Organisk kemi

Klassisk molekylær struktur af organisk kemi - Kekulés benzenformel afbildet på et frimærke fra 1964

Den organiske kemi (kort OC eller ofte også organisk ) er en gren af kemi . Dette dækker de kemiske forbindelser, der er baseret på kulstof , med nogle få undtagelser, såsom nogle uorganiske carbonforbindelser og elementært (rent) kulstof.

Carbonatomets store bindingskapacitet muliggør en lang række forskellige bindinger til andre atomer. Selvom mange uorganiske stoffer ikke ændres ved påvirkning af temperatur og katalytiske reagenser, finder organiske reaktioner ofte sted ved stuetemperatur eller ved en let forhøjet temperatur med katalytiske mængder reagenser. Fremkomsten af ​​mængden af naturlige stoffer (vegetabilske, animalske farvestoffer , sukker , fedtstoffer , proteiner , nukleinsyrer ) og i sidste ende af de kendte levende væsener er også baseret på denne evne til at binde.

Ud over kulstof indeholder organiske molekyler ofte hydrogen , ilt , nitrogen , svovl og halogener som elementer ; den kemiske struktur og de funktionelle grupper er grundlaget for mangfoldigheden af ​​de enkelte molekyler.

I organisk analyse bruges en blanding af stoffer først til fysisk at adskille og karakterisere individuelle stoffer ( smeltepunkt , kogepunkt , brydningsindeks ), derefter elementarsammensætning ( elementær analyse ), molekylmasse og funktionelle grupper (ved hjælp af kemiske reagenser , NMR , IR - og UV -spektroskopi ).

Virkningen af reagenser ( syrer , baser , uorganiske og organiske stoffer) på organiske stoffer undersøges for at bestemme lovene for kemiske reagenser på visse funktionelle grupper og stofgrupper.

Nikotin - et alkaloid

Organisk kemi syntetiserer organiske naturlige stoffer (f.eks. Sukker, peptider, naturlige farvestoffer, alkaloider, vitaminer) samt organiske stoffer, der er ukendte i naturen (plast, ionbyttere, lægemidler , pesticider, syntetiske fibre til beklædning).

Udviklingen inden for organisk kemi i de sidste 150 år har haft en betydelig indvirkning på menneskers sundhed, ernæring, tøj og de mange forskellige forbrugsvarer, der er til rådighed. Det bidrog i høj grad til et samfunds velstand.

Differentiering fra uorganisk kemi

Med nogle få undtagelser inkluderer organisk kemi kemien i alle forbindelser, som kulstof danner med sig selv og med andre elementer. Dette inkluderer også alle byggestenene i det kendte liv. I 2012 var omkring 40 millioner organiske forbindelser kendt.

Undtagelserne omfatter formelt først elementformerne af kulstof ( grafit , diamant ) og systematisk alle forbindelser uden atomisk kulstof-hydrogenbinding, såsom til den uorganiske kemi, der tæller hydrogenfrie chalcogenider af kulstof ( kulilte , kuldioxid , kuldisulfid ) , kolsyren og carbonaterne , carbiderne samt ioniske cyanider , cyanater og thiocyanater (se carbonforbindelser ).

Den cyanbrinte er en del af det område af den uorganiske og organisk kemi grænse. Selvom det traditionelt ville blive betragtet som en del af uorganisk kemi, betragtes det som nitril (organisk gruppe af stoffer) af myresyre . Cyaniderne behandles i det uorganiske, hvorved kun saltene af hydrogencyanid menes her, hvorimod estere kendt under samme navn tilhører det organiske som nitriler. De cyan iltsyrer , thiocyansyrer og deres estere betragtes også som grænsetilfælde. Desuden er organometallisk kemi ( organometallisk kemi ) ikke specifikt tildelt organisk eller uorganisk kemi.

Helt unaturligt udseende stoffer, såsom plast og petroleum , er også organiske forbindelser, fordi de ligesom naturlige stoffer består af kulstofforbindelser. Råolie, naturgas og kul, råmaterialerne til mange syntetiske produkter, er i sidste ende af organisk oprindelse.

Alle levende ting indeholder organiske stoffer som aminosyrer , proteiner , kulhydrater og DNA . Den gren af ​​organisk kemi, der omhandler stofferne og metaboliske processer i levende ting, er biokemi (eller molekylærbiologi ).

