Riboflavin

Strukturformel
Generel
Almindeligt navn	B -vitamin 2
andre navne	Riboflavin Lactoflavin 7,8-dimethyl-10- ( D -ribo-2,3,4,5-Tetrahydroxypentyl) -3 H , 10 H -benzo [ g ] pteridin-2,4-dion ( IUPAC ) 7,8-dimethyl-10- ( D -ribit-1-yl) -isoalloxazin ( WHO ) E 101 LACTOFLAVIN ( INCI )
Molekylær formel	C 17 H 20 N 4 O 6
CAS -nummer	83-88-5
PubChem	1072
ATC -kode	A11 HA04
DrugBank	DB00140
Kort beskrivelse	bitter smag, gul til orange-farvet fast
Hændelse	Lever, gær, hvedekim
fysiologi
fungere	Flavin - Coenzym ( FAD , FMN ) forløber
Dagligt behov	1,5-1,7 mg
Konsekvenser ved mangel	Betændelse i huden ( eksanthem , hudsprækker), vækstforstyrrelser, bloddannelse og neurologisk karakter
Overdosis	ikke kendt
ejendomme
Molar masse	376,37 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
Smeltepunkt	278–282 ° C (dekomponering)
opløselighed	næsten uopløseligt i vand (70 mg l −1 ved 20 ° C) dårligt i kogning af ethanol og højere alkoholer uopløseligt i diethylether og acetone
Sikkerhedsinstruktioner
Bemærk venligst undtagelsen fra mærkningskravet for medicin, medicinsk udstyr, kosmetik, mad og foder GHS faremærkning ingen GHS -piktogrammer H- og P -sætninger H: ingen H-sætninger P: ingen P-sætninger
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI -enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Riboflavin , også lactoflavin eller vitamin B ₂ , tidligere kaldet vitamin G , er et vitamin fra B -komplekset . Det er også kendt i daglig tale som vækst vitamin.

historie

Vitamin B ₂ blev først isoleret fra mælk (lacto) i 1920 og indeholder en gul chromophor (flavin) og en ribityl rest (ribo).

Hændelse

Vitamin B ₂ kan findes i fødevarer som ubundet riboflavin eller bundet til proteiner. Det forekommer blandt andet i mælk og mejeriprodukter , men også i grøntsager som broccoli , asparges eller spinat samt i fisk, magert kød, æg og fuldkornsprodukter .

Det er blevet produceret bioteknologisk siden 1990 ved hjælp af trådsvampen Ashbya gossypii . Vildtypen producerer op til 100 mg riboflavin pr. G biomasse, produktionsstammerne leverer mere end 20 g / L. Alternativt produceres riboflavin også af genetisk modificerede stammer af Bacillus subtilis .

ejendomme

Riboflavin er et derivat af den heterocykliske gruppe pteridin , mere præcist af Isoalloxazin og sukkeralkoholen ribitol . Riboflavin er et af de vandopløselige vitaminer , selvom det ikke er særlig opløseligt i vand . den er lysfølsom, men så stabil over for varme og ilt, at den ikke ødelægges, når den koges.

Organisk syntese

Den organiske syntese startes fra D- ribose. Alternativt kan D- glucose også bruges. I dette tilfælde, hvilket er D -glucose oxidation, epimerisering af hydroxylgrupper og efterfølgende reduktion til D -ribose konverteret.

Den D- ribose opløses med 3,4-xylidin ved 50-80 ° C i methanol. Hydrogen ledes til en palladium-carbon-katalysator under et tryk på 3 bar, hvilket betyder, at den dobbeltbundne oxygen kan optage to hydrogenatomer og dermed spalte vand fra forbindelsen. Denne spaltning er den drivende kraft for dannelsen af mellemproduktet N - D -ribityl-3,4-xylidin.

