Alditols
Alditols (tidligere: Aldite ) er ikke-cykliske polyoler, der har en hydroxylgruppe bundet til hvert af deres carbonatomer . De er organiske forbindelser , der for det meste stammer fra reduktionsprodukter fra kulhydrater (sukker). De er også kendt som sukkeralkoholer .
struktur
Alditolerne indbefatter for eksempel mannitol (mannitol), isomalt , lactitol , sorbitol (sorbitol eller glucitol) og xylitol (xylitol), threit , erythritol og arabitol .
Betegnelsen af alditolerne følger den følgende konvention: Slutningen -dosis (f.eks. Glucose) af det originale sukker erstattes af slutningen -it (glucitol) eller -itol (glucitol). Da nogle alditoler formelt kan afledes fra både aldoser og ketoser , sker det, at en alditol har flere navne, for eksempel henviser glucitol og sorbitol til det samme stof.
Glycerin er formelt den enkleste alditol, det stammer fra glyceraldehyd . Den enkleste chirale alditol er threitol , som er afledt af threose , et kulhydrat med fire kulstofatomer. Fra erythrose , også et kulhydrat med fire carbonatomer, passerer erythritol, hvorfra, i modsætning til threitol optisk inaktiv, er ( meso- forbindelse ).
egenskaber
Alditols smag svarer til saccharose, men ikke den samme. De smager sødt, men når sjældent den relative sødme af saccharose , er ikke cariogene og viser en afførende virkning, når de indtages mere end 20 til 30 g pr. Dag. Nogle alditoler anvendes som sukker erstatninger i kost fødevarer , fordi de ikke hæve blodsukker niveauer og ikke kræver insulin til at blive brudt ned. Derfor er de velegnede til diabetikere .
Alditoler og saccharose adskiller sig også i opløselighed , pH og temperaturstabilitet , smeltepunkt og kogepunkt . Disse faktorer kan være afgørende for brugen af alditoler som en fødevareingrediens.
syntese
Alditoler kan fremstilles af aldoser eller ketoser ved at reducere den carbonylgruppen . Industrielt opnås dette ved katalytisk hydrogenering på en nikkelkatalysator . På denne måde syntetiseres D - sorbitol ud fra D - glucose . Natriumborhydrid (natriumboranat, NaBH 4 ) er egnet som et reduktionsmiddel på en laboratorieskala .
Da stereocentrene ikke ændres, når aldoser reduceres, dannes der nøjagtigt en alditol ud fra en aldose . Imidlertid kan den samme alditol opstå fra to forskellige aldoser:
L- gulosen vist i ovenstående skema i Fischer-projektionen drejet 180 ° giver således også D -sorbitol, når den reduceres.
Reduktionen af ketoser genererer derimod et nyt stereocenter i begge mulige konfigurationer, så der dannes en blanding af to forskellige ( epimere ) alditoler fra en ketose :
Da deres adskillelse medfører betydelige forarbejdningsomkostninger, produceres nogle alditoler også ved biokatalytisk omdannelse med levende mikroorganismer.
brug
Alditoler bruges hovedsageligt i fødevareindustrien, hvor de bruges som sødestoffer. Frem for alt har sorbitol en bred vifte af anvendelser, lige fra anvendelse som sukkererstatning og anvendelse i kosmetikindustrien og som sødemiddel til tandpasta til fugtighedsbevarende stoffer til tobak, byggematerialetilsætningsstoffer og anvendelser i den kemiske industri, f.eks. til produktion af nitrosorbitol er overfladeaktive stoffer , polyoler til polyurethaner tilstrækkelige. Xylitol har lignende anvendelsesområder som sorbitol; det er ideelt til fødevareindustrien, da undersøgelser har vist anticariogene virkninger.
litteratur
- Peter Nuhn : Kemi af naturlige produkter - mikrobielle, naturlige og planteprodukter, 4., revideret. Udgave. Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0 , s. 130-132.