Generel

Den særlige position af kulstof er baseret på det faktum, at carbonatomet har fire bindingselektroner, hvilket betyder, at det kan danne upolare bindinger med et til fire andre carbonatomer. Dette kan føre til dannelse af lineære eller forgrenede carbonkæder og carbonringe, som er forbundet med brint og andre elementer (hovedsageligt ilt, nitrogen, svovl, fosfor) ved de bindende elektroner, der ikke optages af kulstof, hvilket resulterer i store og meget store molekyler (f.eks. homo- og heteropolymerer ) og forklarer det store udvalg af organiske molekyler. Der er også et stort antal forbindelser af det ligeledes fire-bundne silicium , men langt fra en sådan sort.

Organiske stoffers egenskaber bestemmes meget af deres respektive molekylære struktur . Selv egenskaberne af simple organiske salte, såsom acetater , formes klart af den organiske dels molekylære form. Der er også mange isomerer , som er forbindelser med samme overordnede sammensætning ( molekylformel ), men forskellig struktur ( strukturformel ).

I modsætning hertil består molekylerne i uorganisk kemi normalt kun af få atomer, hvor de generelle egenskaber for faste stoffer, krystaller og / eller ioner spiller ind. Men der er også polymerer, der ikke indeholder kulstof (eller kun i undergrupper), f.eks. B. silanerne .

Organiske syntesestrategier adskiller sig fra synteser i uorganisk kemi, da organiske molekyler normalt kan opbygges stykke for stykke. Omkring 60% af kemikerne i Tyskland og USA har valgt organisk kemi som hovedfag.

historie

Friedrich Woehler

Jöns Jakob Berzelius

Friedrich August Kekulé

Mange organiske naturlige stoffer blev brugt i de tidlige dage af menneskelig udvikling (farvestofferne indigo , alizarin , æteriske olier, alkohol ). Imidlertid er en kunstig repræsentation af organisk stof af menneskelige hænder ikke blevet beskrevet i en meget tidlig periode.

I sine værker beskrev Johann Rudolph Glauber et stort antal organiske forbindelser, han præsenterede sig for, men da elementær analyse endnu ikke var udviklet, kan det kun gisnes, hvilke stoffer han havde modtaget på det tidspunkt. Glauber rensede alkohol og eddike ved hjælp af fraktioneret destillation, han opnåede ethylchlorid fra alkohol , eddikesyre fra trædestillation, acetone fra opvarmning af zinkacetat, acrolein blev dannet ved destillation af roer, nødder og hampolie, benzen fra kul, fandt han alkaloider gennem en salpetersyreseparation.

Lemery skrev bogen Cours de Chymie i 1675 . I dette arbejde blev stofferne opdelt i tre områder: mineralrig (metaller, vand, luft, bordsalt, gips), vegetabilsk rige (sukker, stivelse, harpiks, voks, vegetabilske farvestoffer), dyrerige (fedtstoffer, proteiner, liderlig) stoffer). Lemery adskilte også stofferne i plante- og dyreriget som organiske stoffer i modsætning til stofferne i mineralrigets livløse natur.

Et betydeligt antal af organiske stoffer var allerede blevet isoleret som rene stoffer i det 18. århundrede .

Eksempler er urinstof (1773 Hilaire Rouelle ) og mange syrer , såsom myrer opnået myresyre (1749 af Andreas Sigismund Marggraf ), æblesyre fra æbler og fra Weinstein opnået vinsyre (1769), citronsyre (1784 ), glycerolen (1783), oxalsyren , urinsyre (af Carl Wilhelm Scheele ).

Antoine Laurent de Lavoisier var den første til kvalitativt at bestemme de kemiske elementer i organiske stoffer: kulstof, brint, ilt, nitrogen. Joseph Louis Gay-Lussac og Louis Jacques Thenard udførte de første elementanalyser for at bestemme den kvantitative sammensætning af grundstoffer i organiske stoffer. Elementanalysen blev forbedret af Justus von Liebig i 1831 . Den elementære sammensætning af organiske stoffer kunne nu bestemmes hurtigt.

Jöns Jakob Berzelius fremsatte tesen om, at organiske stoffer kun kan skabes af en særlig livskraft i planten, dyret eller den menneskelige organisme. Hans lille bog, Overview of the Progress and the Current State of Animal Chemistry, markerede begyndelsen på organisk kemi, som udviklede sig i første halvdel af 1800 -tallet, i 1810. Berzelius anvendte også loven om flere proportioner - hvormed han brugte atomvægte og sammensætning inden for uorganiske forbindelser, dvs. H. hvis kemiske formler også kunne bestemme organiske forbindelser.