Dette mellemprodukt sættes derefter til eddikesyre med et anilinderivat, f.eks. Phenyldiazoniumchlorid, idet der dannes 1- D- ribitylamino-3,4-dimethyl-6-phenylazobenzen. Denne elektrofile aromatiske substitutionsreaktion, hvor diazoniumsaltet reagerer med det aktiverede aromatiske, kaldes azokobling. Diazoniumsaltets positivt ladede nitrogenatom angribes af ortho- positionen af N - D -ribityl-3,4-xylidin, hvorved 1- D -ribitylamino-3,4-dimethyl-6-phenylazobenzene dannes med eliminering af saltsyre .

Endelig opløses 1- D -ribitylamino-3,4-dimethyl-6-phenylazobensen i iseddike, og dioxan og barbitursyre tilsættes. En dobbeltbundet oxygen i barbitursyren optager protoner og åbner ringsystemet ved at spalte vand (kondensationsreaktion). Mellemproduktet binder derefter til 1- D -ribitylamino-3,4-dimethyl-6-phenylazobensen, hvorved det fuldender en intramolekylær ringlukning med spaltning af anilin.

Det resulterende produkt kaldes riboflavin og kan derefter renses.

fungere

Riboflavin fungerer som en forløber for flavin - coenzymer ( FAD , FMN ), som især oxidoreduktaser , z. B. NADH dehydrogenase , spiller en stor rolle. Som et resultat spiller det en central rolle i stofskiftet .

Den påståede anbefaling fra neurologer til en tablet på 100 mg eller 400 mg riboflavin om dagen til profylakse mod migræne står i modsætning til vurderingen af ​​en S3 -retningslinje om, at der er en indikation, men ikke et bevis på, effektiviteten af ​​riboflavin (vitamin B2) Migræne profylakse kan tales om .

Dagligt krav

Det daglige behov er omkring 1,5 mg og er normalt dækket af normalt madindtag.

• Spædbørn: 0,3-0,4 mg
• Børn og unge (op til 15 år): 0,7–1,6 mg
• Unge (fra 15 år) og voksne: 1,2–1,5 mg
• Gravide kvinder: 1,5 mg
• Amning: 1,6 mg

Mangelsymptomer

Skred på grund af mangel på riboflavin i en kylling

Ved en normal kost er der ingen mangelsymptomer. Imidlertid kan mangelsymptomer forekomme hos gravide og alkoholikere , der viser sig ved eksanthem , revner i huden (især på læberne eller i mundvigene, cheilose ) og overfølsomhed over for lys. Denne hypovitaminose kaldes ariboflavinose eller B ₂ avitaminose . EGRAC kan bestemmes til tidlig påvisning af riboflavinmangel .

Akut riboflavinmangel påvirker også mennesker, der lider af Brown-Vialetto-van-Laere syndrom , da riboflavintransporten i dem forstyrres af en genetisk defekt.

I migræneforskning antages det, at migrænepatienter kan lide af et underforsyning af hjernemetabolismen med riboflavin, som kan afhjælpes eller lindres ved at tilføje flere vitaminer.

Overdosis

Overdoser kendes ikke hos mennesker. Giftigheden af ​​B ₂ er meget lav. Som med andre vandopløselige vitaminer udskilles riboflavin, der ikke er påkrævet, eller som kan absorberes af kroppen , normalt i urinen eller afføringen.

Anden brug

Det vandopløselige, varmestabile og lysfølsomme riboflavin bruges som en gul fødevarefarve (E101).

Det bruges også ofte til at kontrollere rengøringsprocesser (overflader, hænder osv.) I medicinalindustrien, da det lyser i lave koncentrationer med UV -lys og derfor er let synligt.

I medicin kan riboflavin også bruges som fotosensibilisator . Så det er for eksempel tværbindingen af kollagen, der bruges i den menneskelige hornhinde, som som behandling for keratokonus kan tjene.

