydrogenering , ringåbning ved ozonolyse og efterfølgende reduktion til alkohol.

Fremstilling af cis -3 -hexenol

ejendomme

cis -3 -Hexenol er en farveløs, olieagtig væske, der opløses lidt i vand, men opløses godt i ethanol. Duften opfattes allerede i en koncentration på 70  ppb ; en klar lugt af grønne frugter forekommer fra omkring 30  ppm . Den orale toksicitet er lav: i dyreforsøg med mus og rotter, LD 50 værdier på 4,7 g / kg (rotte) og 7 g / kg (mus) blev bestemt.

brug

cis -3-Hexenol bruges som duft i te, parfume (f.eks. fra duften af violer) og fødevarer og som udgangsmateriale til syntese af 2- trans -6- cis- nonadien-1-ol, 2- trans -6- cis- Nonadien-1-al og hex-3-enylacetat anvendt.

I mange planter - ud over hex -3 -enylacetat - frigives stoffet efter vævsskade for at dræbe svampe ( fungicid ) og bakterier ( baktericid ) og som et forsvar mod planteædende dyr, for det meste insekter.

Individuelle beviser

  1. ↑ Indgang på 3-HEXENOL i CosIng-databasen for EU-Kommissionen, adgang til den 28. december 2020.
  2. ↑ a b c d e Opslag om cis-Hex-3-en-1-ol i GESTIS-stofdatabasen i IFA , adgang til den 10. januar 2017. (JavaScript kræves)
  3. ↑ a b c d e David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. udgave. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.
  4. ↑ Datablad Cis-3-Hexenol (PDF) fra Merck , åbnet den 18. januar 2011.
  5. ↑ a b Mad og kosmetik Toksikologi . Bind 7, 1969, s. 451.
  6. ↑ a b c Opslag om 3-hexenol i ChemIDplus- databasen i United States National Library of Medicine (NLM)
  7. ↑ a b Mad og kosmetik Toksikologi. Bind 12, 1974, s. 909.
  8. ↑ a b Karl - Georg Fahlbusch, Franz - Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Aromaer og dufte . I: Ullmanns encyklopædi for industriel kemi . tape 15 , 2012, s. 73-198 , doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
  9. ↑ a b John D'Auria: Naturstoffernes verden: Undersøgelser af esterforbindelser og acyltransferaser på modelsystemet Arabidopsis thaliana. (PDF; 9,9 MB) I: Max Planck Institute for Chemical Ecology , Jena: Aktivitetsrapport 2008 .
  10. ↑ a b c d e f g h i j k l CIS-3-HEXENOL (engelsk, PDF ) I: Dr. Duke's fytokemiske og etnobotaniske database , Ed. US Department of Agriculture , åbnede 26. juli 2021.
  11. ↑ a b c George A. Burdock: Fenarolis håndbog over smagsingredienser. 5. udgave, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3 , s. 797-798.
  12. ↑ CIS-3-hexenol-1 (engelsk, PDF ) I: Dr. Duke's fytokemiske og etnobotaniske database , Ed. US Department of Agriculture , åbnede 26. juli 2021.
  13. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf broche, Helmut Ham Robert Zintl, Karl Knobloch: Om komponenterne i den æteriske olie fra have-malurt L .. In: Journal of Nature Research C . 36, 1981, s. 369-377 ( PDF , gratis fuld tekst).
  14. ↑ US patent 3.962.354 .
  15. ^ Chemistryworld.de .