Strukturen og sammensætningen af ​​organiske forbindelser var stadig meget uklar omkring 1820. Gay-Lussac mente, at ethanolen var en kombination af en del eten og en del vand.

Desuden mente kemikerne dengang, at stofferne med den samme kvalitative og kvantitative sammensætning (sumformel) af elementerne i en forbindelse (elementær analyse) også skulle være identiske. Den første tvivl opstod i 1823, da Justus von Liebig og Friedrich Wöhler undersøgte det meget sure sølv og det cyanosyrede sølv. De fandt meget forskellige stoffer med den samme kemiske sammensætning.

Når den uorganiske forbindelse ammoniumcyanat opvarmes, dannes urinstof, en typisk organisk forbindelse. Dette er den berømte urinstofsyntese af Friedrich Wöhler, som førte til et paradigmeskift .

I 1828 opvarmede Friedrich Wöhler ammoniumcyanat og modtog et helt andet stof, urinstof . Startproduktet og slutproduktet har den samme kemiske formel ( isomerisme ), men de har meget forskellige egenskaber: ammoniumcyanat er en uorganisk forbindelse, urinstof er en organisk forbindelse. Dette modbeviste Berzelius 'hypotese om, at organiske forbindelser kun kan opstå gennem en særlig livskraft .

I 1859 formulerede Hermann Kolbe tesen om, at alle organiske stoffer er derivater af uorganiske stoffer - især kuldioxid. Udskiftning af en hydroxygruppe med alkylradikaler eller hydrogen giver carboxylsyrer, idet to hydroxygrupper udskiftes med alkylgrupper eller hydrogen resulterer i aldehyder , ketoner . Kolbe brugte også ordet syntese i forbindelse med den kunstige fremstilling af organiske naturstoffer. Kemikere var hurtigt i stand til at syntetisere nye organiske molekyler gennem deres egen forskning.

I analogi med positivt og negativt ladede ioner inden for uorganisk kemi mistænkte Berzelius såkaldte radikaler inden for organisk kemi; hans radikale teori var baseret på dette. En radikal del af det organiske molekyle skal have en positiv, den anden del en negativ ladning. Et par år senere undersøgte Jean Baptiste Dumas , Auguste Laurent , Charles Gerhardt og Justus von Liebig substitution i organiske forbindelser. Hydrogenatomer i organiske forbindelser er blevet erstattet med halogenatomer. Den gamle radikale teori om Berzelius, ifølge hvilken positivt og negativt ladede radikale dele ophobes i organiske molekyler, måtte afvises. Som et resultat fandt August Wilhelm von Hofmann , Hermann Kolbe , Edward Frankland og Stanislao Cannizzaro yderligere information om sammensætningen af ​​organiske stoffer. I 1857 udgav Friedrich August Kekulé sit værk “About the s. G. parrede forbindelser og teorien om polyatomiske radikaler ” i Liebigs Annals of Chemistry , der ses som udgangspunktet for organisk strukturkemi. I dette arbejde beskrives kulstof som tetravalent for første gang.

Adolf von Baeyer , Emil Fischer , August Wilhelm von Hofmann undersøgte synteser af farvestoffer, sukkerarter, peptider og alkaloider.

En stor del af arbejdstiden for de tidligere kemikere var isolering af et rent stof.

Organiske stoffers stofidentitet blev kontrolleret ved hjælp af kogepunkt , smeltepunkt , opløselighed, densitet, lugt, farve og brydningsindeks .

Råmaterialet kul blev særlig vigtigt for organisk kemi. Organisk kemi tog fart, da den tyske kemiker Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) opdagede stofferne phenol og anilin i kultjære . William Henry Perkin - en elev af August Wilhelm von Hofmann - opdagede det første syntetiske farvestof - mauvein - i 1856 . Hofmann og Emanuel Verguin introducerede fuchsinen til farvning. Johann Peter Grieß opdagede diazo -farvestofferne. Organisk kemi fik nu stigende industriel og økonomisk betydning.

I 1960'erne blev fremstilling af valensisomerer af benzen opnået gennem komplekse organiske synteser. En ikke-klassisk carbokation blev fundet tidligere med 2-norbornyl-kationen, som danner fem i stedet for tre bindinger til andre atomer. I 1973 syntetiseredes den femkantede pyramidale hexamethylbenzendikering med seks-koordinatkulstof for første gang, hvis struktur blev krystallografisk demonstreret i 2016.

