Calado begyndte sin motorsportskarriere inden for karting i 1999 , hvor han var aktiv indtil 2007. Blandt andet vandt han European ICA Championship i 2005. I 2008 skiftede han til Formula racing på Fortec Motorsport . Han startede i den britiske formel Renault og sluttede totalt syvende med en sejr. Han deltog også i tre løb i den nordeuropæiske formel Renault. Efterfølgende vandt Calado vintermesterskaberne i den britiske og portugisiske Formel Renault. 2009 Calado blev i den britiske formel Renault og Fortec Motorsport. Han vandt de fleste af løbene med otte sejre, men var kun andenplads i slutningen af sæsonen bag Dean Smith , der vandt et løb mindre. Derudover deltog han i seks løb i Formula Renault 2.0 Eurocup og blev nummer 17 samlet i denne serie.
I 2010 flyttede Calado til Carlin i det britiske Formel 3 -mesterskab . Ved den anden race weekend i Silverstone vandt Calado to ud af tre løb og tog dermed sine første sejre i det britiske Formel 3 mesterskab. Med i alt fem sejre var han runner-up bag sin holdkammerat Jean-Éric Vergne . I 2011 startede Calado for Lotus ART i GP3 -serien . Han vandt et løb og sluttede sæsonen på andenpladsen bag sin holdkammerat Valtteri Bottas . Efter sæsonen deltog Calado i GP2 -finalen i 2011 for Lotus ART . Han afgjorde sprintløbet for sig selv og var femte i klassifikationen.
I 2012 startede Calado for ART i GP2 -serien . Holdet konkurrerede som Lotus GP den sæson . Han vandt sit første løb i GP2 -serien ved sprintløbet ved sæsonåbningen i Sepang . Med Calados fiasko ved sprintløbet i Monte Carlo , endte hans serie med 57 afslutninger på tværs af serier i træk. Han scorede sin anden sejr i sæsonen i sprintløbet i Hockenheim . Med 160 til 176 point tabte Calado til Esteban Gutiérrez inden for holdet . Som den bedste tilflytter var Calado femte i førermesterskabet. I 2013 blev Calado hos ART, der igen i år vil bruge navnet ART Grand Prix . Efter at have været nummer to i hovedløbet ved sæsonåbningen, forårsagede han et sammenstød i sprintløbet. Løbsforvalterne pålagde en startpladsstraf på ti pladser til det næste løb på grund af sammenstødet. Ved det ottende stævne i Spa-Francorchamps scorede Calado sin første sejr i sæsonen i sprintløbet. Inden da var tre andenpladser hans bedste resultater. Han gentog en sejr ved sæsonfinalen i sprintløbet på Yas Marina Circuit . Calado sluttede sæsonen med 159 point på tredjepladsen og sejrede dermed klart inden for holdet mod Daniel Abt , der havde scoret 11 point. Han gennemførte også Formel 1 -testkørsler for Force India for første gang . I begyndelsen af september blev han også udnævnt til test- og erstatningsfører for dette racerhold. I denne rolle deltog han først i en Formel 1 -weekend ved det italienske Grand Prix, da han blev brugt i den første gratis træningssession.
I 2014 forlod Calado formelløb og skiftede til GT -bilen. Han fik et cockpit på AF Corse i en Ferrari 458 Italia i FIA World Endurance Championship . Han dannede en chaufførduo med Davide Rigon . Ved 24- timersløbet i Le Mans 2014 blev Calado skadet efter en træningsulykke. Calado og Rigon blev nummer to i GT -klassen én gang og tredje fire gange. I slutningen af sæsonen var de syvende i GT -VM. I 2015 blev Calado og Rigon hos AF Corse i FIA World Endurance Championship. En andenplads i GT -klassifikationen var hendes bedste resultat. De sluttede sæsonen på fjerdepladsen i GT -VM.