Individuelle beviser

1. ↑ Indgang på E 101: Riboflaviner i den europæiske database om tilsætningsstoffer til fødevarer, adgang til 16. juni 2020.
2. ↑ Indgang om LACTOFLAVIN i CosIng -databasen for EU -Kommissionen, adgang til den 28. december 2020.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Indgang på riboflavin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang til den 9. december 2014.
4. ↑ ^{a b c d} Indtastning af riboflavin i GESTIS -stofdatabasen i IFA , adgang til den 25. juni 2017. (JavaScript kræves)
5. ↑ D. Steinhilber, M. Schubert -Zsilavecz, HJ Roth : Medicinal kemi - mål og lægemidler. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9 .
6. ↑ H. Sahm, G. Antanikian, KP. Stahmann, R. Takors: Industriel mikrobiologi . 1. udgave. Springer Spectrum, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7 . 
7. ^ K. -P. Stahmann, JL Revuelta, H. Seulberger: Tre biotekniske processer ved hjælp af Ashbya gossypii, Candida famata eller Bacillus subtilis konkurrerer med kemisk riboflavinproduktion . I: Anvendt mikrobiologi og bioteknologi . tape 53 , nej. 5 , 15. maj 2000, ISSN  0175-7598 , s. 509-516 , doi : 10.1007 / s002530051649 ( springer.com [adgang 26. februar 2021]). 
8. ↑ J. Schoenen, J. Jacquy, M. Lenaerts: Effektiviteten af højdosis riboflavin ved migræne profylakse. Et randomiseret kontrolleret forsøg. I: Neurologi. Bind 50, nummer 2, februar 1998, s. 466-470, PMID 9484373 .
9. ↑ C. Boehnke, U. Reuter, U. Flach, S. Schuh-Hofer, KM Einhäupl, G. Arnold: Højdosis riboflavinbehandling er effektiv ved migræneprofylakse: et åbent studie på et tertiært plejecenter. I: European journal of neurology. Bind 11, nummer 7, juli 2004, s. 475-477, doi : 10.1111 / j.1468-1331.2004.00813.x , PMID 15257686 .
10. ↑ G. Haag, H.-C. Diener, A. May, C. Meyer, H. Morck, A. Straube, P. Wessely, S. Evers: Selvmedicinering mod migræne og spændingshovedpine. Bevisbaserede anbefalinger fra German Migraine and Headache Society (DMKG), German Society for Neurology (DGN), Austrian Headache Society (ÖKSG) og Swiss Headache Society (SKG). (PDF; 341 kB). German Migraine and Headache Society , S3 guideline, Schattauer-Verlag, 2009, s.394.
11. ↑ Ludwig Weissbecker: B ₂ -avitaminose (ariboflavinose). I: Ludwig Heilmeyer (red.): Lærebog i intern medicin. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. udgave, ibid. 1961, s. 1092 f.
12. ↑ Annet M Bosch, Kevin Stroek, Nico G Abeling, Hans R Waterham, Lodewijk IJlst: The Brown-Vialetto-Van Laere og Fazio Londe syndrom revisited: naturhistorie, genetik, behandling og fremtidsperspektiver . I: Orphanet Journal of Rare Diseases . tape 7 , nej. 1 , 2012, ISSN  1750-1172 , s. 83 , doi : 10.1186 / 1750-1172-7-83 ( biomedcentral.com [adgang 26. februar 2021]). 
13. ↑ Frederik Raiskup, Eberhard Spoerl: Corneal Tværbinding med riboflavin og Ultraviolet AI Principles . I: Den okulære overflade . tape 11 , nej. 2 , april 2013, s. 65–74 , doi : 10.1016 / j.jtos.2013.01.002 ( elsevier.com [adgang 26. februar 2021]). 

Weblinks

• HA Zappe blandt andre: Riboflavin -mangel i Baltistan (Lille Tibet). ( Memento fra December 2, 2012 i web arkiv archive.today ) Årligt møde i den tyske Tropical Medicine Society, Heidelberg, 1997.