Grundlæggende om organisk syntese i skole og universitet

Organisk kemi er en gren af ​​videnskab (lærebøger, undersøgelser), hvis grundlæggende kun var tilgængelige for en lille del af befolkningen i det 19. århundrede. Uddannelsesreformerne i det 20. århundrede gav næsten alle studerende et vidensgrundlag inden for organisk kemi. Den kemi klasse gør det muligt for studerende at deltage i kulturelle uddannelse, fremmer en forståelse af klassificeringen og sammenhæng med spørgsmål, der er kemisk relevante. I vores kultur har politikere, advokater, erhvervsøkonomer, dataloger og maskiningeniører brug for grundlæggende viden om organisk kemi for bedre at klassificere relationer.

Omdannelse af organiske stoffer i laboratoriet

Tidligere undersøgte organiske kemikere indflydelsen af ​​koncentrerede syrer ( svovlsyre , salpetersyre , saltsyre ) på organiske stoffer som ethanol , bomuld og benzen .

Virkningen af ​​koncentreret svovlsyre på ethanol skaber et nyt stof, diethylether , som havde helt andre egenskaber end ethanol og blev brugt som bedøvelsesmiddel og som et nyt opløsningsmiddel. Virkningen af ​​salpetersyre og svovlsyre på bomuld producerer pistolbomuld , der blev brugt som sprængstof, som blødgøringsmiddel og som opløsningsmiddel til maling , som fibre.

Virkningen af ​​koncentreret svovlsyre og salpetersyre gør benzen til nitrobenzen . Dette stof kan omdannes til anilin med reduktionsmidler såsom jernpulver og saltsyre . Aniline var udgangsmaterialet til mange nye farvestoffer, der øgede vores samfunds velstand.

Virkningen af ​​koncentreret svovlsyre på bomuld eller træ producerer sukkermolekyler. Ligesom uorganisk kemi brugte organiske kemikere også visse påvisningsreagenser. For organiske kemikere er de funktionelle grupper i molekylet imidlertid af stor betydning. Aldehyd grupper kan påvises med Fehlings væske . Funktionelle grupper kan bruges til at forbinde to organiske molekyler med forskellige funktionelle grupper, så der dannes et større molekyle. Ved at kende de organiske reaktionsmekanismer, valget af reagenser og brugen af beskyttelsesgrupper kan en organisk kemiker producere meget komplekse organiske stoffer. I dag kan peptider eller proteiner med mere end 100 aminosyrer (med en molekylmasse større end 10.000) eller kulhydrater og phytonutrienter ( terpener ) syntetiseres. Næppe nogen organisk reaktion finder sted med 100% udbytte, og der er ofte uventede bivirkninger, så komplekse syntetiske stoffer kun produceres i små mængder (et par milligram til flere kilo).

Mange organiske råvarer produceres i industrien til fremstilling af plast, farvestoffer og opløsningsmidler i meget store mængder (1.000 til 1.000.000 t). Specialiserede virksomheder bruger industriprodukterne til at fremstille fine kemikalier til skoler og universiteter. Den organiske kemiker ønsker reagenser, der er så selektive som muligt i deres synteser, som oxiderer, reducerer eller kun forbinder en bestemt funktionel gruppe med en anden gruppe.

Temperaturens indflydelse på organiske reaktioner

Nogle gange er stofskifte kun mulig ved en forhøjet temperatur. Imidlertid bruges høje temperaturer sjældent i organisk kemi, da mange organiske stoffer ødelægges af en forhøjet temperatur. Reaktionstemperaturerne i organisk kemi ligger derfor normalt mellem stuetemperatur og 150 ° C. Valget af opløsningsmiddel og dets kogepunkt er afgørende for indstilling af reaktionstemperaturen. En temperaturstigning på 10 ° C fordobler normalt reaktionshastigheden ( RGT -reglen ).

Eksempler på organiske reaktioner ved høje temperaturer er dannelsen af acetone fra calciumacetat og fremstilling af 2,3-dimethyl-butadien fra pinacol .

