Dobutamin

Strukturel formel
(±) -Dobutamin Enantiomerer Struct.  Formulase.png
( R ) -form (top) og ( S ) -form (bund), 1: 1 blanding af stereoisomerer
Generel
Ikke-proprietært navn Dobutamin
andre navne
  • ( RS ) -4- {2- [3- (4-hydroxyphenyl) -1-methylpropylamino] ethyl} catechol ( IUPAC )
  • (±) -4- {2- [3- (4-hydroxyphenyl) -1-methylpropylamino] ethyl} catechol
  • Dobutaminum ( latin )
Molekylær formel C 18 H 23 NO 3
Kort beskrivelse

hvidt, krystallinsk pulver (dobutaminhydrochlorid)

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
PubChem 36811
DrugBank DB00841
Wikidata Q422782
Narkotikainformation
ATC-kode

C01 CA07

Narkotikaklasse

Sympatomimetik

ejendomme
Molar masse
  • 301,38 g · mol -1 (dobutamin)
  • 337,84 g · mol -1 (· dobutaminhydrochlorid)
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

184–186 ° C (dobutaminhydrochlorid)

pK s værdi

9,45 (HCI)

opløselighed

let opløselig i vand, opløselig i methanol , let opløselig i ethanol (HCI)

Sikkerhedsinstruktioner
Bemærk undtagelsen fra mærkningskravet for medicin, medicinsk udstyr, kosmetik, mad og dyrefoder
GHS-faremærkning
07 - Advarsel 08 - Sundhedsfarligt

Fare

H- og P-sætninger H: 302-312-332-361
P: 280
Toksikologiske data

73 mg kg -1 ( LD 50musiv , hydrochlorid)

Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI-enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Dobutamin er et syntetisk sympatomimetikum , der bruges som et lægemiddel ved akut hjertesvigt eller kardiogent shock. Det kan kun administreres intravenøst. I Tyskland, Østrig og Schweiz sælges det af forskellige producenter som en generisk , i Østrig også under navnet Inotop.

Handlingsmåde

Dobutamin er en catecholamin og har ingen stimulerende virkning på dopaminreceptorer , men virker som en agonistα 1 -, β 1 - og β 2 adrenoceptorer , hvorved β 1 -stimulation i hjertet er i forgrunden, idet alfa 1 - og beta-2 effekter annullerer hinanden (= tilsyneladende beta-1 selektivitet). Dobutamin er en blanding af enantiomerer ( racemat ): Den (+) - enantiomeren aktiverer β 1 - og β 2 receptorer og den (-) - enantiomeren er ansvarlig for virkningen på α 1 -receptoren. Dette resulterer i hovedeffekterne af dobutamin, nemlig en stigning i hjertemuskelcellernes kontraktilitet (positiv inotropi ) og som regel kun en let udtalt acceleration af hjertefrekvensen (positiv kronotropi ). Dette øger slagvolumen (SV) og hjerte output (CO) med en efterfølgende forbedring af blodgennemstrømningen til vitale organer (hjerne, nyre osv.).

anvendelsesområder

Akut hjertesvigt , kardiogent shock , intraoperativ anvendelse i hjertekirurgi . Doseringen er 1–10 µg / kg / min.

Dobutamine bruges også i stress ekkokardiografi at sætte medicin til stress på den hjerte .

Kontraindikationer og advarsler

På grund af det agonistiske virkning på p 2 -receptorer og den tilhørende perifere vasodilatation , bør dobutamin ikke anvendes i tilfælde af volumendepletering, da dette kan føre til en yderligere reduktion i kardialt fyldtryk. Yderligere kontraindikationer er perikardial tamponade og hypertrofisk obstruktiv kardiomyopati .

Bivirkninger

Ofte forekommende uønskede virkninger skyldes den beta-mimetiske effekt: takykardi , takyarytmier , ekstrasystoler og pektanginale klager.

kemi

Stereokemi

Dobutamin er en chiral syntetisk catecholamin med et stereocenter . De to stereoisomerer har forskellige farmakologiske egenskaber (se ovenfor, afsnit handlingsmåde). Racemat , 1: 1 blandingen af ​​( S ) og ( R ) isomerer, anvendes terapeutisk som hydrochlorid.

Handelsnavne

Monopreparationer

Dobutrex, inotop (A)

Individuelle beviser

  1. a b c d Indtastning af dobutamin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang den 12. november 2014.
  2. ↑ Den Europæiske Farmakopékommission (red.): EUROPÆISK FARMACOPO 6. UDGAVE . bånd 6.0-6.3 , 2008.
  3. a b Dataark Dobutamine hydrochloride fra Sigma-Aldrich , tilgængelig den 28. marts 2011 ( PDF ).Skabelon: Sigma-Aldrich / dato ikke angivet
  4. Rød liste online fra 2017.
  5. AM comp. d. Schweiz fra september 2009.
  6. AGES-PharmMed, fra september 2009.
  7. Tibayan FA et al.: Dobutamin øger alveolær væskeclearance i ventilerede rotter ved beta-2-receptorstimulering. Am J Respir Crit Care Med. 1997 aug; 156 (2 Pt 1): 438-44 Fuld tekst (HTML) Fuld tekst (PDF; 80 kB) PMID 9279221 .
  8. Reinhard Larsen: Anæstesi og intensiv medicin inden for hjerte-, thorax- og vaskulær kirurgi. (1. udgave 1986) 5. udgave. Springer, Berlin / Heidelberg / New York et al., 1999, ISBN 3-540-65024-5 , s. 44-49 og 76.
  9. European Pharmacopoeia, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. udgave, 2008, s. 2369-2370, ISBN 978-3-7692-3962-1 .