Det organiske salt calciumacetat kan fremstilles ud fra calciumcarbonat og eddikesyre . Hvis calciumacetatet opvarmes til ca. 400 ° C, opnås acetone. Acetone og noget magnesium danner det organiske stof pinacol. Hvis dette stof opvarmes med aluminiumoxid ved 450 ° C, dannes 2,3-dimethyl-1,3-butadien. Stoffer med dobbeltbindinger kan polymeriseres under påvirkning af en syre eller radikaldannere, hvilket resulterer i en plast med helt andre egenskaber end monomeren. Det polymeriserede 2,3-dimethyl-1,3-butadien spillede en vigtig rolle som erstatning for gummi, som før var meget dyrt . Fritz Hofmann var i stand til at producere det første syntetiske methylgummi af 2,3-dimethyl-1,3-butadien , som kom på markedet i 1913, da prisen på naturgummi nåede højder i handelen.

Oparbejdning efter implementering

Efter en kemisk omdannelse skal den organiske kemiker først omdanne de stærkt reaktive, ætsende, brandfarlige stoffer, såsom koncentreret svovlsyre, natrium , natriumhydrid , lithiumaluminiumhydrid med egnede stoffer til ufarlige forbindelser. Dette efterfølges af adskillelsen af ​​de uorganiske salte ved at ryste dem ud i en skilletragt - med tilsætning af yderligere organiske opløsningsmidler og en vandig opløsning. Den organiske fase tørres over vandfri salte, såsom natriumsulfat , de sidste rester af vand fjernes fra den organiske fase. Det organiske opløsningsmiddel fjernes ved destillation - ofte på en rotationsinddamper . Den inddampede remanens indeholder reaktionsproduktet. Det er meget sjældent, at en organisk reaktion kun resulterer i ét kemisk produkt; i mange tilfælde dannes blandinger af stoffer fra forskellige organiske stoffer. De enkelte stoffer kan isoleres ved fraktioneret destillation i vakuum eller ved søjlekromatografi .

Strukturel kemisk formel og reaktionsmekanisme

Den kemiske strukturformel er grundlaget for viden om stoffet . Dette er blueprint af et organisk molekyle. Strukturformlen for et stof skal altid udledes af resultaterne af stofanalysen. Stofanalysen omfatter i det mindste det korrekte indhold af kulstof, hydrogen, ilt og nitrogen i et molekyle ( elementær analyse ), typen af ​​funktionelle grupper og bestemmelsen af molmassen .

Gennem det kommercielle salg af nuklear magnetisk resonansspektroskopi ( NMR spektroskopi ) og massespektrometre på universiteter siden begyndelsen af ​​tresserne, er tiden, indtil strukturen belysning af nye, komplekse organiske stoffer er blevet forkortet betydeligt. Kemikeren kan udlede reaktionsmekanismen for en kemisk reaktion fra ændringen i strukturformlen før og efter en organisk reaktion. Alle organiske molekyler, der har en lignende struktur, kan indgå i analoge reaktioner under de samme reaktionsbetingelser. Ved at kende reaktionsmekanismerne kan kemikeren systematisk planlægge strukturen af ​​nye organiske stoffer.

En meget vigtig klasse af reaktioner vedrører udskiftning af et hydrogenatom i molekylet med et halogen, en nitrogruppe, en sulfongruppe, denne reaktion kaldes substitution. Et par eksempler fra denne reaktionsklasse blev givet i begyndelsen af ​​dette afsnit. En anden vigtig klasse af reaktioner er eliminering . Elimineringen af hydroxylgrupper og halogener og dannelsen af ​​dobbeltbindinger i molekylet er kendt som eliminering. Elimineringen af ​​vand i tilfælde af pinacol til dannelse af 2,3-dimethyl-1,3-butadien er en eliminering. Andre meget vigtige transformationer er oxidation og reduktion af organiske molekyler. Reduktionen af ​​nitrobenzen til anilin ved hjælp af zink- eller jernfilter i nærvær af en syre eller oxidation af ethanol til acetaldehyd eller eddikesyre ved hjælp af kaliumpermanganat er eksempler på disse reaktionsklasser.

Betydningen af ​​organisk kemi

Dufte og smag fra jordbær

Duften af ​​rosen

Acetylsalicylsyre (aspirin) - næsten alle lægemidler er organiske

Stoffer af organisk kemi findes i næsten alle varer, vi bruger hver dag. De farvestoffer i billedbøger, magasiner, emballage, de plast i de fleste af vores forbrugsgoder i næsten alle legetøj, i edb- tilfælde , i rør, kabler, bæreposer osv, de organiske syntetiske fibre i det meste af vores tøj, den maling til husfacader, biler, opholdsområdet, rengøringsmidler fra enkle sæber til komplekse overfladeaktive stoffer til specielle anvendelser, lægemidler , aromaer og dufte i mad og blomster, fødevarekonserveringsmidler, ionbytterne i afsaltningsanlæg. Træ og bomuld er også organiske stoffer; de kan hentes fra naturen, fordi de er rigelige. Størstedelen af ​​organiske stoffer skal imidlertid fremstilles på syntetisk basis - hovedsageligt fra råolie - af den kemiske industri. I tilfælde af verdensomspændende mangel på råolie kunne andre fossile råvarer som kul eller naturgas i øjeblikket kun bruges i begrænset omfang til at producere de organiske stoffer, der kræves dagligt. En høj pris på råolie fører til bestræbelser på at udvikle substitutionsprocesser baseret på kul og naturgas. Imidlertid vil processerne være mindre rentable end de, der er baseret på olie. Med meget høje priser på råolie kan der være mangel på forbrugsvarer.

Organisk kemisk industri

Grundlæggende kemikalier

De grundlæggende kemikalier er grundlaget for alle vigtige syntetiske stoffer. De fremstilles i store kemiske anlæg fra råolie , naturgas eller kul .

Indtil Anden Verdenskrig var kul grundlaget for de grundlæggende kemikalier i organisk kemi. Benzen , toluen og xylen - byggesten til organiske farvestoffer - kunne ekstraheres fra kul . Calciumcarbid (i industriel skala siden 1915) kan ekstraheres fra kul og kalk med en lysbue . Calciumcarbid kan omdannes til acetylen, og på det tidspunkt var det udgangsmaterialet til acetaldehyd, eddikesyre, acetone, butylenglycol, butadien, acrylsyre og acrylonitril ved hjælp af Walter Reppe (Reppe Chemie) -metoden. Metanol (syntese ifølge Pier) og dieselolie (ifølge Bergius) kunne også fås fra kul . Selv efter Anden Verdenskrig blev mange basiske kemikalier stadig fremstillet af kul. Mellem 1960 og 1970 blev processerne i de vestlige industrialiserede lande erstattet af mere moderne processer baseret på olie.

Investeringsomkostningerne til sådanne systemer er betydelige, hovedsageligt er virksomheder inden for mineralolieindustrien involveret i dette forretningsområde. Tidligere blev de kemiske råvarer transporteret til de industrialiserede lande, hvor de blev kemisk omdannet til basiskemikalier. I firserne var USA, Japan og Forbundsrepublikken Tyskland de vigtigste kemiske lande med mere end 50% af verdens produktion af organiske råvarer. I løbet af globale indbyrdes afhængigheder og af økonomiske årsager er mange anlæg bygget i råvarelande (til olie og naturgas).

Meget vigtige basiskemikalier er ethylen (19,5 millioner tons i EU-27, 2011), propen (14,3 millioner t, EU-27, 2011), butadien (2,8 millioner t, EU-27, 2011), metan , benzen (7,4 millioner t, EU-27, 2011), toluen (1,5 mio. t., EU-27, 2011), xylen . Andre vigtige organiske råvarer kan fremstilles ud fra disse basiskemikalier. Salgspriserne i EU for økologiske råvarer har svinget betydeligt siden 2005, og salgspriserne i EU steg markant i 2010.

Industrien ekstraherer polyethylen , vinylacetat (i det følgende polyvinylacetat, polyvinylalkohol , polyvinylacetal), acetaldehyd , eddikesyre , dichlorethan (i det følgende polyvinylchlorid ), ethylenoxid , ethanol (i det følgende diethylether ) fra ethylen .

Af propylenfirma polypropylen opnår du isopropanol (i det følgende acetone , ketene , eddikesyreanhydrid , diketen, Essigsäureester , acetyl), propylenoxid (i det følgende betegnet polyetherpolyoler, polyurethan ), allylchlorid (i det følgende epichlorhydrin , glycerol , allylalkohol ), acryl (i det følgende betegnet polyacrylonitril , acrylamid ), acrylsyre (i det følgende polyacrylater ), butanol .

Methanol (i det følgende formaldehyd og ethylenglycol), acetylen, methylchlorid, methylenchlorid, chloroform (i det følgende tetrafluorethylen, teflon) og carbontetrachlorid fås fra methan .

Ethylbenzen (i det følgende styren ), dihydroxybenzen ( resorcinol , hydroquinon og pyrocatechol ), cumen (i det følgende phenol ), nitrobenzen (i det følgende anilin , farvestoffer ), cyclohexan (herefter cyclohexanon , adipinsyre , nylon ) er syntetiske. Terephthalsyre og phthalsyreanhydrid kan fremstilles af xylen .

Industrielle produkter, specialprodukter

Denne opdriftshjælp er fremstillet af opskummet polystyren , indkapslet i farvet polyethylen , begge plast.

Industrielle produkter er overvejende blandinger af organiske stoffer, der er fremstillet til applikationsspecifik produktion. Industrielle produkter fremstilles i meget store mængder (op til flere millioner tons) af den kemiske industri, med disse produkter er råvareomkostningerne meget afgørende for salgsprisen.

Vigtige organiske industriprodukter er: kunstfibre , plast , farvestoffer , gummi , opløsningsmidler , tensider . Siden 2009 er salget af plast faldet betydeligt.

Specialprodukter er organiske stoffer, der produceres i betydeligt mindre mængder i forhold til industriprodukter. Salgsprisen er mindre afhængig af råvareomkostninger. Denne gruppe omfatter f.eks. Lægemidler , smagsstoffer og dufte , enzymer , maling , desinfektionsmidler , diagnostik , ionbytterharpikser , klæbemidler , herbicider , pesticider , vaskemidler .

Grupper af stoffer inden for organisk kemi

Der er to muligheder for en systematisk klassificering af de enkelte stoffer i organisk kemi i grupper af stoffer:

Klassificering efter funktionel gruppe

• Kulbrinter uden en funktionel gruppe er udgangsmaterialerne i organisk kemi og grundlaget for deres nomenklatur .
• Halocarboner er carbonhydrider, hvor mindst et hydrogenatom er blevet erstattet af et af halogenerne fluor, chlor, brom eller jod.
• Oxygen og hydroxyforbindelser
  • Alkoholer
  • Aldehyder
  • Ester
  • Æter
  • Ketoner
  • Carboxylsyrer
• Kvælstofforbindelser
  • Aminer
  • Amider
  • Diazoniumsalte
  • Nitroforbindelser , f.eks. TNT
  • Nitriler
• Svovlforbindelser
  • Alkanethiols
  • Sulfider
  • Disulfider
  • Svovlsyreester
  • Sulfoner
  • Sulfoxider
  • Thionamider
  • Thiolester
  • Thioinsyre
• Fosforforbindelser
  • Fosforsyreester
  • Phosphiner , for eksempel triphenylphosphin
• Organiske metaller , f.eks. Ferrocen

Klassificering efter kulstofstruktur

Cyclohexan , en mættet, cyklisk alifatisk

• alifatiske kulbrinter (alifatiske)
  • acykliske kulbrinter
    • mættet ( alkaner )
    • umættede ( alkener og alkyner )
  • cykliske kulbrinter
• aromatiske kulbrinter (aromater)
  • simple aromater
  • kondenserede aromater
• Heterocykler
• biokemiske forbindelser ( alkaloider , aminosyrer , kulhydrater , proteiner , steroider , terpener , vitaminer )

Reaktioner

Se reaktionsmekanisme

Reaktionerne i organisk kemi kan stort set klassificeres i følgende grundtyper:

• Radikal substitution (S _R )
• Nukleofil substitution (S _N ):
  • Nukleofil alifatisk substitution
  • Nukleofil aromatisk substitution
• Elektrofil substitution (S _E ):
  • Elektrofil alifatisk substitution
  • Elektrofil aromatisk substitution
• Eliminering
• Nukleofil tilføjelse (A _N )
• Elektrofil tilsætning (A _E )
• Radikal tilføjelse (A _R )
• Pericykliske reaktioner
• Omlægning (hvis de ikke tilhører reaktionstyperne nævnt ovenfor)
• Oxidation samt reduktion

Derudover kendes mange reaktioner ved navnet på deres opdagelsesmand (se liste over navnereaktioner ).

En klassifikation i henhold til typen af ​​binding eller byggesten, der dannes, findes i listen over reaktioner i organisk kemi .

Organisk analytisk kemi

Organisk analytisk kemi omhandler undersøgelse af organiske stoffer. Det kan handle om

• Identificer stoffer ( påvisning );
• at bevise tilstedeværelse eller fravær af urenheder i stoffer (bestemmelse af renhed )
• at bestemme andelen af ​​stoffer i blandinger ( blanding );
• at afklare stoffers molekylære struktur ( strukturopklaring ).

Vigtige metoder til påvisning og renhedsbestemmelse ( kvalitativ analyse ) er klassiske vådkemiske farve- og udfældningsreaktioner, biokemiske immunassaymetoder og en række kromatografiske metoder .

Bestemmelse af proportionerne i blandinger ( kvantitativ analyse ) er mulig gennem våde kemiske titreringer med forskellige slutpunktsvisninger, gennem biokemiske immunoassayprocesser og gennem et stort antal kromatografiske processer samt gennem spektroskopiske metoder, hvoraf mange også bruges til strukturel belysning, f.eks. som infrarød spektroskopi (IR), nuklear magnetisk resonans spektroskopi (NMR), Raman spektroskopi , UV spektroskopi . Ud over karakteristiske kemiske reaktioner bruges røntgendiffraktionsanalyse og massespektrometri (MS) til at bestemme strukturen.

litteratur

• Carl Schorlemmer : Oprindelse og udvikling af organisk kemi , Academic Publishing Company Geest & Portig, Leipzig, 1984.
• H. Hart, LE Craine, DJ Hart, CM Hadad, N. Kindler: Organisk kemi . 3. udgave Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 .
• KPC Vollhardt og NE Schore: Organisk kemi . 4. udgave, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8 .
• Heinz A. Staab : Hundrede års organisk strukturel kemi. Angewandte Chemie 70 (2), s. 37-41 (1958), doi : 10.1002 / anie.19580700202 .
• Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , Walter de Gruyter, Berlin-New York, 3. udgave 2003, ISBN 978-3-11-014683-7 .
• Hartmut Laatsch: Teknikken til organisk separationsanalyse , Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York 1988, ISBN 3-13-722801-8 .
• dtv-atlas chemistry (Hans Breuer): Volume 2: Organic chemistry and plastics , 9. udgave 2006, Deutscher Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9 .
• RL Shriner, RC Fuson, DY Curtin, TC Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds-a laboratoary manual 6. udgave, John Wiley & Sons New York / Chichester / Brisbane / Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0 .

Weblinks

Wiktionary: organisk kemi  - forklaringer på betydninger, ordoprindelse, synonymer, oversættelser

• Optagelser af foredrag ved University of Tübingen, Experimental Chemistry II, Organic Chemistry, sommersemester 2002, 52 timer
• Organisk kemi portal
• Organic Worldwide (engelsk)
• Indsamling af frit tilgængelige online kurser om organisk kemi
• Organisk kemi forståelig for skoleelever og studerende

Individuelle beviser

1. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 66
2. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 77
3. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 99
4. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 181st
5. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 71.
6. ↑ Opera Chymica I, 50
7. ↑ Pogg. Ann. 31: 1-43 (1831).
8. ↑ Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: livsregulator . Af hormoner, vitaminer, gæringer og andre aktive ingredienser. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Bind 1), s. 38.
9. ↑ Gilberts Ann. 40 , 247.
10. ↑ Ann. Chim.Phys. 24 , 264.
11. ↑ Pogg. Ann. 12 , 253 (1828).
12. ^ Hermann Kolbe, Om den naturlige forbindelse mellem organiske og uorganiske forbindelser, det videnskabelige grundlag for en naturlig klassificering af organiske kemiske legemer Ann. Chem. 113 , 1860, 293.
13. ^ Friedrich August Kekulé: Om de parrede forbindelser og teorien om polyatomiske radikaler . I: Liebigs Annalen der Chemie 104/2, 1857, s. 129-256, doi : 10.1002 / jlac.18571040202
14. ↑ Moritz Malischewski, K. Seppelt: Den molekylære struktur af den femkantede-pyramidale hexamethylbenzendikering i krystallen. I: Angewandte Chemie, 129, 2017, s. 374, doi : 10.1002 / anie.201608795 .
15. ↑ Hans-Bernd Amecke: Chemical Industry at a Glance , pp 74-75, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987. ISBN 3-527-26540-6 .
16. ↑ Europa -Kommissionen: Eurostat .
17. ↑ VCI: Brochurer og foldere .
18. ↑ Hans-Bernd Amecke: Chemical Industry at a Glance, pp 74-85, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987. ISBN 3-527-26540-6 .
19. ↑ Hans-Bernd Amecke:. En oversigt over den kemiske industri, siderne 109-129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .